CDI

CDI

中文名称CDI
中文同义词N,N'-羰基二咪唑;N,N'-羰基二咪唑[用于肽合成的偶联剂];N,N'-羰基二咪唑,97%;N,N'-羰基二咪唑98%CDI;CDI, N,N'-羰基二咪唑;N,N'-羰基二咪唑 (CDI)(2-8℃);1,1-碳酰二咪唑;N,N'-羰基二咪唑(CDI)
英文名称1,1'-Carbonyldiimidazole
英文同义词LABOTEST-BB LT00233203;IM2 C O;(DIIMIDAZOL-1-YL)KETONE;AKOS BBS-00004316;RARECHEM AK HZ 0060;1,1'-CARBONYLBIS-1H-IMIDAZOLE;1.1'-CARBONYL-BIS-IMIDAZOLE;1,1'-CARBONYLDIIMIDAZOLE
CAS号530-62-1
分子式C7H6N4O
分子量162.15
EINECS号208-488-9
相关类别肽键缩合剂;中间体;医药中间体;有机原料;原料;多肽耦合;保护氨基酸;咪唑;化学生物学;缩合试剂;耦合试剂;医药原料;合成材料中间体;生化试剂;多肽;化学试剂;其他生化试剂;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;原料药;其他原料;AMIDE;blocks;BuildingBlocks;Imidazoles;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Peptide Coupling Reagents;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Peptide;Heterocycles;Intermediates;Zero-Length Crosslinker;pharma material;农药中间体;基础原料;标准品;化工原料;中间体原料;中间体-有机中间体;有机中间体;化工中间体;有机农药中间体;系列1;化工原料-有机化工;无机物;抗病毒;精细化工原料;化工产品;Coupling Reactions (Peptide Synthesis);Peptide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;530-62-1
Mol文件530-62-1.mol
结构式CDI 结构式

CDI 性质

熔点117-122 °C(lit.)
沸点288.83°C (rough estimate)
密度1.303 g/mL at 25 °C
蒸气压0.006-0.012Pa at 20-25℃
折射率n20/D1.434
储存条件2-8°C
溶解度溶于二甲基甲酰胺。
形态结晶粉末
酸度系数(pKa)2.90±0.10(Predicted)
颜色白色至淡奶油色
PH值7.7 (50g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围7.7 at 50 g/l
水溶解性Insoluble in water
敏感性Moisture Sensitive
Merck14,1819
BRN6826
稳定性稳定,但对水分敏感。与酸、强氧化剂、水不相容。
InChIKeyPFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库530-62-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1H-Imidazole, 1,1'-carbonylbis- (530-62-1)

CDI 用途与合成方法

CDI(N,N'-羰基二咪唑)是酰胺合成最常用的试剂,羧酸和胺通过酰化咪唑中间体形成酰胺。 CDI可与氨( 胺)、醇、羧酸等官能团进行反应,得到一系列具有不同结构的中间体,即:氨基甲酰咪唑(氨基甲酰咪唑盐)、酯基咪唑、 羰基咪唑等。这些中间体具有一定的反应活性, 可与氨(胺)、醇、 羧酸等官能团进一步反应,制备脲、氨酯、碳酸酯、酰胺及酯等结构的化合物。CDI是一种医药中间体成分,广泛用作培南类抗生素、那韦类抗艾滋病药、达比加群酯、农药生产的中间体。

(1)CDI与芳香伯胺反应生成脲 

CDI与芳香伯胺反应生成脲

具体操作:3-氯-4-硝基苯胺(1.72 g, 10 mmoL)、三乙胺(1.0 g, 10mmol)溶于50ml DMF,氮气保护下,加入CDI (1.61 g, 10 mmol),室温反应1小时。苯胺(1.0 g, 11 mmol溶于5mlDMF,加入反应,继续室温反应10小时。反应液倾入100ml水中,氯仿萃取 (50 ml x 3)。合并有机相,盐水洗(100ml x 5),无水Na2SO4干燥。氯仿溶液浓缩得粗品,柱层析纯化得目标产物(2克,68%)。

(2)CDI与脂肪胺反应生成脲

CDI与脂肪胺反应生成脲

具体操作:N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺(2.48 g, 10 mmoL)、DIEA(1. 4 mL, 10 mmol) 溶于50ml DMF,氮气保护下加入 CDI (1.61 g, 10 mmol),室温反应1小时。叔丁胺(146 mg, 20 mmol)溶于5ml DMF,加入反应,继续室温反应过夜。反应液倾入100 ml水中,二氯甲烷萃取(3 x 50 mL)。有机相合并后盐水洗(5 x 100 mL),无水Na2SO4干燥。二氯甲烷溶液浓缩后的粗品,柱层析纯化的目标产物(2.75克,80%)。


安全信息

危险品标志C,Xi,Xn
危险类别码22-34-36/37/38-40-36/38
安全说明26-36/37/39-45-37/39-27-36/37
危险品运输编号UN 3263 8/PG 2
WGK Germany2
F10-21
Hazard NoteHarmful/Corrosive/Moisture Sensitive
TSCAT
危险等级8
包装类别III
海关编码29332990
毒性LD50 orally in Rabbit: 1071 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A146881,1'-羰基二咪唑, 97%
1,1'-Carbonyldiimidazole, 97%
530-62-110g295元
2024/04/30A146881,1'-羰基二咪唑, 97%
1,1'-Carbonyldiimidazole, 97%
530-62-150g1227元
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