简介
十二烯基丁二酸酐（DDSA）又名直链十二烯基琥珀酸酐，具有挥发性小，毒性低等特点，广泛用作中性造纸施胶剂、环氧树脂固化剂以及皮革的防水上光剂等，也可用作食品添加剂，它的衍生物如与纤维素、淀粉形成的酯，与金属生成的盐等都具有更为广阔的应用范围；我国目前十二烯基丁二酸酐主要依靠进口，所以研究其合成具有重要的现实意义。目前关于十二烯基丁二酸酐的合成多以专利的方式报导，它们均采用高压反应，但高压反应后得到的α-C₁₂烯由于发生了烯键的内迁移，重复利用的价值小，研究人员通常采用常压反应，由于反应条件较高压反应温和，回收得到的α-C₁₂烯回收利用性能好[1]。
十二烯基丁二酸酐的性状
合成方法
十二烯基丁二酸酐的合成主要采用烯反应（或半Diels-Alder反应），烯反应在1943年由德国化学家Alder最先提出，一般是指一个含有烯丙基氢的烯和一个缺电子的重键（亲烯体，enophile）发生取代加成的反应，由于活化能较高，一般需要在高温下进行。研究者利用α-C₁₂烯和马来酸酐在加热回流的条件下反应，制得一种新的不饱和二元酸酐——十二烯基丁二酸酐。由于马来酸酐在高温下容易发生副反应，主要的副反应是发生聚合，形成焦油状物质，作者通过加入阻聚剂——对羟基苯甲醚，拟抑制反应过程中马来酸酐的聚合和α-C₁₂烯自身的低聚反应，考察了反应时间、物料比等因素对反应收率的影响[1]。
反应时间对产率的影响
在反应条件为反应温度185℃，n(α-C₁₂烯):n(马来酸酐):n(对羟基苯甲醚)=1.2:1:0.125下，考察反应时间对合成十二烯基丁二酸酐的影响。随着反应时间的延长，反应收率提高；当反应时间到达16h后，十二烯基丁二酸酐的量增加缓慢。产生这一现象的原因可能是：一方面由于马来酸酐在高温条件下随着反应时间的延长发生了自身的聚合反应；另一方面，由于α-C₁₂烯在高温条件下发生了双键的迁移形成了内烯烃，内烯反应活性比α-C₁₂烯低，但其主要原因可能是由于马来酸酐的聚合引起的，因为一旦引起了聚合反应，聚合反应的速度将超过烯反应的速度，这势必会导致马来酸酐的大量减少，不利于烯反应的进行，因此，反应时间控制在16h[1]。
参考文献
[1] 张晴,刘桂敏,李梦青,等. 直链十二烯基丁二酸酐的合成研究 [J]. 河北工业大学学报, 2005, (06): 39-42.