N-羟乙基亚胺二乙酸简称：HEIDA、HIDA，白色结晶粉末，熔点：178℃(lit.)，水中微溶，易溶于碱水溶液；难溶于醇、醚等有机溶剂，密封干燥室温保存。N-羟乙基亚胺二乙酸为三齿螯合配体，含叔胺、两个羧基、一个羟基；可与多种金属离子形成稳定螯合物；可生物降解，属于氨基多羧酸类螯合剂，结构类似NTA。
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将N-羟乙基亚胺二乙酸（HEIDA，1 g，5.6 mmol）加入叔丁基二甲基氯硅烷（2.96 g，19.6 mmol）的乙腈溶液（6 mL）中。冷却至 40 ℃后，加入 1,8‑二氮杂双环 [5.4.0]‑7‑十一烯（DBU，3.12 g，20.6 mmol），反应混合物于室温搅拌 18 h。随后用正己烷萃取，合并有机相，真空浓缩至干。残余物溶于甲醇（16 mL）、四氢呋喃（8 mL）与水（8 mL）的混合溶剂中，再加入 12 mL 的 2 mol/L 氢氧化钠溶液。室温搅拌 2 h，用 1 mol/L 盐酸调节体系 pH 至 6。将溶液真空干燥，得到油状残余物，用乙醚研磨。所得沉淀经硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为甲醇‑乙酸乙酯（体积比 1:1）。合并收集组分并干燥，得到O‑叔丁基二甲基硅基‑N‑(2‑羟乙基)亚胺二乙酸0.64g[1]。
向N-羟乙基亚胺二乙酸（2.0 g，11.3 mmol）的乙醇（250mL）溶液中加入浓盐酸（1mL，12mmol）。混合物室温搅拌24 h后浓缩。残余物用乙醚（150 mL）与 10 wt% 碳酸氢钠水溶液（100 mL）进行萃取分液。分层后，有机相用碳酸氢钠水溶液洗涤（2×50 mL），经硫酸钠干燥，浓缩后高真空干燥。向该粗产物的二氯甲烷（70 mL）溶液中加入三乙胺（2.5g，24.7mmol），再滴加乙酰氯（1.57 g，20 mmol）。混合物室温搅拌 2 h，加入乙醚（120 mL）稀释，用 1% 碳酸氢钠水溶液洗涤（3×70mL），硫酸钠干燥。减压除去溶剂，残余物经柱色谱纯化（洗脱剂：乙醚/正己烷），得到澄清油状物1.4g[2]。
参考文献
[1] PEG BIOSCIENCES, LEE, Chyi. PEG LINKER COMPOUNDS AND BIOLOGICALLY ACTIVE CONJUGATES THEREOF:US2007069697W[P]. 2007-12-06.
[2] Bing Wang, Sekhar Boddupalli, Xiangfeng Li, et al. Methods for treatment of dermatological conditions:US91009504A[P]. 2005-02-10.