背景及概述[1]
桉叶硫醚是一种有机硫醚化合物，可由γ-萜品烯和（R）-Limonene加热反应制备得到。
制备[1]
将（R）-Limonene（161.8mL，1.0mol，99：1e.r。）置于装有回流冷凝器和温度计的1.0L三颈圆底烧瓶中（注意内部温度）。然后加入元素硫（32.0g，1.0mol）和γ-萜品烯（160.6mL，1.0mol）。将反应混合物加热至125℃（内部温度）8小时（油浴温度设定为130℃）。8小时后，向反应混合物中加入更多的元素硫（25.6g，0.8mol）和γ-萜品烯（176.7mL，1.1mol）。
然后将其在125℃下搅拌另外16小时。从24小时后粗反应混合物的1H-NMR谱估计，小于5％（R）-Limonene仍然未反应但γ-萜品烯被完全消耗。然后将反应混合物冷却至室温，转移至1.0L单颈圆底烧瓶中，并连接具有Vigreux柱（18.0cm长）的真空蒸馏装置。将上述化合物2在40-46℃/约50℃下蒸馏。
0.64 mm Hg [Lit.2 79°C / 5 mm Hg]。υmax（neat）/ cm-1：2950,2923,1454,1383,1360,1136,1043; δH（400 MHz，CDCl3）3.32-3.30（1H，m，C1H），2.37-2.27（1H，m，C3 HH），2.12-2.00（2H，m，C6H2），1.93-1.85（1H，m，C2H） ），1.81-1.82（1H，m，C5H），1.68-1.43（2H，m，C4H2），1.50（3H，s，CH3），1.38（3H，s，CH3），1.14（1H，m，C3HH） ，1.06（3H，d，J 7.3，C10H3）; δC（101MHz，CDCl3）52.9（C1），52.5（C7），47.3（C5），35.4（C2），34.8（CH3），34.3（C6），25.3（CH3），24.3（C3），23.8（C4 ），18.7（C10）; HRMS（CI）C10H18SH+（M+H+）要求：171.1207;发现：171.1204。
主要参考资料
[1] Practical and Highly Selective Sulfur Ylide-MediatedAsymmetric Epoxidations and Aziridinations Using a Cheap and ReadilyAvailable Chiral Sulfide: Extensive Studies To Map Out Scope, Limitations,and Rationalization of Diastereo- and Enantioselectivities[J]. Journal of the American Chemical Society, 2013, 135(32):11951-11966.