104594-70-9
104594-70-9 结构式
基本信息
咖啡酸β-苯乙醇酯
CAFFEIC ACID PHENYLETHYL ESTER
CAPE
(E)-3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-2-PROPENOIC ACID, 2-PHENYLETHYL ESTER
PHENETHYL 3,4-DIHYDROXYCINNAMATE
PHENETHYL CAFFEATE
PHENETHYL CAFFEIATE
PHENYLETHYL CAFFEATE
2-phenylethyl3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicaci2-phenylethylester
beta-phenylethylcaffeate
Caffeic Acid 2-Phenylethyl Ester
CAFFEIC ACID PHENETHYLESTER (CAPE)
CAPE,PhenethylCaffeate
CAFFEIC ACID PHENETHYL ESTER(CAPE)(P)
KAFFEESUREPHENYLETHYLESTER
CAFFEICACIDPHENYLETHERESTER
3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid 2-phenylethyl ester
物理化学性质
安全数据
制备方法
![2-Propenoic acid, 3-[3,4-bis(acetyloxy)phenyl]-, 2-phenylethyl ester, (E)- (9CI)](/CAS/20210305/GIF/118971-54-3.gif)
118971-54-3
104594-70-9
向（E）-4-（3-氧代-3-苯乙氧基丙-1-烯基）-1,2-亚苯基二乙酸酯（474 mg，1.29 mmol，1当量）的无水THF（15 mL）溶液中加入吡咯烷（催化量）。在室温下搅拌30分钟后，加入水（10 mL）并将反应混合物用EtOAc（20 mL）萃取。合并的有机层依次用1N HCl（7×20 mL）和盐水洗涤，经无水Na2SO4干燥后减压浓缩，得到3-(3,4-二羟基苯基)丙烯酸苯乙酯（CAPE 3），为黄色粉末（36.7 mg，收率75%）。产物熔点为125.5℃。TLC显示Rf = 0.75（硅胶板，40% EtOAc/环己烷为展开剂）。1H NMR（400 MHz，丙酮-d6）δ 8.36（br s，1H），8.08（br s，1H），7.60（d，J = 15.0 Hz，1H），7.40（dd，J = 9.0, 2.0 Hz，1H），7.35-7.28（m，5H），7.25（d，J = 2.0 Hz，1H），7.20（d，J = 9.0 Hz，1H），6.30（d，J = 15.0 Hz，1H），4.35（t，J = 7.0 Hz，2H），2.90（t，J = 7.0 Hz，2H）。13C NMR（101 MHz，丙酮-d6）δ 167.4, 148.9, 148.4, 145.9, 139.4, 129.9, 129.4, 127.7, 127.3, 122.6, 116.5, 115.6, 115.3, 65.4, 35.9。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 75, p. 391 - 402
常见问题列表
蜂胶中的CAPE 、槲皮素、异戊二烯酯、鼠李素、高良素以及甙类、多糖类等物质具有抗癌活性，能抑制肿瘤细胞增生，对癌细胞有一定的毒杀作用，而且CAPE 对肿瘤细胞具有特定的杀伤力。Jeng等认为CAPE参与了诱导自然细胞的死亡，同时对恶性的病变组织有细胞毒性作用， CAPE 在极微量的浓度就可以改善由肿瘤因子 (12-0-十四酰拂波醇-13-乙酸酯 ) 引起的炎症反应。
咖啡酸苯乙酯的结构中含有0-二羟基 ( 儿茶酚 ) 苯基结构，为清除自由基的一种常见结构，而且有两个邻位酚羟基，使苯环上电子密度高，极易自动氧化而呈色 Bors 等报道，0- 二羟基苯环结构对黄酮类中发挥抗氧化作用起到重要的作用。不同地区蜂胶的化学组分不同，因而 CAPE含量也不同，研究表明，产自中国的蜂胶中CAPE含量比较高，达到l5～25mg/g ，而产自巴西的蜂胶中不含有CAPE。
实验室以咖啡酸和β-溴乙基苯为原料，以磷酸钾为催化剂，合成咖啡酸苯乙酯，产率可达60%。
以上信息由Chemicalbook编辑整理。
| Target | Value |
| NF-κB |
Caffeic acid phenethyl ester能够通过抑制p65的入核转运来抑制佛波酯，神经酰胺，强心酸过氧化氢等诱导的NF-kB的激活。 在一系列的肿瘤细胞系中，Caffeic acid phenethyl ester具有抗增殖的活性，其对26-L5, B16-BL6恶性瘤, 人类HT-1080的 EC50 分别是 1.76, 3.16, 13.7,和44.0 μM。 Caffeic acid phenethyl ester通过抑制ROS的形成和抑制半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶的活性发挥抗凋亡的作用。Caffeic acid phenethyl ester通过抑制NF-kB信号通路来减弱LPS诱导的炎症和LPS诱导的HSCs细胞对细胞因子的敏感性。