Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
| 中文名称 | Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-( 羰基叔丁基醚)-L-天冬氨酸 4-苯甲酯;叔丁氧羰基-天冬氨酸β苄脂;BOC-L-天冬氨酸 4-苄酯, 98%+;BOC-L-天冬氨酸 4-苄酯,N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 4-苄酯;BOC-L-天冬氨酸1-苄酯,98%;BOC-L-天门冬氨酸BETA-苄酯;叔丁氧羰基-天冬氨酸BETA苄脂;BOC-L-天冬氨酸 4-苄酯 50G |
| 英文名称 | Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester |
| 英文同义词 | TBOC-L-ASPARTIC ACID (OBZL);T-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BOC-L-ASPARTIC-BETA-BENZYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-T-BUTOXYCARBONYL-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER;N-T-BOC-L-ASPARTIC ACID BETA-BENZYL ESTER |
| CAS号 | 7536-58-5 |
| 分子式 | C16H21NO6 |
| 分子量 | 323.34 |
| EINECS号 | 231-406-8 |
| 相关类别 | 胺基酸;氨基酸;氨基酸及其衍生物;氨基酸衍生物;氨基酸类;Boc-保护氨基酸;化学生物学;其他生化试剂;Amino Acids;Aspartic acid [Asp, D];Boc-Amino Acids and Derivative;Amino Acids (N-Protected);Biochemistry;Boc-Amino Acids;Boc-Amino acid series;医药中间体;保护氨基酸;非天然氨基酸;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;药物杂质及中间体;通用生化试剂-氨基酸;对照品 |
| Mol文件 | 7536-58-5.mol |
| 结构式 |  |
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 性质
| 熔点 | 98-102 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -20 º (c=2, DMF) |
| 沸点 | 461.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1728 (rough estimate) |
| 折射率 | -20 ° (C=2, DMF) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 酸度系数(pKa) | 3.65±0.23(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 20.0±1°, c = 2% in DMF |
| BRN | 2064127 |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | InChI=1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1 |
| InChIKey | SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CC(OCC1=CC=CC=C1)=O)NC(OC(C)(C)C)=O |
| CAS 数据库 | 7536-58-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | N-tert-Butoxycarbonyl-L-aspartic acid .beta.-benzyl ester (7536-58-5) |
24424-99-5
2177-63-1
7536-58-5
以二碳酸二叔丁酯和L-天冬氨酸-4-苄酯为原料合成(S)-4-(苄氧基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-4-氧代丁酸的一般步骤如下：在圆底烧瓶中加入L-天冬氨酸-4-苄酯（79.7 g，357 mmol）、碳酸氢钠（60 g，714.2 mmol）、水（700 mL）和四氢呋喃（550 mL）。将反应体系冷却至0℃，随后向反应瓶中缓慢加入二碳酸二叔丁酯（105 g，481 mmol）。滴加完毕后，保持0℃反应半小时，然后缓慢升温至室温，继续搅拌12小时。反应完成后，减压蒸馏除去四氢呋喃。水相用乙酸乙酯（20 mL）洗涤，随后用10%柠檬酸水溶液（10 mL）调节pH至1。用乙酸乙酯（200 mL×2）萃取水相，合并有机相。有机相依次用饱和食盐水（100 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，减压蒸发溶剂，得到白色固体产物（104 g，收率90%）。
参考文献：
[1] Patent: CN106866502, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0230-0234
[2] Organic Syntheses, 1985, vol. 63, p. 160 - 160
[3] Tetrahedron Letters, 1991, vol. 32, # 45, p. 6637 - 6640
[4] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6541 - 6548
[5] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 42, p. 13612 - 13613
安全信息
| 安全说明 | 22-24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 2924 29 70 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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