Boc-L-天冬氨酸4-苄酯是一种重要的氨基酸衍生物，具有叔丁氧羰基(Boc)保护的氨基和4-位苄酯基团。该化合物作为多肽合成中的关键中间体，广泛应用于生物制药、生化研究和精细化工领域，尤其在需要精确控制氨基和羧基反应的固相/液相多肽合成中发挥着不可替代的作用。
一、基本化学结构特征
Boc-L-天冬氨酸4-苄酯的化学结构为(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid 23 ，其核心特征包括：立体化学特性：L-构型，(2S)构型，与天然氨基酸的立体构型一致；保护基特性：氨基被叔丁氧羰基(Boc)保护，这是多肽合成中最常用的氨基保护基之一，4-位羧酸形成苄酯，提供了良好的羧酸保护。其用于合成二肽甜味剂，甜度约为蔗糖的25000倍。[1,2]
二、物理化学性质与应用
溶解性与反应条件：Boc-L-天冬氨酸4-苄酯具有良好的有机溶剂溶解性(尤其是DMF)，使其在多肽合成中应用广泛。在固相/液相多肽合成中，DMF是常用的反应溶剂[2]，这使得Boc-L-天冬氨酸4-苄酯能够直接参与缩合反应，无需额外溶解处理。同时，其在DMSO中的高溶解度也使其适用于需要高浓度反应物的实验。
酸稳定性与反应选择性：Boc保护基对酸敏感的特性是其重要应用基础。在多肽合成中，酸性条件(如三氟乙酸)可以选择性脱除Boc保护基[2,3]，而保留其他保护基(如苄酯)，从而实现精确的反应控制。
旋光性与立体化学：-20.0±1°的比旋光度反映了其L-构型的立体化学特性。在手性药物或生物分子合成中，旋光性数据可用于确认产物的立体化学构型，确保合成产物的正确性[4]。
合成与纯化：该化合物通常由L-天冬氨酸-4-苄酯与二碳酸二叔丁酯(Boc₂O)在碱性条件下反应制得。合成过程中需严格控制反应条件，包括无水环境、pH值和温度，以确保高产率和纯度[3,4]。纯化方法通常包括结晶、色谱分离或重结晶。
参考文献
[1]Deb, B., Debnath, S., Deb, A., Maiti, D.K., Majumdar, S., Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: an efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy, Tetrahedron Letters (2016).
[2]邱云,胡南,穆小青,谭奇坤,胡晶,晏日安.一种二肽甜味剂的合成及表征[J].精细化工,2019,36(6):1144-1148.
[3]王昌济,王永秋.L-天门冬氨酸-β-苄酯的制备研究[J].应用化工,2013,42(1):66-67.
[4]王金榕,张凤华,李飞,于芳.(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺的合成研究[J].当代化工研究,2023,(9):160-162.