二芳基甲酮类化合物具有特殊的物理、化学和生物特性,这类化合物能作为药物合成的中间体、高性能工程塑料的合成单体以及紫外线吸收剂，已被广泛应用于塑料、化妆品、涂料、农用化学品以及电子工业等领域。4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮通常为白色至类白色结晶性固体，易溶于三氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯等有机溶剂，微溶于水，常用于有机合成中间体，常用于医药、液晶材料、光敏剂的合成。
合成方法
方法一：在有磁子的反应器中加入对氟苯基对甲氧基苯基甲醇醋酸酯(0.55g,2mmol),DDQ(0.45g,2mmol),H2O(0.18g,10mmol)和氯苯(8ml),130℃下搅拌反应,TLC监测，反应2h,反应液取样用气相色谱(GC)分析,转化率为100%,产物选择性为99%。反应液减压蒸除溶剂,过硅胶柱,以体积比为1:200的乙酸乙酯和石油醚的混合物为洗脱剂,收集含目标化合物的洗脱液,蒸除溶剂后干燥,得到4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮0.45g,4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮的分离收率为98%[1]。
方法二：在-78℃条件下，将正丁基锂（1.67mol/L 己烷溶液，1.32毫升，2.2毫摩尔）逐滴加入到1-溴-4-甲基苯（342毫克，2.0毫摩尔）的四氢呋喃（3毫升）溶液中，滴加时长30分钟。随后，在-78℃下向该混合物中加入4-氟苯甲醛（261毫克，2.1毫摩尔），所得混合物在室温下搅拌1小时。待溶剂移除后，加入碘（812毫克，3.2毫摩尔）、碳酸钾（829毫克，6.0毫摩尔）和叔丁醇（3毫升），将所得混合物在回流条件下搅拌3小时。向反应混合物中加入5毫升饱和亚硫酸钠水溶液淬灭反应，并用三氯甲烷萃取（3次，每次20毫升）。有机相经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，得到收率98%且纯度较高的4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮。若有需要，可通过短程快速柱色谱法（硅胶；己烷/三氯甲烷=1:3）纯化产物，得到无色固体状的纯品4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮[2]。
方法三：在25ml的二口烧瓶中加入对氟苯甲酸酐(0.1mmol)，4‑甲氧基苯硼酸(0.11mmol)， 二(三苯基膦)二氯化钯(1％mol)，粉末状的碳酸钾(0.165mmol)，石英砂(2.5g)，磁子，在氮气氛围下混合均匀后，将体系置于110℃下不需要搅拌进行反应8小时，待反应结束后冷却至室温，向反应体系中加入乙酸乙酯(10ml)，再搅拌15分钟，过滤得到有机相，脱溶，用乙酸 乙酯和正己烷重结晶获得目标产物4-氟-4'-甲氧基二苯甲酮，收率为93％[3]。
参考文献
[1] 浙江工业大学. 二芳基甲酮类化合物的合成方法:CN201510405412.8[P]. 2015-11-11.
[2] Ushijima S, Dohi S, Moriyama K, et al. Facile preparation of aromatic ketones from aromatic bromides and arenes with aldehydes[J]. Tetrahedron, 2012, 68(5):1436-1442. DOI:10.1016/j.tet.2011.12.023.
[3] 华南师范大学,广东省科学院化工研究所. 一种基于石英砂固相体系绿色合成芳香酮和联苯的方法:CN202411485687.2[P]. 2025-01-24.