3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩可作为有机合成中间体,用于制备具有特定功能的有机化合物,在药物合成、材料科学等领域有潜在应用。
有机应用
1、专利CN202411574952.4实施例1中间体1-3的合成:将化合物4-叔丁基苯胺(10mmol)、化合物3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯,0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦,0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中,在氮气气氛下升温至100℃并搅拌6h;待反应液冷却后旋蒸除去溶剂,对反应液进行萃取并水洗分液,有机相柱层析,得到中间体1‑3,摩尔量为8.21mmol,产率为82.1%,中间体1‑3的大气压固相分析探针质谱(ASAP‑MS)结果:MS(ASAP)=337[1]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应一 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应一](/NewsImg/2025-11-06/6389803598871757058947586.jpg)
2、专利CN202210502428.0实施例1,在氮气保护下,将原料A‑1(40.00mmol)和原料3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(B-1,40.00mmol)溶于甲苯溶液中, 搅拌条件下加入叔丁醇钠(80,.00mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.40mmol),三叔丁基膦(2.00mmol),升温至110℃,反应8h;TCL点板监测反应,待反应结束后,降低至室温,加水分液,收集有机相,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:4) 的混合溶液,通过柱色谱法纯化得到中间体C‑1(9.72g,产率81.16%)[2]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应二 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应二](/NewsImg/2025-11-06/6389803618095149305075128.jpg)
3、专利CN202110160672.9实施例2步骤3,在氮气保护下,将中间体D‑40(64mmol)、叔丁醇钠(64mmol)加入三口瓶中,加入适量干燥甲苯 ,室温搅拌10分钟,待反应物全部溶解 ,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0.896mmol)、三叔丁基膦(9.216mmol)、反应物3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩(E‑40,64mmol)加入到反应瓶中,逐步升温至100℃反应12小时。待TLC检测反应完毕后,趁热在硅藻土中过滤,除去反应体系中的盐和催 化剂,待滤液冷却至室温,用适量蒸馏水对滤液进行洗涤,分液后保留有机相,无水硫酸镁干燥有机相后,使用旋转式蒸发仪去除有机溶剂,所得粗料在甲苯中重结晶,过滤,将滤饼用石油醚多次淋洗,放入70℃烘箱干燥10小时,得到中间体F‑40(42.0g,产率:82%)[3]。
![3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应三 3-溴-5-(叔丁基)苯并[B]噻吩反应三](/NewsImg/2025-11-06/6389803668266812173421069.jpg)
参考文献
[1] TCL华星光电技术有限公司,广州华睿光电材料有限公司. 有机化合物、混合物、组合物、有机发光器件及显示面板:CN202411574952.4[P]. 2025-03-04.
[2] 吉林奥来德光电材料股份有限公司. 一种多环芳族系化合物及其制备方法:CN202210502428.0[P]. 2022-07-15.
[3] 吉林奥来德光电材料股份有限公司. 多环芳族系化合物、其制备方法、发光材料、发光层和有机电致发光器件:CN202110160672.9[P]. 2021-06-29.