3-溴-5-甲基吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-溴-5-甲基吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-5-溴吡啶;3-溴-5-甲基嘧啶;3-溴-5-甲基吡啶 5G;3-溴-5-皮考啉;3-溴-5-甲基吡啶;5-甲基-3-溴吡啶;3-溴-5-甲基吡啶, 5-溴-3-甲基吡啶;3-溴-5-甲基砒啶 |
| 英文名称 | 3-Bromo-5-methylpyridine |
| 英文同义词 | 3-Methyl-5-Bromopyridine;3-BROMO-5-METHYLPYRIDINE;5-BROMO-3-PICOLINE;3-BROMO-5-METHYLPYRIDINE (3-BROMO-5-PICOLINE);3-Bromo-5-picoline 3-Bromo-5-methylpyridine;3-Bromo-5-methylpyridine ,98%;3-brmo-5-methylpyridine;Pyridine, 3-bromo-5-methyl- |
| CAS号 | 3430-16-8 |
| 分子式 | C6H6BrN |
| 分子量 | 172.02 |
| EINECS号 | 630-960-1 |
| 相关类别 | 中间体;有机锂化合物;卤代烃;医药中间体;吡啶系列;吡啶;吡啶类中间体;有机砌块;卤代吡啶;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridines;Building Blocks;Halides;Boronic Acid;C5Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series;有机中间体;其他原料 |
| Mol文件 | 3430-16-8.mol |
| 结构式 |  |
3-溴-5-甲基吡啶 性质
| 熔点 | 16.5-16.7 °C |
|---|---|
| 沸点 | 110°C/25mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.4869 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | 1.5618 |
| 闪点 | 91 °C |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末至块状至透明液体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.16±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色或无色至几乎白色或几乎无色 |
| InChI | 1S/C6H6BrN/c1-5-2-6(7)4-8-3-5/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | ADCLTLQMVAEBLB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cncc(Br)c1 |
| CAS 数据库 | 3430-16-8(CAS DataBase Reference) |
生产方法
625-92-3
823-96-1
3430-16-8
以3,5-二溴吡啶和三甲基环三硼氧烷为原料合成3-溴-5-甲基吡啶的一般步骤如下：在氮气保护下，向反应体系中依次加入碳酸铯（1.38 g，4.22 mmol）、三甲基环三硼氧烷（0.2 mL，1.47 mmol）和四（三苯基膦）钯（0）（0.488 g，0.42 mmol）。随后，加入3,5-二溴吡啶（1.0 g，4.22 mmol）溶于9:1的二恶烷与水混合溶剂（10 mL）中的溶液。将反应混合物在110℃下搅拌反应16小时。反应完成后，再次加入三甲基环三硼氧烷（0.2 mL，1.47 mmol），并将反应温度降至100℃，继续搅拌反应16小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，通过硅藻土过滤，并用乙酸乙酯洗涤滤饼。浓缩滤液，所得残余物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为80:20的己烷与乙酸乙酯混合溶剂，最终得到3-溴-5-甲基吡啶，为无色油状物（0.654 g，收率90%）。产物经1H NMR（300 MHz, CDCl3）鉴定：δ 2.34（s, 3H），7.66（s, 1H），8.36（s, 1H），8.49（s, 1H）。GC-MS（EI）分析显示：m/z = 171.0, 173.0 [M]。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/94822, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 25
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-41-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| 危险品运输编号 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 严重眼损伤 类别1 |