3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
| 中文名称 | 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | BETA-拉帕醌;BETA-兰帕科恩;3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮;Β-拉巴醌;BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌;2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮;Β-LAPACHONE (90%);Β-拉帕康 |
| 英文名称 | BETA-LAPACHONE |
| 英文同义词 | BETA-LAPACHONE;2-b)pyran-5,6-dione,3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2h-naphtho(;B-LAPACHONE,2,2-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[H]CHROMENE-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHO[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHOL[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;2,2-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione;2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione;β-Lapachone (90%) |
| CAS号 | 4707-32-8 |
| 分子式 | C15H14O3 |
| 分子量 | 242.27 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 小分子抑制剂，天然产物;合成中间体;对照品;Inhibitors;Aromatics;Heterocycles;DNA Repair RegulatorsCancer Research;Gene RegulationEnzyme Inhibitors by Enzyme;Topoisomerase I;Apoptosis and Cell Cycle;Chemopreventive Agents;DNA metabolism;R to;Isotope Labelled Compounds |
| Mol文件 | 4707-32-8.mol |
| 结构式 | ![3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 结构式](CAS/GIF/4707-32-8.gif) |
3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 性质
| 熔点 | >110°C (dec.) |
|---|---|
| 沸点 | 381.4±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.25±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高达35mg/ml）或乙醇（高达15mg/ml） |
| 形态 | 橙色至棕色固体。 |
| 颜色 | 橙色 |
| 生物来源 | synthetic (organic) |
| 稳定性 | 自购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20°C 下保存长达 3 个月。 |
| 化妆品成分功效 | ANTIMICROBIAL SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS |
| InChI | InChI=1S/C15H14O3/c1-15(2)8-7-11-13(17)12(16)9-5-3-4-6-10(9)14(11)18-15/h3-6H,7-8H2,1-2H3 |
| InChIKey | QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C3=C(C=CC=C3)C(=O)C(=O)C=1CCC(C)(C)O2 |
| LogP | 2.820 (est) |
Beta-Lapachone (β-Lapachone, ARQ-501)是一种选择性的DNA topoisomerase I（DNA拓扑异构酶I）抑制剂，对DNA拓扑异构酶II或连接酶无抑制作用。Phase 2。
| Target | Value |
| Topo I | |
| IDO1 | 0.44 μM |
Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I诱导的DNA松弛，这种作用具有剂量依赖性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)处理，与对照组相比，抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三种前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)细胞，使细胞周期停滞在G0/G1期，并通过锁定Topo I在DNA上和阻止复制叉移动，而诱导细胞凋亡。 Beta-Lapachone在体外作用于小鼠3T3成纤维细胞和人内皮细胞EAhy926细胞，通过不同的MAPK信号传导途径通路，促进细胞迁移，从而加速刮伤口愈合。 此外，Beta-Lapachone非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性，IC50为0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制 细胞内IDO1抑制活性，IC50为1.0 μM，部分依赖于NQO1引起的生物转化。Beta-Lapachone通过NQO1依赖性的活性氧簇（ROS）的形成和PARP1过度活化，而诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死。
Beta-Lapachone按50 mg/kg剂量处理人类卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制体内肿瘤生长，Beta-Lapachone与Taxol联用，协同诱导细胞凋亡。Beta-Lapachone处理正常和糖尿病（db/db）小鼠，与空白对照组相比，加快愈合过程。安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| RTECS号 | QL6127400 |
| 海关编码 | 2932990090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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