(E)-3-吲哚丙烯酸的有机反应

2025/12/22 9:09:41 作者:南星

(E)-3-吲哚丙烯酸常温下为白色至淡黄色结晶粉末,熔点:215–218°C(分解),易溶于乙醇、二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷等有机溶剂,微溶于水,可溶于碱性水溶液(如碳酸钠溶液),常温干燥避光条件下稳定,双键易发生加成反应,羧酸基团可参与酰胺化、酯化等反应。

有机反应

1、向溶于N,N-二甲基甲酰胺(DMF,7.0mL)的(E)-3-吲哚丙烯酸(200mg,1.06mmol)、N'-异丙基苯甲酰肼(283.4mg,1.59mmol)与HATU(604.6mg,1.59mmol)的混合溶液中,缓慢滴加N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)(0.277mL,1.59mmol),室温搅拌反应12小时。反应液用乙酸乙酯(EtOAc)稀释,依次用水和饱和食盐水洗涤,经无水硫酸镁(MgSO4)干燥、过滤后减压浓缩。残留物经硅胶柱色谱分离[洗脱剂:正己烷-乙酸乙酯 - 甲醇= 15:3:1 (体积比)],干燥后得到白色固体产物(E)-N'-(3-(1H -吲哚 -3 -基)丙烯酰基)-N'-异丙基苯甲酰肼,收率88%(327mg)[1]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反应一

2、(E3)‑N‑(3‑溴苯基)‑3‑(1H‑吲哚‑3‑基)丙烯酰胺(L2 )的制备:将(E)-3-吲哚丙烯酸(300mg,1.60mmol)用DMF溶解在25mL圆底烧瓶中,加入HOAt(261mg,1.92mmol)反应10min后在冰浴条件下加入间溴苯胺(0.35ml,3.20mmol)和NMM(0.12ml,1.12mmol)反应10min,再加入EDCI(368mg,1.20mmol)室温反应4h。经TLC监测反应完成后,用乙酸乙酯(50mL)和水(50mL×3)萃取3次以除去DMF,收集有机相,经无水硫酸钠干燥后旋转蒸发除去溶剂,得到的粗产物经硅胶柱层析纯化,洗脱剂[V(石油醚):V(乙酸乙 酯)=1:1],浓缩柱层析的粗产物再用二氯甲烷抽滤,得到目标化合物L2黄色固体,产率89%[2]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反应二

3、(E)-1-(2.8-二甲基-1-噻-3,8-二氮杂-螺[4.5]癸-3-基)-3-(1H-吲哚-3-基)-丙烯酮(AF727)的合成:在室温下,向搅动的2,8-二甲基-1-噻-3,8-二氨杂-螺[4.5]癸烷(0.83g,44mmol)在二氯甲烷(85ml)中的溶液加入二环已己基碳二亚胺(DCC)(1.23g,5.9mmol),然后加入(E)-3-吲哚丙烯酸(1.0g,5.3mmol)。在室温下搅动产生的溶液过夜。在反应过程中,白色固体沉淀。过滤之后,将溶剂蒸发,并通过快速色谱法(硅石,CH2Cl2/MeOH/NH4OH 90/10/1)纯化粗产物,以产生作为固体的标题化合物(600mg)[3]。

(E)-3-吲哚丙烯酸反应三

参考文献

[1]KOREA RESEARCH INSTITUTE OF BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY. Novel Indole Derivative or Pharmaceutically Acceptable Salt Thereof, Preparation Method Thereof, and Pharmaceutical Composition for Preventing or Treating Metabolic Diseases Containing Same as Active Ingredient:US201314070683A[P]. 2014-02-27. 

[2]常州大学. 一种吲哚丙烯酸酰胺类衍生物及其制备方法和应用:CN202411228041.6[P]. 2025-01-21.

[3]以色列生物研究所. 二环杂环螺环化合物:CN201080013672.6[P]. 2012-02-22. 

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。文章中涉及所有内容,包括但不限于文字、图片等等。如有侵权,请联系我们进行处理!
阅读量:83 0

欢迎您浏览更多关于(E)-3-吲哚丙烯酸的相关新闻资讯信息