简介
Boc-L-环丙基甘氨酸为白色至类白色结晶性粉末，常温下性质稳定。该化合物易溶于甲醇、乙醇，微溶于水，是常用的手性氨基酸保护单体，主要用于多肽合成与医药中间体制备。
Boc-L-环丙基甘氨酸的性状
合成
方法一：加入1.0 mL乙腈和1.5 mL NaIO4水（941 mg，4.4。mmol）加入搅拌的（1.0 mmol）（S）-（1-环丙基-3-苯基-烯丙基）-氨基甲酸叔丁酯在1.0 mL四氯化碳中的溶液中。一旦所有高碘酸钠溶解，向混合物中加入RuCl3•3H2O（4.1 mg，0.02 mmol）。在室温下剧烈搅拌反应混合物过夜。用二氯甲烷萃取混合物。用MgSO4干燥合并的有机提取物。减压浓缩合并的有机提取物。将粗产物重新溶解在二氯甲烷中。用28μL（相对于钌催化剂为50当量）的二甲亚砜和2g硅胶搅拌混合物30分钟。真空除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化产物得到标题化合物Boc-L-环丙基甘氨酸[1]。
方法二：将（S）-叔丁基（1-环丙基丁-2,3-二烯-1-基）氨基甲酸酯（30.3 mg，0.143 mmol，1.00当量）溶解在CH2Cl2（15 mL）中。将溶液冷却至-78°C。用O3处理反应混合物，直到淡蓝色持续存在。通过用N2吹扫反应混合物来去除过量的O3。向混合物中加入PPh3（50.3mg）。将反应物加热至室温。减压除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc=9:1）纯化残余物，得到粗品。将所得醛（22.0 mg，0.110 mol）溶解在叔丁醇（2.20 mL）中。向混合物中加入2-甲基丁-2-烯（0.5 mL）。向混合物中加入NaClO2（49.9mg，0.552mmol，5.00当量）和NaH2PO4（66.2mg，0.552mm，5.00等量）的水（0.5mL）溶液。在室温下搅拌混合物1小时。通过加入饱和NH4Cl水溶液淬灭反应。用EtOAc（3 x 10 mL）提取混合物。用MgSO4干燥合并的有机层。减压除去溶剂。通过硅胶柱色谱法（己烷：EtOAc:AcOH=1:1:0.1）纯化残余物，得到Boc-L-环丙基甘氨酸[2]。
参考文献
[1] A General, Highly Enantioselective Method for the Synthesis of D and L α-Amino Acids and Allylic Amines By: Chen, Young K.; et al. Journal of the American Chemical Society (2002), 124(41), 12225-12231.
[2] Ir-Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Diversely Protected Allenylic Amines Employing Ammonia Surrogates By: Glatz, Fabian; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2020), 59(38), 16404-16408.