辛炔羧酸甲酯是一种不饱和羧酸酯类化合物，英文名为Methyl 2-nonynoate，常温常压下为无色至淡黄色透明液体，具有特殊的香气和一定的挥发性。辛炔羧酸甲酯主要用作香精香料的添加剂，它可与其他香料共用于栀子、晚香玉、紫罗兰、桂花、玫瑰等香精的制备。
图1 辛炔羧酸甲酯的性状图
制备方法
图2 辛炔羧酸甲酯的制备方法
在-78°C下，将正己烷中的正丁基锂溶液（1.6 M，1.5当量）缓慢滴加至搅拌中的末端炔烃（10.0 mmol）干燥四氢呋喃（30.0 mL）溶液，并在相同温度下继续搅拌反应混合物45分钟。随后缓慢滴加氯甲酸甲酯，于-78°C持续搅拌30分钟。将混合物缓慢恢复至室温后，加水淬灭反应，并加入1当量盐酸进行酸化。用乙酸乙酯（3 × 15 mL）萃取合并有机层，以无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩溶剂，即得产物辛炔羧酸甲酯。[1]
香味特征
辛炔羧酸甲酯具有尖锐的青香，又愉快的青果、蔬菜、未熟的香蕉、鲜桃及黄瓜皮的气息。稀释后有紫罗兰叶和含羞草香气。我国GB2760-86规定辛炔羧酸甲酯为允许使用的食用香料。 主要用以配制青香蕉、黄瓜、桃子、荔枝、龙眼、甜瓜等型香精。辛炔羧酸甲酯是一种常用于高端香水中的功能性香料，虽不直接散发香气，却能显著提升香味的持久度与稳定性。它在香水中扮演“隐形守护者”角色，帮助其他香成分更均匀释放、减少挥发。
应用
辛炔羧酸甲酯被广泛应用于花香配方中，它能为配方产生强烈而细致的紫罗兰叶香气，并伴有果香-蔬菜(黄瓜)的底韵，可用于美容护理，香皂，洗涤护理，家居用品中。在食品加工领域中，辛炔羧酸甲酯主要用以配制黄瓜、香蕉、草莓、桃、梨、薄荷、甜瓜、牛奶、浆果类和酒类等香精。
参考文献
[1] Bera, Sourav Sekhar; et al, Cobalt(III)-Catalyzed Construction of Benzofurans, Benzofuranones and One-Pot Orthogonal C-H Functionalizations to Access Polysubstituted Benzofurans, Advanced Synthesis & Catalysis 2018, 360, 2204-2210.