trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色、結晶～結晶性粉末
性質
ヒドロキシプロリンは、化学式C5H9NO3、分子量131.13、CAS番号51-35-4で表される白色の結晶～結晶性粉末です。融点、沸点などのデータはありません。
水に溶けやすく、エタノール、エーテルには難溶です。通常の状態において安定な物質ですが、高温と直射日光は避けます。
混触危険物質は、強酸化剤です。危険有害な分解生成物として、一酸化炭素 (CO) 、二酸化炭素 (CO2) 、窒素酸化物 (NOx) を発生させる可能性があります。
定義
本品は、次の化学式で表されるアミノ酸である。
溶解性
水に溶けやすく、エタノール及びエーテルにほとんど溶けない。水に易溶。無水エタノールに不溶。甘味を有し、ニンヒドリン呈色は黄色。
解説
4-ヒドロキシ-L-プロリン，ヒドロキシプロリン略号Hyp．環状イミノ酸の一つ．非必須アミノ酸trans-ヒドロキシ体の(a)はゼラチン(含量14％)，コラーゲンなどに存在するが，グルタミン酸などからも合成されている．六角板状晶．分解点274 ℃．[α]D－75.6°(水)．pK1 1.92，pK2 9.73，pI5.83．水に易溶，エタノールに微溶．ニンヒドリン呈色は黄色．cis-ヒドロキシ体の(b)はタマゴテングダケの有毒ペプチドphalloidine中に含まれているが，通常のタンパク質中にはない．分解点238～241 ℃．[α]D－58°(水)．これらのN,N-ジメチル誘導体もキブシ科Stachys silvaticaなどの葉や茎に存在している．
化粧品の成分用途
ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤
説明
A non-essential amino acid. Can be isolated from gelatin. Hydroxyproline has not been reported as added to food in any of the NAS
surveys.
化学的特性
White crystalline powder
使用
A natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin. Several microorganisms producing proline trans-4- and cis-3-hydroxylase were discovered and these enzymes were applied
to the industrial production of trans-4- and cis-3-hydroxy-L-proline.
定義
ChEBI: An optically active form of 4-hydroxyproline having L-trans-configuration.
調製方法
In the past L-Hydroxyproline was isolated by hydrolysis of animal collagen, e. g. gelatine or collagen, of which it is a major constituent. L-Hydroxyproline is an unnatural amino acid which is made in the body by hydroxylation of L-Proline. The presence of L-Hydroxyproline and proline are key to maintaining the stability of the tight collagen helix.
Today L-Hydroxyproline is manufactured by bio-catalysed hydroxylation of proline in bacteria. Together with its other isomers, L-Hydroxyproline is also used as an inter mediate for a range of pharmaceutical active ingredients.
Produced by hydroxylation of L-proline after protein synthesis. It is contained rich in collagen and elastin. Known to stabilization of triple-helix structure of collagen. Widely used as an intermediate for medicines.
安全性
直射日光を避け、 換気のよいなるべく涼しい場所に密閉して保管を行います。容器はガラスを用い、強酸化剤と離れた場所で保管します。適切な保管条件下では安定な物質です。
一般的な説明
Pharmaceutical secondary standards for application in quality control provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards
使用用途
1. 化粧品
ヒドロキシプロリンは、皮膚組織のコラーゲンの構成成分です。また、肌のコラーゲン構造の安定化にも寄与しています。ヒドロキシプロリンを摂ることによって、コラーゲンの合成促進、線維芽細胞および表皮細胞の増殖促進が報告されています。
高い経皮吸収性と保湿性をもつことから、皮膚のハリ、弾力性を増加させ、皮膚の柔軟性を改善させるなど、皮膚の老化防止に非常に効果的な化粧品原料です。なお、消化や異化反応を経るため、ヒドロキシプロリンを経口摂取しても、コラーゲンに直接作用して肌がきれいになるわけではありません。
2. 医療
ヒドロキシプロリンは、コラーゲンに特異的に存在するため、検査マーカーとして利用されます。ヒドロキシプロリン量を測定し、検体中のコラーゲンやゼラチン量を定量することができます。
コラーゲンの破壊を伴う疾患の診断材料とすることが可能です。コラーゲン量の増加は、骨ページェット病の血清中で測定されます。
また、ヒドロキシプロリン量の増加は、前立腺癌の骨転移、肝線維症、ならびにメラミンおよびシアヌル酸誘発性の腎毒性と相関しています。
3. 食品
ゼラチン、肉類 (すじ肉) に多く含まれており、人の体内でも特に皮膚、腱、骨に多く存在しています。食品添加物や、日常生活で不足した栄養成分を補うことを目的とした健康補助食品などに利用されています。
概要
ヒドロキシプロリンとは、二級環状アミノ酸の1つです。
一般的に、生体に存在する4-ヒドロキシ-L-プロリンを指します。3文字略号は、Hypです。かつてはイミノ酸の1つに分類されており、現在も広義のイミノ酸に含む場合があります。
ビタミンCの存在下で、アミノ酸のプロリンの水酸化によって生成されます。ヒドロキシプロリンは、プロリンProのγ炭素にヒドロキシ基が付加した構造です。精製したものは、白色の六角板状結晶であり、水に易溶、に微溶です。
純化方法
Crystallise it from MeOH/EtOH (1:1). Separation from normal allo-isomer can be achieved by crystallisation of the copper salts [see Levine Biochemical Preparations 8 114 1961]. Separation from proline is achieved via the crystalline picrate, CdCl2, or acid ammonium rhodanate salts [see Greenstein & Winitz The Chemistry of the Amino Acids J. Wiley, Vol 3 p 2182 1961, Kapfhammer & Mohn Z Physiol Chem 306 76 1956]. [Beilstein 22/5 V 7.]
trans-4-ヒドロキシ-L-プロリン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
N-(tert-ブトキシカルボニル)-cis-4-ヒドロキシ-L-プロリンメチル
(R)-(-)-3-ピロリジノール 塩酸塩
(S,S)-BPPM
2,5-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-カルボン酸(1R,4R)-TERT-ブチル
N-BOC-4-オキソ-L-プロリン メチルエステル
Fmocヒドロキシプロリン
3-[(2S,4S)-1-{[(4-ニトロフェニル)メトキシ]カルボニル}-4-スルファニルピロリジン-2-アミド]安息香酸
(2S,4S)-1-BOC-2-ヒドロキシメチル-4-メチルピロリジン
2-PyrrolidineMethanol, 4-hydroxy-, hydrochloride (1:1), (2S,4R)-
ベトニシン
TRANS-4-HYDROXY-1-(4-NITROBENZYLOXYCARBONYL)-L-PROLINE
4-ヒドロキシピロリジン-1,2-ニカルボン酸(2R,4R)-1-ベンジル2-メチル
1-ベンジルピロール
1-フェニルピロール