2-氯苯丙酮
| 中文名称 | 2-氯苯丙酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | α-氯代苯丙酮;2-氯-1-苯基-1-丙酮;2-氯代苯丙酮;2-氯苯丙酮;2-氯苯丙酮(阿拉丁其他未查到试剂或规格,请联系上平台);2-氯苯丙酮（阿拉丁其他未查到试剂或规格，请联系上平台）;α-氯代苯丙酮 |
| 英文名称 | 2-Chloropropiophenone |
| 英文同义词 | 2-CHLOROPROPIOPHENONE;2-CHLORO-1-PHENYL-1-PROPANONE;1-Propanone, 2-chloro-1-phenyl- (9CI);1-Propanone,2-chloro-1-phenyl-;2-Chloropropiophenone >1-(2-Chlorophenyl)-1-propanone;2-CHLORO-1-PHENYLPROPAN-1-ONE |
| CAS号 | 6084-17-9 |
| 分子式 | C9H9ClO |
| 分子量 | 168.62 |
| EINECS号 | 230-330-2 |
| 相关类别 | 酮, 苯系;酮;苯类;合成材料中间体;化工原料;ACETYLHALIDE |
| Mol文件 | 6084-17-9.mol |
| 结构式 |  |
2-氯苯丙酮 性质
| 熔点 | 213-214 °C |
|---|---|
| 沸点 | 80 °C(Press: 0.3 Torr) |
| 密度 | 1.560 g/cm3(Temp: 25 °C) |
| 折射率 | 1.5430-1.5470 |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C9H9ClO/c1-7(10)9(11)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,1H3 |
| InChIKey | AXCPQHPNAZONTH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1=CC=CC=C1)(=O)C(Cl)C |
| CAS 数据库 | 6084-17-9(CAS DataBase Reference) |
α-卤代酮作为一类亲电活性极高的有机合成砌块，已被广泛应用于有机合成化学中。同时，作为一类重要的结构单元，其在药物化学及农药化学中也发挥着极其重要的作用。2-氯苯丙酮是一种重要的化工原料和药物中间体。
步骤1：烯醇硅醚的制备：向 50 mL 两口瓶中加入苯丙酮(1 g，8 mmol)，在氮气保护的情况下，把溶液冷却到 0 ℃后，再加入 10 mL无水 THF 溶液，然后向其逐滴加入二异丙基氨基锂(2mol/L，4.2 mL)，滴加完毕后，把用于冷却的冰水混合物移开，在室温下搅拌 1 h。当溶液变成黄色时，再次将该反应混合物冷却到 0 ℃，向其逐滴加入三甲基氯硅烷(1.04 g，9.6 mmol)，室温下搅拌，TLC 检测至反应结束.减压蒸馏除去溶剂，最后得到的油状液体进行柱层析(纯石油醚)分离得到产物 1a (1.3 g，产率：84%)。
步骤2：α-氯代苯丙酮的制备：向 50 mL 两口瓶中加入二乙酸碘苯(2a) (0.244 g，0.75 mmol)，在氮气保护的情况下，再将苯丙酮烯醇硅醚(1a) (0.096 g，0.5 mmol)和三甲基氯硅烷(3a) (0.108 g，1 mmol)的 MeCN (5 mL)溶液加入至体系中。使反应体系在室温下进行搅拌，并用 TLC 检测，直至反应完全.减压蒸馏除去溶剂后，残留物利用柱层析分离[V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)＝10∶1]。最后分离得到产物 4l(α-氯代苯丙酮)无色液体，产率 84%。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| 海关编码 | 2914790090 |