2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑是一种噁二唑衍生物，常温常压下为白色至灰白色固体，具有显著的碱性和较好的化学稳定性，它不溶于水但是可溶于醇类有机溶剂和二甲基亚砜。2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑常用作有机合成基础化学试剂，它可借助氨基单元的高化学转化活性应用于制备噁二唑类杀菌、杀虫、抗植物病毒的生物活性分子。
制备方法
2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑可由酰基肼和氰类化合物在缩合剂作用下通过环化缩合反应制备得到。实验步骤：将N-氰基-N-苯基对甲苯磺酰胺（272 mg，1 mmol）、氯化锌（17 mg，0.125 mmol）和1 mL二氯甲烷（DCM）加入压力管中，并将该混合物在120 °C下搅拌45分钟，随后加入4-甲氧基苯甲酰肼（83 mg，0.5 mmol）在3 mL DCM中的溶液，使反应在120 °C下继续搅拌24小时，反应结束后在减压条件下除去溶剂，并将所得粗产物通过硅胶柱色谱进行纯化，所用溶剂体系为正己烷/乙酸乙酯（1:1）及乙酸乙酯即可得到目标产物分子2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑。[1]
氨化反应
2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑可在电催化的作用下和水合肼类物质发生氧置换成氮的反应。
图1 2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑的氨化反应
将2-氨基-5-(4-甲氧基)-1,3,4-噁二唑（1 mmol）、水合肼（1.0 mmol）和电解质LiClO₄（0.3 mmol）在C₂H₅OH（30 mL）中的混合物搅拌均匀，随后将该反应混合物转移至装配有铂电极（1 cm²）的电化学池中，在室温条件下以恒定电流密度进行电解反应5小时，并采用己烷与乙酸乙酯组成的混合溶剂体系通过薄层色谱（TLC）跟踪反应进程，待反应完成后将固体过滤除去，所得残余物经乙醇重结晶进行纯化。[2]
参考文献
[1] N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide as electrophilic nitrile source for the synthesis of oxadiazoles, Gontijo, Talita B.; et al, Tetrahedron Letters (2025), 169, 155725.
[2] One-pot electro-organic production of 5-substituted-3,4-diamino-1,2,4-triazoles from hydrazine hydrate and 1,3,4-oxadiazoles, Patel, Manoj Kumar; et al, European Journal of Biomedical and Pharmaceutical Sciences (2024), 11(8), 449-455.