4-苯基-1-丁炔是一种末端炔烃类化合物，常温常压下为透明无色至浅黄色液体，具有较高的化学反应活性和炔烃类物质的通用理化性质，它不溶于水但是可溶于大部分有机溶剂。4-苯基-1-丁炔可由相应的醛前体物质通过溴化-炔烃化反应制备得到，该物质常用作有机合成基础化学试剂应用于有机合成方法学基础研究领域中。
制备方法
图1 4-苯基-1-丁炔的制备方法
在装有磁力搅拌子的烘干预先干燥的圆底烧瓶中加入PPh₃（4当量）和CBr₄（2当量）的无水DCM溶液（0.15 M），将反应混合物在0°C下搅拌30分钟；随后在5分钟内加入3-苯基丙醛（15.1 mmol，2.13 g，2.1 mL），继续在0°C下搅拌1小时；用水淬灭反应，用DCM萃取三次，合并有机层并用无水Na₂SO₄干燥，减压除去溶剂；向粗产物溶液中加入5%乙酸乙酯/石油醚，剧烈搅拌粗产物15分钟，并通过硅胶垫过滤；将相应的偕二溴烯烃的无水THF溶液（0.4 M）维持在-78°C，在30分钟内加入nBuLi（2.1当量，1.6 M正己烷溶液），将混合物在-40°C下搅拌15分钟，然后使其升温至室温并搅拌1小时；用水淬灭反应混合物，用乙酸乙酯萃取，合并有机层并用Na₂SO₄干燥，减压除去溶剂，粗产物经硅胶柱色谱纯化，得到4-苯基-1-丁炔。[1]
偶联反应
图2 4-苯基-1-丁炔的偶联反应
在氩气气氛下，将烘干的圆底烧瓶配备搅拌子，加入碘化钠（1.2当量，24 mmol，3.60 g）和干燥乙腈（经SPS系统干燥，并额外用4 Å分子筛干燥，共20 mL）；用冰浴将混合物冷却至0°C，缓慢加入三甲基氯硅烷（1.2当量，24 mmol，2.61 g，3.05 mL），在此温度下搅拌15分钟；随后加入水（0.6当量，12 mmol，271 μL）和4-苯基-1-丁炔（1当量，20 mmol，1.64 g，2.5 mL），使反应混合物升至室温并搅拌2小时；用戊烷稀释混合物，并通过硅胶（50 g）过滤，用冷戊烷多次萃取硅胶，减压浓缩粗产物即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Murugesan, Vetrivelan; et al, Photoredox-Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes, Organic Letters (2022), 24(45), 8435-8440.
[2] Toth, Balazs L.; et al, Dual Co/Photoredox-Catalyzed Regio- and Stereoselective Synthesis of Highly Functional 1,3-Dienes, Angewandte Chemie, International Edition (2026), 65(6), e22561.