咖啡酸苯乙酯
中文名称 | 咖啡酸苯乙酯 |
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中文同义词 | 咖啡酸苯乙酯;CAPE (咖啡酸苯乙酯);咖啡酸β-苯乙醇酯;咖啡酸苯乙酯, 一种蛋白酪氨酸激酶和鸟氨酸脱羧酶抑制剂;咖啡酸苯乙酯标准品;CAPE、咖啡酸Β-苯乙醇酯;3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸苯乙酯;咖啡酸苯乙酯生产厂家 |
英文名称 | Phenethyl caffeate |
英文同义词 | Caffeic Acid 2-Phenylethyl Ester;CAFFEIC ACID PHENETHYLESTER (CAPE);CAPE,PhenethylCaffeate;CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER(CAPE)(P);KAFFEESUREPHENYLETHYLESTER;CAFFEICACIDPHENYLETHERESTER;3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-phenylethyl ester;Cafestol Acid Phenethyl Ester |
CAS号 | 104594-70-9 |
分子式 | C17H16O4 |
分子量 | 284.31 |
EINECS号 | 627-151-0 |
相关类别 | 原料;医药中间体;医药原料药;小分子抑制剂,天然产物;抗肿瘤类;通用试剂;酯;中间体;有机砌块;营养剂;生化试剂;化合物;生物化工类;标准品;医药原料;酯类;其他化工产品;有机化工原料;对照品-中药对照品;科研试剂;苯丙素;标准品,对照品;中药对照品;其他类;Miscellaneous Natural Products;Inhibitors;Tyrosine Kinase Inhibitors;Cytokine signaling;HIV/AIDS/Related Products;Apoptosis Inducers;化工原料;有机原料 |
Mol文件 | 104594-70-9.mol |
结构式 |
咖啡酸苯乙酯 性质
熔点 | 127-129℃ |
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沸点 | 498.6±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.266±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | 溶于乙酸乙酯,浓度为50mg/ml。溶于DMSO和乙醇。 |
酸度系数(pKa) | 8.46±0.20(Predicted) |
形态 | 白色至类白色固体 |
颜色 | 米白色 |
最大波长(λmax) | 323nm(lit.) |
敏感性 | Light Sensitive |
稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达1个月。 |
InChIKey | SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N |
LogP | 3.734 (est) |
CAS 数据库 | 104594-70-9(CAS DataBase Reference) |
咖啡酸苯乙酯简称CPAE,是蜂胶的主要活性组分之一,对疱疹病毒有功效,被蜂胶中组分所抑制的其他病毒还有腺病毒、流感病毒。
蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性,能抑制肿瘤细胞增生,对癌细胞有一定的毒杀作用,而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡,同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用, CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构,为清除自由基的一种常见结构,而且有两个邻位酚羟基,使苯环上电子密度高,极易自动氧化而呈色 Bors 等报道,0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同,因而 CAPE含量也不同,研究表明,产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高,达到l5~25mg/g ,而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料,以磷酸钾为催化剂,合成咖啡酸苯乙酯,产率可达60%。
以上信息由Chemicalbook编辑整理。Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是强效的特异性NF-κB活化抑制剂,也能够表现出抗氧化、免疫调节和抗炎活动。
蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性,能抑制肿瘤细胞增生,对癌细胞有一定的毒杀作用,而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡,同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用, CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构,为清除自由基的一种常见结构,而且有两个邻位酚羟基,使苯环上电子密度高,极易自动氧化而呈色 Bors 等报道,0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同,因而 CAPE含量也不同,研究表明,产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高,达到l5~25mg/g ,而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料,以磷酸钾为催化剂,合成咖啡酸苯乙酯,产率可达60%。
以上信息由Chemicalbook编辑整理。Caffeic acid phenethyl ester (CAPE, Phenylethyl Caffeate)是强效的特异性NF-κB活化抑制剂,也能够表现出抗氧化、免疫调节和抗炎活动。
Target | Value |
NF-κB |
Caffeic acid phenethyl ester能够通过抑制p65的入核转运来抑制佛波酯,神经酰胺,强心酸过氧化氢等诱导的NF-kB的激活。 在一系列的肿瘤细胞系中,Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性,其对26-L5, B16-BL6恶性瘤, 人类HT-1080的 EC50 分别是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通过抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性发挥抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通过抑制NF-kB信号通路来减弱LPS诱导的炎症和LPS诱导的HSCs细胞对细胞因子的敏感性。
C57BL/6 and BALB/c小鼠腹腔内注射10毫克/千克Caffeic acid phenethyl ester能够抑制在路易斯肺细胞癌,结肠癌,和黑色素瘤的生长和肿瘤的血管新生。在动物体内(5, 10, 20 mg/kg) 的Caffeic acid phenethyl ester通过减少胸腺的重量和胸腺和脾的孔性而具有免疫调节的作用。用途
1.抗氧化作用2.抗炎作用3.抗肿瘤作用用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38-38-37-36 |
安全说明 | 26-36 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UD3334375 |
海关编码 | 29182900 |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/01/25 | HY-N0274 | Caffeic acid phenethyl ester | 1 mg | 225元 | |
2024/01/25 | HY-N0274 | 咖啡酸苯乙酯 Caffeic acid phenethyl ester | 104594-70-9 | 5mg | 450元 |