双十二烷基胺(Didodecylamine,CAS: 3007-31-6)为白色固体,熔点45-49 °C,分子式为C24H51N,分子量353.67,其外观如图1所示。

图1. 双十二烷基胺外观
制备方法
先在装有温度计、回流冷凝管、滴液漏斗和氮气保护装置的250ml的四口烧瓶中,加入16.77克体积约25ml的十二胺和60ml的乙腈溶剂,在电磁搅拌下加热至回流温度,氮气保护下,在0.5小时内滴加完21.60ml的溴代十二烷。随后氮气保护连续搅拌回流反应5小时,反应温度为81°C,反应时间和温度为一般的有机制备条件,无特殊条件要求,以上过程中所用设备均为常见制备设备;反应结束后,先冷却静置反应后的混合物,待双十二胺氢 溴酸盐白色固体充分析出后进行过滤,滤液可循环套用,因此没有废液的排放同时也减少了对环境的污染,然后将得到的双十二胺氢溴酸盐白色固体加到70ml的4mol/L的氢氧化钠溶液中,轻轻搅拌7分钟,过滤后用蒸馏水洗涤至洗液呈中性,再经干燥得到27.27克双十二胺,收率854%,同样这里的滤液也可回收再利用,产物收率较一般的由伯胺单烷基化制备仲胺略高。[1]
应用
双十二烷基胺是重要的化学合成原料,在有机合成化学、材料化学、药物化学等领域有着广泛的应用,例如光化学缓存剂、离子液体、表面活性剂等的制备。
光化学缓存剂
长余辉发光材料是一类特殊的发光材料,其在激发光源去除后仍可持续长时间的 发光,通常其具有大于100ms的发光寿命。近几十年来,余辉材料受到了越来越多的关注,因其具有良好的性能,长余辉发光材料在弱光照明、显示装饰、安全标识、应急指示、生物医学、生命科学、环境工程等领域具有重要的应用价值。一般光化学长余辉材料包含吸光剂、发光剂、光化学缓存剂等组分,其中光化学缓存剂是光化学长余辉材料的核心组分。目前,有关光化学缓存剂的合成方法鲜有报道,国内也没有形成完备的产品供应链,制备光化学长余辉材料时只能从国外采购昂贵的光化学缓存剂成品,又因为其设计、生产及运输过程均颇耗时,每次只能订购少量几种缓存剂成品,所以整个制备过程的成本居高不下,因此,若有一种能够便利地合成不同结构光化学缓存剂的方法,其必然具有很好的应用、发展前景。刘嘉等人[2]提供了一种按需设计合成多种化学分子结构的光化学缓存剂合成工艺(部分化合物以双十二烷基胺为反应原料),且产率高、副反应少、操作方便、生产成本低,有利于光化学长余辉材料的应用推广。
离子液体
萃取法是常用的提锂方法之一,具有选择性强、提取效率高、易实现连续化和自动化等优势。离子液体是指全部由离子组成的,室温或室温附近温度下呈液态的物质。与传统的有机溶剂相比,离子液体具有良好的热稳定性、低挥发性、可设计性强等特点。现有的提取锂用离子液体存在萃取效率较低、生产成本较高的缺陷,因此有必要对此进行改进。郭纵等人[3]提供了一种用于萃取锂的离子液体及其制备方法和锂萃取体系(部分化合物以双十二烷基胺为反应原料),对含锂溶液具有较高的萃取效率,且具有优异的萃取过程分相性能,有利于优化工艺流程、降低能耗和成本、提高产品的纯度和收率。而且,离子液体中不含磷和氟,具有绿色环保的优点,具有广泛的应用前景。
表面活性剂
在低压易漏地层钻井过程中,使用常规钻井液体系极易造成钻井液漏失,影响井 下施工安全。而泡沫钻井液是解决上述技术难题的有效手段。但对于强水敏地层(如页岩气层钻井等),由于黏土极易水化分散,使用水基泡沫钻井液极易引发井壁失稳。因此,在低压强水敏地层钻进时,必须使用油基泡沫钻井液体系。谢建宇等人[4]公开了一种具油基泡沫钻井液用含氟表面活性剂(部分化合物以双十二烷基胺为反应原料)。具体制备方法为:胺基化合物、缚酸剂和含氟化合物混合反应得到油基泡沫钻井液用含氟表面活性剂。所得油基泡沫钻井液用表面活性剂可降低油相表面张力,具有较强的发泡能力和泡沫稳定性,可用于油基泡沫钻井液配制。
参考文献
[1] 薛永强,郭文涛,赵红,刘爱花,俞蕙. 一种含有双长链及苄基的叔胺和有机硅季铵盐及其制备方法. CN 102503837 A.
[2] 刘嘉,苏显龙. 光化学缓存剂的合成方法. CN 115947714 B.
[3] 郭纵,王海北,郑朝振,刘三平. 用于萃取锂的离子液体及其制备方法和锂萃取体系. CN 119039155 A.
[4] 谢建宇,王中华,刘光成,刘晓燕,吴健,张滨. 一种油基泡沫钻井液用含氟表面活性剂及 其制备方法. CN 114621110 B.
[5] 刘帅,苏可欣,平渊. 一种阳离子脂质化合物及其组合物和应用. CN 116730857 B.