简介
异丙基硼酸常温下为白色结晶粉末，有一定吸湿性，易溶于甲醇、乙醇等有机溶剂，微溶于水。其主要作为重要的有机硼合成中间体，可与频哪醇发生脱水酯化反应，广泛用于有机合成。
异丙基硼酸的性状
合成
方法一：在氩气气氛下，将0.27克（11毫摩尔，1.1当量）镁片加入干燥烧瓶中。加入无水四氢呋喃覆盖镁片。加入1,2-二溴乙烷以引发反应。将相应的烷基卤代物（10 mmol，1.0当量）的无水四氢呋喃（10 mL）溶液逐滴加入镁中半小时以上，使溶液在滴加过程中略微沸腾。将反应混合物加热回流1小时。在室温下搅拌混合物17小时。在-78°C下将硼酸三甲酯（1.45 mL，12 mmol，1.2当量）加入四氢呋喃（10 mL）中。将相应的R-MgBr四氢呋喃溶液逐滴加入溶剂中半小时以上。在整个过程中保持温度在-55°C以下。取出烧瓶，在室温下搅拌2小时。滴加HCl（10重量%，10 mL）以淬灭反应。用Et2O（2×10 mL）萃取溶剂，用MgSO4干燥得到标题化合物异丙基硼酸[1]。
方法二：向装有磁力搅拌棒的10 mL玻璃小瓶中装入硼酸酯（2 mmol，1当量）和MeOH（10 mL），然后逐滴加入KHF2（2 mL 4.5 M饱和水溶液，9 mmol，2.25当量）。在室温下搅拌混合物1小时。真空除去所有挥发性化合物。将有机残留物重新溶解在甲醇（6mL）中，然后用水（6-10mL）溶解。再次蒸发挥发性化合物。用干燥丙酮（8mL）研磨固体残留物。小心地倾析液相。用更多丙酮（3 x 2 mL）洗涤残留的无机盐。收集滤液。真空浓缩滤液，得到产物异丙基硼酸[2]。
用途
异丙基硼酸主要作为有机硼合成中间体，与频哪醇发生酯化反应，用于制备异丙基硼酸频哪醇酯等有机硼化合物。例如：将一个装有磁力搅拌棒的圆底烧瓶中的频哪醇（1当量）加入到异丙基硼酸（1当量”）的己烷（0.5M）溶液中。在室温下搅拌反应1小时。加入过量火焰干燥的MgSO4，在室温下搅拌反应f-16小时，直至TLC。通过干燥的MgSO4过滤反应混合物，并在减压下浓缩。通过快速柱色谱、蒸馏纯化产物，得到b-onic酯[3]。
参考文献
[1] Visible light-enabled alkylation of enol acetates with alkylboronic acids for the synthesis of α-alkyl ketones By: Li, Yunpu; et al. Organic Chemistry Frontiers (2023), 10(7), 1710-1714.
[2] Alkylboronic acids as alkylating agents: photoredox-catalyzed alkylation reactions assisted by K3PO4 By: Yue, Fuyang; et al. Chemical Science (2022), 13(45), 13466-13474.
[3] Synthesis of Borylated Orphaned Cyclopropanes through a Boron-Enabled Cycloisomerization Reaction By: Posz, Jarett M.; et al. Journal of the American Chemical Society (2025), 147(28), 24193-24200.