简介
对甲氧基肉桂酸乙酯为肉桂酸酯类化合物，常温下为白色粉末，易溶于乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯等有机溶剂。该化合物需密封避光，于阴凉干燥处保存，避免接触强氧化剂，常用作有机合成原料，构建芳香功能有机分子。
对甲氧基肉桂酸乙酯的性状
合成方法
方法一：在氩气下，在5分钟内将磷酸乙酸酯（1.2当量）滴加到搅拌的氢化钠（55%分散在油中，1.2当量）在无水THF中的悬浮液中（每1.2毫摩尔氢化钠1.3毫升）。将所得混合物在0°C下再搅拌15分钟。将醛（1.0当量）的无水THF（1.0 M）溶液缓慢加入所得混合物中，并在0°C下再搅拌0.5小时。将反应混合物回流过夜并冷却至环境温度。用饱和NH4Cl水溶液淬灭反应。用EtOAc（30 mL x 3）提取水层。用盐水洗涤合并的有机层，用Na2SO4干燥，真空浓缩得到标题化合物对甲氧基肉桂酸乙酯[1]。
方法二：通过用二氯乙烷将茴香脑（2.000 mmol）和癸烷（2.000毫摩尔）稀释至330 mM来制备茴香脑储备溶液。从储备溶液中取出一个等分试样进行GC分析，以确定在时间零点（t0）茴香脑相对于癸烷的积分。通过将Hoveyda催化剂（0.0200 mmol）溶解在1.0 mL二氯乙烷中，制备20 mM的Hoveyda催化剂储备溶液。使用前立即准备所有储备溶液。在代表性催化探针反应中，将1.5 mL底物储备溶液（0.50 mmol）加入到装有磁力搅拌棒的50 mL Schlenk管中。向反应混合物中加入丙烯酸乙酯（270μL，3.0mmol，6当量）。用二氯乙烷将溶液稀释至2.5mL，以获得0.20mM的最终底物浓度。向混合物中加入适当体积的催化剂储备溶液（0.5 mol%Ru:125μL）。在充有氮气的手套箱中，在70°C（砂浴）下进行6小时的热反应。观察颜色在5分钟内从绿色变为棕黄色。让后续反应在前30分钟保持开放。密封反应混合物，以尽量减少与丙烯酸酯相关的气味。6小时后分析样品得到标题化合物对甲氧基肉桂酸乙酯[2]。
参考文献
[1] Einaru, Shunsuke; et al. trans-Cyclooctenes as Halolactonization Catalysts. Angewandte Chemie, International Edition (2018), 57(42), 13863-13867.
[2] Lummiss, Justin A. M.; et al. Chemical Plants: High-Value Molecules from Essential Oils. Journal of the American Chemical Society (2012), 134(46), 18889-18891.