N-CBZ-beta-丙氨酸
| 中文名称 | N-CBZ-beta-丙氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-[[氧代-(苯基甲氧基)甲基]氨基]丙酸;N-(苄氧基羰基)-.BETA.-丙氨酸;.BETA.-丙氨酸,N-[(苯基甲氧基)羰基]-;3-(苯基甲氧基羰基氨基)丙酸;N-苄氧羰基-^B-丙氨酸;苯甲氧羰基-beta-丙氨酸;Z-B-苄氧羰基-L-丙氨酸;N-CBZ-Β-丙氨酸 |
| 英文名称 | Carbobenzyloxy-beta-alanine |
| 英文同义词 | BENZYLOXYCARBONYL-BETA-ALANINE;carbobenzyloxy-beta-alanine;CBZ-BETA-ALANINE;CBZ-BETA-ALA-OH;N-Cbz-b-alanine;3-(Cbz-aMino)-propanoic acid;Z-Beta-Ala;.Beta.-alanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]- |
| CAS号 | 2304-94-1 |
| 分子式 | C11H13NO4 |
| 分子量 | 223.23 |
| EINECS号 | 218-967-4 |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;保护氨基酸;CBZ-保护氨基酸;化学生物学;医药原料;氨基酸及其衍生物;化学试剂;β-Alanine [β-Ala];Z-Amino Acids and Derivatives;Z-Amino acid series |
| Mol文件 | 2304-94-1.mol |
| 结构式 |  |
N-CBZ-beta-丙氨酸 性质
| 熔点 | 100-105°C |
|---|---|
| 沸点 | 435.9±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.249±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 4.45±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| BRN | 1882542 |
| InChIKey | GEVGRLPYQJTKKS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 2304-94-1(CAS DataBase Reference) |
501-53-1
107-95-9
2304-94-1
在配备磁力搅拌器和滴液漏斗的250 mL圆底烧瓶中，将0.1 mol β-丙氨酸（3-氨基丙酸）溶于25 mL乙醇中。随后，加入8.8 g（0.22 mol）NaOH的100 mL水溶液，搅拌至完全溶解。将反应混合物在冰水浴中冷却至0°C，并在30分钟内逐滴加入27.4 g（0.15 mol）氯甲酸苄酯。保持0°C下搅拌反应3小时。反应完成后，加入约100 mL水，将混合物转移至分液漏斗中。水相用乙醚（3×50 mL）萃取，分离水相后用3 N HCl酸化至pH=1，同时冰浴冷却。若形成沉淀，过滤后用水洗涤，溶解于100 mL氯仿中。氯仿溶液用硫酸钠干燥2小时，过滤去除干燥剂，减压浓缩。残余物用己烷洗涤，P2O5真空干燥过夜。若无沉淀形成或为提高产率，酸化的水相用氯仿（2×50 mL）萃取，合并氯仿层后用水（50 mL）洗涤，后续处理同沉淀物的氯仿溶液。所有产物通过TLC分析：硅胶60铝板，氯仿-甲醇（4:1 v/v）为洗脱剂，显色剂为4-甲氧基苯甲醛（10 mL）、无水乙醇（200 mL）、98%硫酸（10 mL）和冰醋酸（2 mL）的混合物，喷雾后150-180°C加热显色。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 16, p. 6162 - 6170
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 2, p. 533 - 548
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 5,
[4] Tetrahedron, 2001, vol. 57, # 30, p. 6487 - 6496
[5] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 37, p. 10341 - 10343
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