アミノ酸およびデリバティブ

アミノ酸及びその誘導体は分子中でアミノ基を含有すると同時にカルボキシル基を含有する化合物の一種である。生体内で遊離又は結合の状態で現れる。遊離アミノ酸は動物の全ての細胞及び体液内に分布し,結合アミノ酸は主にタンパク質及びペプチドの基本的な構成成分である。 天然アミノ酸は無色の結晶性物質であり,その融点が高く,一般的に200℃以上である。通常水に溶解しやすく,非極性有機溶媒に溶解しにくい。しかしチロシンとシスチンは水に溶けにくく,プロリンとヒドロキシプロリンはエタノールとエーテルに溶解する。全てのアミノ酸はいずれも強酸性溶液と強アルカリ性溶液に溶解することができる。 α-アミノ酸中の側鎖R基の極性性質によって,タンパク質を構成する20種の通常のアミノ酸は以下の4つの種類に分けられる: ① R基が非極性のアミノ酸。全部で8種類であり,そのうちの5種類は脂肪族側鎖を有し,即ちアラニン、ロイシン、イソロイシン、バリン及びプロリン,そのうちの2種類は芳香族アミノ酸であり,即ちフェニルアラニンとトリプトファン,それ以外は硫黄含有アミノ酸であり,即ちメチオニンである;本種類のアミノ酸の水中の溶解度は極性R基アミノ酸より小さい。プロリンは一般的なα-アミノ酸と異なり,それはα-アミノ酸の側鎖がアミノ酸中の一つの水素原子を置換して形成され,実際にイミノ酸である。 ② R基が極性を有するが電荷がないアミノ酸。全部で7種類であり,即ちR基がヒドロキシ基のセリン、スレオニン及びチロシンを有し,R基がメルカプト基のシステインを有し,R基がアミド基のグルタミンとアスパラギンを有し,その他はグリシンである;グリシンの分子中でR基がないが,一定の極性を有するため,本種類に属する;本種類のアミノ酸の側鎖中で非解離性極性基を含有し,水とともに水素結合を形成でき,水に溶解しやすい。 ③ R基が正電荷を持つアミノ酸。全部で3種類であり,即ちリジン、アルギニン及びヒスチジンである;pHが7.0である時に正電荷を持つため,塩基性アミノ酸とも呼ばされる。 ④ R基が負電荷を持つアミノ酸。全部で2種類であり,即ちグルタミン酸とアスパラギン酸である;pHが7.0である時に負電荷を持つため,酸性アミノ酸とも呼ばされる。20種類のアミノ酸の構造式、略記号と関係定数等は表に示される。上記20種類の通常のアミノ酸に加えて,ジヨードチロシン、チロキシン、ヒドロキシプロリン、ヒドロキシリジン等はあるタンパク質で存在する。タンパク質の構成に関与するアミノ酸の以外に、様々な組織と細胞中で200種以上の他のアミノ酸を見つけ,これらのアミノ酸の多くはタンパク質を構成するα-アミノ酸の誘導体である。しかし,そのうちのあるものはβ-アミノ酸、γ-アミノ酸又はδ-アミノ酸であり,かつあるものはD型アミノ酸であり,例えばβ-アラニン、γ-アミノ酪酸及び抗生物質グラミシジン-S中のフェニルアラニン、グラム陽性細菌の細胞壁中のD-アラニンとD-グルタミン酸。ある非タンパク質構成アミノ酸は代謝過程で重要な前駆体又は中間生成物として用いられ,そのうちβ-アラニンはパントテン酸の前駆体であり,シトルリンとオルニチンはアルギニンを合成するための前駆体であり,γ-アミノ酪酸は神経伝達を行う化学物質である。植物中で非常に多くの非タンパク質構成アミノ酸を含有し,植物アレルケミカルズに属し,例えばテアニン、ククルビチン、カナヴァーネ、ジエンコール酸及びβ-シアノアラニン等。 動物体及びそのタンパク質製品を構成する20種類のアミノ酸の他に,今まで発見された自然界で存在するアミノ酸は約200種類であり,その中の多くは植物界で存在し,複雑な分子構造を有し,タンパク質の代謝に関係せず,動物界で存在するのは少なく,その中の一部はすでに特殊なタンパク質内に結合したアミノ酸に対して化学処理を行ってなるものであり,例えばコラーゲンタンパク質に含まれるプロリンとリジン中で,一般的に一部の再水酸化によって生成されたヒドロキシプロリン及びヒドロキシリジン;さらに例えばアクチンとミオシンに含まされるリジン及びヒスチジン中の少数が多くの場合にそれぞれメチル化されて構成したεNメチルリジン及び3Nメチルヒスチジン;またヒストン中で発見されかつリジンを有する∈アミノ基がアセチル化されかつセリンのOH基がリン酸化される;サイログロブリンに含まれるヨウ素化チロシンとヨウ素化チロニン;τミオシン重鎖及びあるタンパク質のN末端に含まされるグルタミンからなるピログルタミン酸;一般的なタンパク質中で存在する二分子のシステインからなるシスチン。
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Structure Chemical Name CAS MF
L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 L-アスパラギン酸ジエチルエステル塩酸塩 16115-68-7 C8H16ClNO4
2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 2-アミノ-2-メチル-1,3-プロパンジオール 115-69-5 C4H11NO2
L-プロリン1,1-ジメチルエチル L-プロリン1,1-ジメチルエチル 2812-46-6 C9H17NO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール N-(tert-ブトキシカルボニル)-DL-プロリノール 170491-63-1 C10H19NO3
Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール Nα-(tert-ブトキシカルボニル)-L-トリプトファノール 82689-19-8 C16H22N2O3
L-イソロイシンアミド塩酸塩 L-イソロイシンアミド塩酸塩 10466-56-5 C6H15ClN2O
3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 3-アミノ-3-フェニル-1-プロパノール 14593-04-5 C9H13NO
H-HIS(TRT)-OH H-HIS(TRT)-OH 35146-32-8 C25H23N3O2
2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 2-アミノ-3-フェニルプロパンアミド 5241-58-7 C9H12N2O
N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン N-カルボベンゾキシ-N-メチル-L-フェニルアラニン 2899-07-2 C18H19NO4
5-アミノピリジン-2-カルボン酸 5-アミノピリジン-2-カルボン酸 24242-20-4 C6H6N2O2
6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 6-アミノ-2-ピリジンカルボン酸 23628-31-1 C6H6N2O2
(2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 (2S,4R)-1-(tert-ブトキシカルボニル)-4-フルオロ-2-ピロリジンカルボン酸 203866-14-2 C10H16FNO4
チアゾリルアラニン チアゾリルアラニン 119433-80-6 C6H8N2O2S
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-グルタミン酸 5-シクロヘキシル 73821-97-3 C16H27NO6
N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル N-(tert-ブチルオキシカルボニル)グリシン2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル 3392-07-2 C11H16N2O6
Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル Z-L-アスパラギン酸1-メチルエステル 4668-42-2 C13H15NO6
[(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル [(S)-1-[[(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)オキシ]カルボニル]-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]カルバミン酸1,1-ジメチルエチル 3392-11-8 C20H23N3O6
Ethyl 1-Boc-3-pyrrolidinecarboxylate Ethyl 1-Boc-3-pyrrolidinecarboxylate 170844-49-2 C12H21NO4
BOC-4-Methyl-D-phenylalanine BOC-4-Methyl-D-phenylalanine 80102-27-8 C15H21NO4
1-アセチル-L-プロリン 1-アセチル-L-プロリン 68-95-1 C7H11NO3
L-チロシンエチル L-チロシンエチル 949-67-7 C11H15NO3
2-(イソプロピルアミノ)エタノール 2-(イソプロピルアミノ)エタノール 109-56-8 C5H13NO
(2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) (2S)-5-オキソ-1,2-ピロリジンジカルボン酸1-(1,1-ジメチルエチル) 53100-44-0 C10H15NO5
L-チロシンtert-ブチル L-チロシンtert-ブチル 16874-12-7 C13H19NO3
5-アミノピラジン-2-カルボン酸 5-アミノピラジン-2-カルボン酸 40155-43-9 C5H5N3O2
N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine N-tert-Butyloxycarbonyl-O-(2-bromobenzyloxycarbonyl)-D-tyrosine 81189-61-9 C22H24BrNO7
BOC-HIS(Z)-OH BOC-HIS(Z)-OH 50305-43-6 C19H23N3O6
D-ロイシルグリシルグリシン D-ロイシルグリシルグリシン 18625-22-4 C10H19N3O4
4-メチル-L-フェニルアラニン 4-メチル-L-フェニルアラニン 1991-87-3 C10H13NO2
Benzyl L-tryptophanate hydrochloride Benzyl L-tryptophanate hydrochloride 35858-81-2 C18H19ClN2O2
(R)-3-AMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID (R)-3-AMINO-3-(4-CHLORO-PHENYL)-PROPIONIC ACID 131690-61-4 C9H10ClNO2
α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸 α-アミノ-4-フルオロベンゼン酢酸 7292-73-1 C8H8FNO2
O-メチルチロシン O-メチルチロシン 6230-11-1 C10H13NO3
(S)-1-N-Boc-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester (S)-1-N-Boc-piperazine-2-carboxylic acid methyl ester 796096-64-5 C11H20N2O4
NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン NΑ‐BOC‐NΕ‐FMOC‐D‐リシン 115186-31-7 C26H32N2O6
BOC-3-AMINOBENZOIC ACID BOC-3-AMINOBENZOIC ACID 111331-82-9 C12H15NO4
Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine Fmoc-D-4-Cyanophenylalanine 205526-34-7 C25H20N2O4
BOC-(R)-3-AMINO-4-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID BOC-(R)-3-AMINO-4-(2,4-DICHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 269396-53-4 C15H19Cl2NO4
3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 3-アミノ-1-アダマンタノール水和物 702-82-9 C10H17NO
FMOC-DAB(ALOC)-OH FMOC-DAB(ALOC)-OH 204316-32-5 C23H24N2O6
trans-4-Cyclohexyl-L-proline trans-4-Cyclohexyl-L-proline 103201-78-1 C11H13NO2
ビス(2-メトキシエチル)アミン ビス(2-メトキシエチル)アミン 111-95-5 C6H15NO2
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-アスパラギン 71989-16-7 C19H18N2O5
BOC-D-4-Trifluoromethylphe BOC-D-4-Trifluoromethylphe 82317-83-7 C15H18F3NO4
FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID FMOC-(S)-3-AMINO-4-(4-CHLORO-PHENYL)-BUTYRIC ACID 270596-43-5 C25H22ClNO4
N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン N-ベンジルオキシカルボニル-O-ベンジル-L-セリン 20806-43-3 C18H19NO5
Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride Ne-Boc-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride 13288-57-8 C15H31ClN2O4
Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン Nα,Nε-ビス[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-L-リジン 78081-87-5 C36H34N2O6
3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 3-アミノ-4-メトキシ安息香酸 2840-26-8 C8H9NO3
BOC-D-2-FURYLALANINE DCHA SALT BOC-D-2-FURYLALANINE DCHA SALT 261380-18-1 C12H17NO5
Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン Nε-カルボベンゾキシ-L-リジン 1155-64-2 C14H20N2O4
N-Boc-N'-benzyloxymethyl-L-histidine N-Boc-N'-benzyloxymethyl-L-histidine 79950-65-5 C19H25N3O5
N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド 538-75-0 C13H22N2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アラニン 7764-95-6 C8H15NO4
2-アミノ-4-ブロモ安息香酸 2-アミノ-4-ブロモ安息香酸 20776-50-5 C7H6BrNO2
N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-セリン 3262-72-4 C8H15NO5
(R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸 (R)-2-アミノ-3-(ベンジルオキシ)プロピオン酸 10433-52-0 C10H13NO3
3-(3-Pyridyl)-D-alanine 3-(3-Pyridyl)-D-alanine 70702-47-5 C8H10N2O2
FMOC-D-3,4-Dichlorophe FMOC-D-3,4-Dichlorophe 177966-58-4 C24H19Cl2NO4
(1R,3S)‐3‐アミノシクロペンタンカルボン酸 (1R,3S)‐3‐アミノシクロペンタンカルボン酸 71830-08-5 C6H11NO2
(2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド (2S)-2-フェニル-2-アミノアセトアミド 6485-52-5 C8H11ClN2O
rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 rac-(R*)-3-(2-フルオロフェニル)-2-(アセチルアミノ)プロパン酸 66574-84-3 C11H12FNO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 N-(tert-ブトキシカルボニル)-D-アスパラギン酸 62396-48-9 C9H15NO6
Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン Nα-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニル]-D-アスパラギン 108321-39-7 C19H18N2O5
FMOC-LYS(DNP)-OH FMOC-LYS(DNP)-OH 148083-64-1 C27H26N4O8
D-4,4'-BIPHENYLALANINE D-4,4'-BIPHENYLALANINE 170080-13-4 C15H15NO2
FMOC‐RINKリンカー FMOC‐RINKリンカー 145069-56-3 C32H29NO7
Nα-メチル-L-アルギニン Nα-メチル-L-アルギニン 53308-83-1 C9H20N4O4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン N-(tert-ブトキシカルボニル)-O-ベンジル-L-チロシン 2130-96-3 C21H25NO5
3-クロロ-L-フェニルアラニン 3-クロロ-L-フェニルアラニン 80126-51-8 C9H10ClNO2
H-TYR-NH2 HCL H-TYR-NH2 HCL 4985-46-0 C9H13ClN2O2
O-ホスホ-L-チロシン O-ホスホ-L-チロシン 21820-51-9 C9H12NO6P
(R)-N-Boc-(3-Pyridyl)alanine (R)-N-Boc-(3-Pyridyl)alanine 98266-33-2 C13H18N2O4
4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)酪酸 57294-38-9 C9H17NO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-2-ホスホノグリシントリメチル 89524-98-1 C10H20NO7P
cis-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン cis-N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-ヒドロキシ-L-プロリン 87691-27-8 C10H17NO5
FMOC-L-4-Trifluoromethylphe FMOC-L-4-Trifluoromethylphe 247113-86-6 C25H20F3NO4
FMOC-D-4-IODOPHENYLALANINE FMOC-D-4-IODOPHENYLALANINE 205526-29-0 C24H20INO4
N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-D-プロリンメチル 114676-69-6 C11H19NO5
(S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール (S)-(-)-3-tert-ブチルアミノ-1,2-プロパンジオール 30315-46-9 C7H17NO2
(S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine (S)-N-Boc-3-Bromophenylalanine 82278-73-7 C14H18BrNO4
2-Amino-5-methoxybenzoic acid 2-Amino-5-methoxybenzoic acid 6705-03-9 C8H9NO3
N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-シアノ-L-フェニルアラニン N-(tert-ブトキシカルボニル)-4-シアノ-L-フェニルアラニン 131724-45-3 C15H18N2O4
1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 1-アミノシクロブタン-1-カルボン酸 22264-50-2 C5H9NO2
グリシル-L-グルタミン グリシル-L-グルタミン 13115-71-4 C7H15N3O5
BOC-GLU-OME BOC-GLU-OME 72086-72-7 C11H19NO6
DL-アスパラギン酸 DL-アスパラギン酸 617-45-8 C4H7NO4
N-アセチル-β-アラニン N-アセチル-β-アラニン 3025-95-4 C5H9NO3
(R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 (R)-2-メチル-2-アミノ酪酸 3059-97-0 C5H11NO2
2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン 2,2-ビス(3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン 83558-87-6 C15H12F6N2O2
2-(2-クロロフェニル)グリシン 2-(2-クロロフェニル)グリシン 88744-36-9 C8H8ClNO2
DL-グルタミン酸一水和物 DL-グルタミン酸一水和物 19285-83-7 C5H11NO5
BOC-L-THIAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID BOC-L-THIAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID 51077-16-8 C9H15NO4S
trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン 51-35-4 C5H9NO3
L-Isoleucine allyl ester p-toluenesulfonate salt L-Isoleucine allyl ester p-toluenesulfonate salt 88224-05-9 C16H25NO5S
BOC-GLN(XAN)-OH BOC-GLN(XAN)-OH 55260-24-7 C23H26N2O6
L-アラニル-L-グルタミン L-アラニル-L-グルタミン 39537-23-0 C8H15N3O4
(R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸 (R)‐N‐BOC‐3‐アミノ‐3‐(4‐ブロモフェニル)プロパン酸 261380-20-5 C14H18BrNO4
1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-(アセチルアミノ)-3H-ピラゾール-3-オン 1,2-ジヒドロ-1,5-ジメチル-2-フェニル-4-(アセチルアミノ)-3H-ピラゾール-3-オン 83-15-8 C13H15N3O2
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