α-乙酰基-γ-丁内酯

α-乙酰基-γ-丁内酯

中文名称α-乙酰基-γ-丁内酯
中文同义词2-乙酰基-R-丁内酯;Α-(2-羟乙基)乙酰乙酸Γ-内酯;Α乙酰丁酸内酯;Α-乙酰基-Γ-羟基丁酸Γ-内酯;3-乙酰基二氢-2(3H)-呋喃酮;2-乙酰基-γ-丁内酯;2-乙酰基丁内酯;Α-乙酰-Γ-丁酸内酯
英文名称2-Acetylbutyrolactone
英文同义词-(-2-Hydroxyethyl)acetoaceticacid-lactone;2-Acetyl-4-hydroxybutyric acid gamma-lactone;alpha-(2-Hydroxyethyl)acetoacetic acid gamma-lactone;alpha-Acetobutyrolactone;alpha-Acetyl-gamma-hydroxybutyric acid gamma-lactone;2-ACETYL-GAMA-BUTYROLACTONE;2-ACETYLBUTYROLACTONE;2-ACETYL-4-BUTANOLIDE
CAS号517-23-7
分子式C6H8O3
分子量128.13
EINECS号208-235-2
相关类别原料;医药中间体;中间体;有机原料;医药原料;有机化工;酯;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;工业原料;化工;医用原料;农药中间体;原料药;有机化工原料;化工原料;医用原料;α-乙酰基-γ-丁内酯;药物杂质及中间体;农药、医药;ketone;Furan&Benzofuran;Carbonyl Compounds;Lactones;Organic Building Blocks;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Organic solvents;化学溶剂;对照品;bc0001;化学试剂
Mol文件517-23-7.mol
结构式α-乙酰基-γ-丁内酯 结构式

α-乙酰基-γ-丁内酯 性质

熔点<25 °C
沸点107-108 °C5 mm Hg(lit.)
密度1.19 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压0.131Pa at 20℃
折射率n20/D 1.459(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度200g/l
酸度系数(pKa)12.00±0.20(Predicted)
形态液体
颜色透明的
生物来源human
水溶解性310 g/L (20 ºC)
Merck14,83
BRN112676
Specific Activity717-971nmol/min·mg
稳定性稳定的。与强氧化剂、强碱不相容。
InChI1S/C6H8O3/c1-4(7)5-2-3-9-6(5)8/h5H,2-3H2,1H3
InChIKeyOMQHDIHZSDEIFH-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(=O)C1CCOC1=O
LogP-0.43 at 22℃
CAS 数据库517-23-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2(3H)-Furanone, 3-acetyldihydro-(517-23-7)
EPA化学物质信息2(3H)-Furanone, 3-acetyldihydro- (517-23-7)

α-乙酰基-γ-丁内酯 用途与合成方法

α-乙酰基-γ-丁内酯又名2-乙酰基丁内酯(2- A cetylbutyro lactone, 缩写ABL),分子式为C6H8O3,分子量为128.13,无色透明的液体,有酯类气味,溶于有机溶剂,在水中溶解度为20%,室温下比较稳定。α-乙酰基-γ-丁内酯为含氧五元杂环化合物,在国外大规模工业化生产较早,国内是近20 年才开始发展起来的。

α-乙酰基-γ-丁内酯.jpg

以γ-丁内酯和乙酰化剂(乙酸乙酯,乙酸甲酯或两者的混合物)为起始原料,金属钠作催化剂,经过酰化,中和和蒸馏得目标产物α-乙酰基-γ-丁内酯。本方法的优点在于:酰化反应初期以原料做溶剂,减少了溶剂带来的环境污染,增加了投料量,提高了生产效率,降低了生产成本。金属钠分次或连续加入反应体系,有效地避免了金属钠熔融温度下反应致使反应速度难以控制造成的冲料,燃烧等安全隐患。采用调压蒸馏的方法,副产物得到了有效回收,减少了环境污染,提高了综合经济效益。实验对α-乙酰基-γ-丁内酯与Fe3+的显色条件进行了系统 的研究。结果表明:在酸性水溶液中,α-乙酰基-γ-丁内酯与Fe3+生成紫色的稳定配合物,最大吸收波长位于555nm处,其吸光度值与α-乙酰基 -γ-丁内酯浓度在0.05%~0.50%范围内符合朗伯比尔定律,相关系数为0.9999,加标回收率为98.52%-101.22%。

α-乙酰基-γ-丁内酯在工业上主要用于合成维生素B1及叶绿素类中间体。另外,还用于抗心绞痛药物延心痛、3,4-双取代基吡啶、5- (β -羟乙基) -4-甲基噻唑等药物的合成。除了以上常规应用,以α-乙酰基-γ-丁内酯为原料,经亲核取代,开环,闭环和亲核取代反应制得1-氯-1-氯乙酰基环丙烷(5),5与1,2,4-三氮唑反应制得1-三唑基乙酰-1-氯代环丙烷(6),6与一系列卤代化合物进行亲核取代反应、还原制得系列1,2,4-三氮唑类化合物。采用生长速率法研究其的杀菌活性,结果表明,部分物质对立枯丝核菌和禾谷镰孢菌表现出了不错的的抑制率。

α-乙酰基-γ-丁内酯在生产过程中的一些副反应会导致粗产品精馏后产生一定量的残渣,该残渣属于国家指明的危险废物,其大量堆积不仅会污染环境,还可能存在一定的安全隐患。因此,对残渣合理利用的研究迫在眉睫。针对上述在残渣利用过程中存在的问题,经研究发现,由残渣经过加酸、加碱两个反应阶段后生成环丙基甲基酮和双环丙基酮方案具有可行性。该过程的反应机理为:残渣在酸性条件下分解→水解→脱羧→氯化→加碱环合;将加酸反应后中间产物的分别处理改为一并处理,减少了单元操作,降低了能耗,提高了生产效率;最终所得的中试放大的收率与实验室的收率基本一致,再次验证了该方案的可行性。

安全信息

危险品标志Xi,T
危险类别码36/37/38-61
安全说明26-36-37/39-45-53
WGK Germany1
RTECS号LU3456000
TSCATSCA listed
海关编码29322980
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15A0681α-乙酰基-γ-丁内酯
alpha-Acetyl-gamma-butyrolactone
517-23-725G160元
2026/09/15A0681alpa-乙酰基-gama-丁酯
α-Acetyl-γ-butyrolactone
517-23-7100G250元
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