亚油酸

亚油酸

中文名称亚油酸
中文同义词亚油酸标准品;十八碳二烯酸、亚麻油酸;十八碳-9,12,15-三烯酸;十八碳二烯酸;亚麻油酸;亚油酸;顺,顺-9,13-十八碳二烯酸;顺,顺-9,14-十八碳二烯酸
英文名称Linoleic acid
英文同义词(Z,Z)-Octadeca-9, 12-dienoic acid;12-Octadecadienoicacid(Z,Z)-9;9,12-Linoleic acid;cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid Linolic acid;(z)-12-octadecadienoicacid;Linoleic acid (18:2), ultrapure;9,12-linoleicacid;9,12-Octadecadienoicacid(Z,Z)-
CAS号60-33-3
分子式C18H32O2
分子量280.45
EINECS号200-470-9
相关类别食品和饮料标准品;植物生化提取物;其他营养增补剂;食品添加剂;营养强化剂(营养增补;羰基化合物;生物化学品;脂肪类;脂类;标准品;脂肪酸;分析标准品;植物提取物;中间体;有机化工原料类;生化试剂-其他化学试剂;有机中间体;原料药API;无机化合物和盐;有机酸;有机原料;原料药;生化试剂;其他生化试剂;营养强化剂;甜味剂;无机盐;化工原料;无机化工原料;脂肪族化合物;无机盐;化工原料;医药原料药;营养强化剂;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;中药对照品;合成香料;其它原料及中间体;化工材料;医药原料;甜味剂;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Antioxidant;Biochemistry;Higher Fatty Acids & Higher Alcohols;Unsaturated Higher Fatty Acids;Natural Plant Extract;Cell Culture;Lipids and Lipid Carriers;Reagents and Supplements;Biological and chemical;通用生化试剂-脂类;日用化学品;bc0001
Mol文件60-33-3.mol
结构式亚油酸 结构式

亚油酸 性质

熔点-5 °C (lit.)
沸点229-230 °C/16 mmHg (lit.)
密度0.902 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.466(lit.)
FEMA3380 | 9,12-OCTADECADIENOIC ACID (48%) AND 9,12,15-OCTADECATRIENOIC ACID (52%)
闪点>230 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度溶于1MNaOH
酸度系数(pKa)4.77(at 25℃)
形态液体
颜色透明黄色
气味 (Odor)微弱的脂肪味
水溶解性INSOLUBLE
凝固点-5℃
敏感性Air Sensitive
最大波长(λmax)270nm(H2O)(lit.)
JECFA Number332
Merck14,5505
BRN1727101
介电常数2.6(0℃)
稳定性稳定,但对空气和光敏感。易燃。与强氧化剂不相容。
InChIKeyOYHQOLUKZRVURQ-KQHSAVHASA-N
LogP7.050
CAS 数据库60-33-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-(60-33-3)
EPA化学物质信息Linoleic acid (60-33-3)

亚油酸 用途与合成方法

α-亚油酸室温时为无色至淡黄色油状液体,在空气中易氧化。熔点(℃): -12,沸点(℃): 230(2.13kPa)。亚油酸是人体不能合成,或是合成的量远不能满足需要的脂肪酸,叫做必需脂肪酸。亚油酸和α-亚麻酸都是营养学明确确定的人体必需脂肪酸。它们对人体的健康都有及其重要的意义。但这并不是说一味地补充亚油酸,增加亚油酸的摄入量,就会对人体健康产生积极的效果。相反,当亚油酸与α-亚麻酸的摄入比例远远高于4:1时,不仅不会给我们带来健康,反而会使我们产生高血脂、高血液粘稠症及由此派生出来的其它疾病(如:心梗α-亚油酸可用作营养增补剂, 用作涂料及清漆中的干性油, 也用于制造药物。亚油酸,一种脂肪酸 。分子式CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH。学名顺,顺-9,12-十八(碳)二烯酸。亚油酸与其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在于动植物油脂中,为以甘油酯形态构成的亚麻仁油、棉籽油之类的干性油、半干性油的主要成分。根据国家标准,建议用量千分之一到千分之三。GRAS(FDA§182.5065;§184.1065;2000)。GMP(FDA§182.5065,2000)。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
亚油酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
纯品为无色液体,工业品为淡黄色。 不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
用途 
营养增补剂,增香剂。
用途 
降血脂药,用于治疗与预防动脉粥样硬化症。一般无副作用。长期服用可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应,继续给药可逐渐消失。
用途 
亚油酸是人和动物营养中必需和脂肪酸。动植物都有去饱和酶,能使饱和脂肪酸脱氢,生成油酸一类的具有一个双键的不饱和脂肪酸,但只有植物细胞具备使油酸进一步脱氢成亚油酸的能力。亚油酸是合成动物前列腺素的前体。缺乏亚油酸的亚麻酸等脂肪酸,会使动物发育不良,皮肤和肾损伤,不育等。亚油酸能与胆固醇结合成酯,并可进而促使胆固醇降解为胆酸,然后排出体外,亦有降低甘油三酯作用。在医药上用于预防和治疗动脉粥样硬化药物(如益寿宁、脉通等)的原料。在工业方面,亚油酸用于油漆、油墨的生产及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一,并可用作乳化剂等表面活性剂。亚油酸无毒。
用途 
在人体内的代谢物是大脑的重要营养要素,同时对心脑血管疾病有很好的防治作用。
用途 
生化研究
生产方法 
亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低,如牛油1.8%,猪油为6%;若干种植物油中含量较高,如花生油为26%,菜油为15.8%,而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下:油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸,而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。
生产方法 
方法一、以玉米油为原料
亚油酸粗制品的制备 量取澄清的玉米油,逐渐加入200g/L氢氧化钠溶液,边加边搅拌,加完后继续搅拌15min,静置于25-40℃皂化48h,取出皂化物,用木铲捣成碎块,慢慢加入45%-50%硫酸,在30-40℃酸化7h,得亚油酸粗制品。
玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亚油酸粗制品
亚油酸成品的制备 取粗制品于分液漏斗中,加入2倍量体积的30℃自来水,振摇,分去水层,如此反复5-6次,再加温蒸馏水洗至无硫酸盐为止,得亚油酸液。加100g/L无水硫酸钠摇匀,于25-30℃静置48-96h,得精制品。将精制品抽滤,滤液即亚油酸成品。
亚油酸粗制品[H2O, 30℃]→亚油酸液[无水Na2SO4, 25℃]→亚油酸精制品[抽滤]→亚油酸成品
方法二、以豆油脚为原料
皂浆的制备 取大豆油下脚,加热至90℃左右,加入1/10-1/7倍量的氢氧化钠溶液少许,继续加热15min,再加入剩余的碱液,至酚酞指示剂呈紫红色,再加热煮2-3h,得皂化物。在皂化物中分两次加入1/20-1/10倍量的工业用氯化钠,加热至铲刀取样时皂浆不粘刀,有明显黑水析出时止,再加热1-2h,保温静置3h,抽出下层黑水,得皂浆。
精练油下脚[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂浆
黑脂酸的制备 在皂浆中加入上批酸化第一次抽出的废酸水,蒸气加热30min,静置1h,抽出废水,再慢慢加入1/10-1/7倍量的浓硫酸至出现分层,静置1h,抽出下层废酸水,留作下批酸化时用,得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水,蒸气加热至80℃以上20min,静置30min,抽去废水,重复操作3-4次,至废水pH值为6-7为止,得黑脂酸。
皂浆[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸
亚油酸粗品的制备 将黑脂酸加热至105℃左右,分批吸入蒸馏塔,减压蒸馏,联苯炉温度270-290℃,压力49-117.68kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度190-200℃。每次1.5h,蒸出混合脂肪酸,并放黑脚1次。将混合脂肪酸冷冻至0-2℃左右,取出装入湿布袋中用油压机进行压榨,逐步增加压力至14.71MPa,压榨10-12h,压出液为亚油酸粗品,留在袋里的固体物为硬脂酸。

亚油酸成品的制备 将亚油酸粗品加热至100℃,吸入蒸馏塔,每次进料90kg,联苯炉温度265-275℃,压力19.6-49kPa,蒸馏塔真空度99.75kPa以上,气相温度185-200℃,馏出物为亚油酸。
亚油酸粗品[185-200℃,100kpa]→亚油酸成品。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36-36/37/38
安全说明26-24/25-36-37/39
危险品运输编号UN1170 - class 3 - PG 2 - Ethanol
WGK Germany1
RTECS号RF9990000
F8-10-23
TSCAYes
海关编码29161500
毒害物质数据60-33-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 oral in mouse: > 50gm/kg

MSDS信息

提供商 语言
中文
英文
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更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/08/19L07949亚油酸, 95%
Linoleic acid, 95%
60-33-35g553元
2024/08/19L07949亚油酸, 95%
Linoleic acid, 95%
60-33-325g1800元
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