4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮的相关信息

2026/3/20 8:01:00 作者:南星

4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮简称DMMF,商品名Mesifurane/梅斯呋喃酮,俗称呋喃酮甲醚。无色至淡黄色液体,具有甜香、焦糖香、烤糖香,带有草莓、果酱、枫糖气息,易溶于乙醇、丙二醇等有机溶剂,微溶于水。4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮是一种重要的杂环类香料化合物,为草莓等浆果的关键特征香气成分,兼具食品、农业等多领域应用价值。

4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮

相关信息

1、草莓果实中含有一类不常见的关键香气化合物,其结构为2,5‑二甲基‑3(2H)‑呋喃酮骨架。本文研究了2,5‑二甲基‑4‑羟基‑3(2H)‑呋喃酮(DMHF)在S‑腺苷‑L‑甲硫氨酸依赖型O‑甲基转移酶催化下,甲基化生成4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(DMMF,即呋喃酮甲醚)的反应;同时克隆了对应的cDNA,并对其编码蛋白进行了功能鉴定。Northern杂交结果显示,草莓O‑甲基转移酶(Strawberry‑OMT)的特异性转录本在果实成熟过程中积累,而在根、叶柄、叶片和花中未检测到表达。该蛋白在大肠杆菌中实现了功能性表达,对邻苯二酚、咖啡酸、原儿茶醛、咖啡酰辅酶A及DMHF均具有底物专一性。该酶可识别的底物具有一个共同结构特征-邻二酚结构,DMHF在其二烯醇互变异构体中同样存在这一结构。FaOMT以同源二聚体形式发挥催化活性,天然酶的最适反应pH为8.5,最适温度为37℃,且酶促反应无需额外辅因子。结合FaOMT在果实不同成熟阶段的表达模式及酶活性变化,我们推测:FaOMT参与果实膨大过程中瘦果及维管束的木质化过程。此外,研究结果表明,该草莓O‑甲基转移酶在草莓挥发性物质(如香草醛、4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮)的生物合成中具有重要作用[1]。

2、专利WO2012050610W提供了一种用作象鼻虫引诱剂的气味物质,以及一种象鼻虫防治方法。该气味物质包含以下化合物中的至少一种:环丙烷羧酸、5‑甲基‑2‑己酮、4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(梅斯呋喃酮/浆果呋喃酮)、苯甲醚、3‑甲氧基苯乙酮;所述象鼻虫防治方法包括:施用上述气味物质以诱集象鼻虫,例如将该物质施加于机械诱捕器、与杀虫剂复配使用等方式[2]。

参考文献

[1] Martina Wein, Noa Lavid, Stefan Lunkenbein, et al. Isolation, cloning and expression of a multifunctional O‐methyltransferase capable of forming 2,5‐dimethyl‐4‐methoxy‐3(2H)‐furanone, one of the key aroma compounds in strawberry fruits[J]. The Plant Journal,2002,31(6):755-765. DOI:10.1046/j.1365-313X.2002.01396.x.

[2] MOUTON, Schalk, Francois. SNOUT BEETLE ATTRACTANT:WO2012050610W[P]. 2012-08-16.

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