4-溴-2-羟基苯乙酮
中文名称 | 4-溴-2-羟基苯乙酮 |
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中文同义词 | 4-溴-2-羟基苯乙酮;2-羟基-4-溴苯乙酮;1-(4-溴-2-羟苯基)乙酮;1-(4-溴-2-羟基苯基)乙酮;4-溴-2-羟基苯乙酮(CAS号:30186-18-6);4'-溴-2'-羟基苯乙酮,95%;A-羟基苯乙酮;PERFEMIKER]4-溴-2-羟基苯乙酮,98% |
英文名称 | 4-BROMO-2-HYDROXYACETOPHENONE |
英文同义词 | ETHANONE, 1-(4-BROMO-2-HYDROXYPHENYL)-;4-BROMO-2-HYDROXYACETOPHENONE;1-(4-BROMO-2-HYDROXY-PHENYL)-ETHANONE;4-Bromo-2-hydroxyacetophenone ,97%;1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one, 2-Acetyl-5-bromophenol;4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone 98%;1-(4-Bromo-2-hydroxyphenyL;4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone,95% |
CAS号 | 30186-18-6 |
分子式 | C8H7BrO2 |
分子量 | 215.04 |
EINECS号 | 1533716-785-6 |
相关类别 | 合成;医药中间体;羰基化合物;酮;有机化学;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted) |
Mol文件 | 30186-18-6.mol |
结构式 |
4-溴-2-羟基苯乙酮 性质
熔点 | 40.0 to 44.0 °C |
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沸点 | 83°C/7mmHg(lit.) |
密度 | 1.586±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 9.20±0.10(Predicted) |
颜色 | 白色到黄色到橙色 |
水溶解性 | Slightly soluble in water. |
(1)[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体的制备
搅拌条件下,将1,4-丁烷磺酸内酯9.4g缓慢滴加到三乙胺7.0g中,80℃下反应2h,降温至25℃,抽滤,滤饼用乙醇洗涤3次,真空干燥,得到三乙胺丁烷磺酸内盐。
冰浴下,将上步得到的三乙胺丁烷磺酸内盐15.8g的去离子水溶液和硫酸6.5g混合,50℃下反应3h,冷却后,真空干燥,得到[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵]离子液体中间体。
搅拌条件下,将氧化锌5.2g和上步得到的[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵]离子液体中间体21.3g加入到去离子水中,搅拌混合物直到固体完全溶解,将溶剂通过旋转蒸发仪除去,然后真空干燥,得到[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体41g。
(2)3-溴乙酸苯酯的制备
将3-溴苯酚5g溶于30mL二氯甲烷溶剂中,加入吡啶2.5g,温度控制在-5-5℃,向反应瓶中缓慢滴加乙酰氯2.7g的二氯甲烷溶液8mL,滴加完毕后,室温下反应2h,反应完毕后,过滤,除去吡啶盐酸盐后,将滤液缓慢倒入冰水中,搅拌10min,静置分层,有机相浓缩,再减压蒸馏得到3-溴乙酸苯酯6.0g,计算收率为97%,通过液相色谱仪得到3-溴乙酸苯酯产品纯度为99.7%。
(3)2-羟基-4-溴苯乙酮的制备
在搅拌下,将3-溴乙酸苯酯6.0g加入到内有上述(1)制备的[硫酸][三乙胺4-磺酸丁基铵][氧化锌]离子液体41g的反应瓶中,温度升至100℃,在此温度下搅拌1h,反应结束后,将反应液冷却至室温,再将反应液加入冰水中,搅拌20min,有固体析出,继续搅拌10min后,过滤,滤饼用水洗涤2次,得到的固体再用石油醚重结晶得到2-羟基-4-溴苯乙酮5.9g,计算收率为99%,通过液相色谱仪得到2-羟基-4-溴苯乙酮产品纯度为99.1%。
将上述第(3)步后处理得到的滤液真空蒸馏除去水后,回收双酸性离子液体催化剂重复使用,按照第(2)、(3)步制备2-羟基-4-溴苯乙酮,在同样的反应条件下重复制备5次,得到的收率分别为98.5%、98.0%、97.6%、97.2%和96.5%。
回收的离子液体重复使用5次后,制备的2-羟基-4-溴苯乙酮收率仍在96%以上。这说明双酸性季铵盐离子液体催化剂在Fries重排反应中重复使用多次,仍可保持很高的催化活性。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 26-36/37/39 |
危险品运输编号 | 1759 |
海关编码 | 29143990 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | H61137 | 4'-溴-2'-羟基苯乙酮, 95% 4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone, 95% | 30186-18-6 | 1g | 323元 |
2024/08/19 | H61137 | 4'-溴-2'-羟基苯乙酮, 95% 4'-Bromo-2'-hydroxyacetophenone, 95% | 30186-18-6 | 5g | 1134元 |