丁吡卡因

丁吡卡因

中文名称丁吡卡因
中文同义词BUPIVACAINE 布比卡因;布比卡因(碱基);丁普卡因;麻卡因;布比卡因(标准品);丁吡卡因 5G;布比卡因;丁吡卡因
英文名称Bupivacaine
英文同义词(.+/-.)-1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide;1-Butyl-2-(2,6-xylycarbamoyl)piperidine;1-Butyl-2',6'-pipecoloxylidide;1-butyl-2’,6’-pipecoloxylidide;1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperidinecarboxamid;Bupivacaine Base & HCL;Bupivacaine anhydrous;Bupivacaine (USP)
CAS号2180-92-9
分子式C18H28N2O
分子量288.43
EINECS号218-553-3
相关类别麻醉类;局部麻醉系列;医药中间体;医药原料;原料药;合成材料中间体;其他-化学试剂;医药、农药及染料中间体;Active Pharmaceutical Ingredients;research chemical;化工原料;原料;有机化工原料;API
Mol文件2180-92-9.mol
结构式丁吡卡因 结构式

丁吡卡因 性质

熔点107.5-108°
沸点430.65°C (rough estimate)
密度1.0238 (rough estimate)
折射率1.5700 (estimate)
酸度系数(pKa)8.09; also reported as 8.17(at 25℃)
水溶解性101.5mg/L(25 ºC)
InChIInChI=1S/C18H28N2O/c1-4-5-12-20-13-7-6-11-16(20)18(21)19-17-14(2)9-8-10-15(17)3/h8-10,16H,4-7,11-13H2,1-3H3,(H,19,21)
InChIKeyLEBVLXFERQHONN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCCCN1CCCC)C(=O)NC1C(C)=CC=CC=1C
CAS 数据库2180-92-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-n-(2,6-dimethylphenyl)-(2180-92-9)
EPA化学物质信息2-Piperidinecarboxamide, 1-butyl-N-(2,6-dimethylphenyl)- (2180-92-9)

丁吡卡因 用途与合成方法

丁吡卡因是一种酰胺类局麻药,体内蓄积少,作用持续时间长(可维持5小时)。丁吡卡因目前已广泛用于各种年龄、各种神经阻滞和椎管内麻醉,特别是用于硬膜外和外周神经持续滴注以达到长期止痛的目的。布比卡因长效酰胺类局麻药,适用于外周神经阻滞、硬脊膜外阻滞和蛛网膜下腔阻滞。

将20g (108mmol)消旋1-丁基哌啶-2-羧酸、26g (162mmol)羰基二咪唑加入到300ml 二甲基亚砜中,室温搅拌lh,然后加入39.3g (324mmol) 2,6-二甲基苯胺,升温至130〜140°C 继续搅拌反应8h;反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,加入200ml二氯甲烷萃取分液,所得有 机相用饱和食盐水洗3遍,干燥,脱色,减压浓缩,得到消旋布比卡因粗品25g,产率79.9%。 [0056] 将25g布比卡因(86.6mmol)、13g (86.6mmol) D-酒石酸加入到300mL乙醇和40mL水 混合溶剂中,升温至回流,保温5h,降温析晶,抽滤,烘干得18.2g左布比卡因D-酒石酸盐;将 该左布比卡因D-酒石酸盐加入到300mL甲醇中,滴加12mL氨水(25wt%),搅拌2h,抽滤,滤液 减压浓缩旋干得左布比卡因,将其溶于乙酸乙酯中,滴加盐酸乙醇溶液,析出固体,抽滤,烘干得丁吡卡因,收率90%,99.4%。

丁吡卡因的合成路线

图 丁吡卡因的合成路线

化学性质 
熔点107-108℃。丁吡卡因盐酸盐,C18H28N2O·HCI,[14252-80-3],Marcaine,Carbostesin,为白色结晶性粉末。熔点255-256℃(250℃)。易溶于水、乙醇、难溶于氯仿,几乎不溶于乙酸乙酯。无臭、味苦。
用途 
该品是一种安全有效的局部麻醉药,日本、英国、美国、德国均有生产。丁吡卡因盐酸对小白鼠(皮下给药)LD50为82±6mg/kg。家免持续静脉给药所致痉挛量(CD50)为0.18±0.02mg/kg/min。
生产方法 
由ω-氯代己酸经溴化、酯化得2-溴-6-氯己酸乙酯,与正丁胺环合反应生成N-正丁基-2-哌啶甲酸乙酯。然后与2,6-二甲苯胺缩合得丁吡卡因。总收率约20%。
类别
有毒物质
急性毒性
高毒
刺激数据
静脉-大鼠 LD50: 5.6 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 7.3 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 干粉, 二氧化碳, 泡沫

安全信息

危险品标志T+
危险类别码26/27/28-38-41
安全说明22-26-36/37/39-45
危险品运输编号2811

MSDS信息

丁吡卡因 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0405丁吡卡因
Bupivacaine
2180-92-9100 mg600元
2024/01/25HY-B0405Bupivacaine10 mM * 1 mLin DMSO660元
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