乙酰水杨酸酐 基本信息
| 中文名称 | 乙酰水杨酸酐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 乙酰水杨酸的杂质F;阿司匹林酸酐;O-乙酰水杨酸酐;乙酰水杨酸酐;邻乙酰水杨酸酐;2-(乙酰氧基)苯甲酸酐;乙酰基SALICYLIC AN氢化物;乙酰水杨酸杂质F(EP) |
| 英文名称 | ACETYLSALICYLIC ANHYDRIDE |
| 英文同义词 | 2-acetoxybenzoic acid (2-acetoxybenzoyl) ester;Benzoic acid, 2-(acetyloxy)-, 1,1'-anhydride;(Acetysalicyclclic anhydride);Acetylsalicylic Acid IMpurity F (Aspirin IMpurity F);Acetylsalicylic Anhydride (Aspirin Impurity F);O-ACETYLSALICYLIC ANHYDRIDE;2-(acetyloxy)-benzoicacianhydride;2-(acetyloxy)benzoicacidanhydride |
| CAS号 | 1466-82-6 |
| 分子式 | C18H14O7 |
| 分子量 | 342.3 |
| EINECS号 | 215-987-5 |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;化工原料;杂质对照品;Impurities;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 1466-82-6.mol |
| 结构式 |  |
乙酰水杨酸酐 性质
| 熔点 | 80-83 °C |
|---|---|
| 沸点 | 511.2±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.306±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| BRN | 2015320 |
| 主要应用 | 药物（小分子） |
| InChI | InChI=1S/C18H14O7/c1-11(19)23-15-9-5-3-7-13(15)17(21)25-18(22)14-8-4-6-10-16(14)24-12(2)20/h3-10H,1-2H3 |
| InChIKey | OAWXYINGQXLWOE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(OC(=O)C1C=CC=CC=1OC(C)=O)C1C=CC=CC=1OC(C)=O |
50-78-2
1466-82-6
以乙酰水杨酸为原料合成2-(乙酰氧基)苯甲酸酐的一般步骤： 1. 制备2-乙酰氧基苯甲酸（5.0 g，28 mmol）在30 mL二氯甲烷中的悬浮液。 2. 将N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，2.9 g，13.9 mmol）在10 mL二氯甲烷中的溶液加入上述悬浮液中。 3. 将反应混合物在室温下搅拌过夜。 4. 反应完成后，通过玻璃过滤器滤出副产物二环己基脲（DCU），并用少量二氯甲烷洗涤。 5. 蒸发溶剂，将得到的残余物溶于乙酸乙酯中。 6. 通过玻璃过滤器过滤所得悬浮液以除去残留的DCU。 7. 蒸发滤液，得到2-(乙酰氧基)苯甲酸酐，为透明稠油状物，在-20℃下保存后固化。 产量：4.6 g（定量）。 1H NMR（CDCl3, 400 MHz）：δ 8.08（d, 2H, J = 7.9 Hz），7.70（t, 2H, J = 7.8 Hz），7.40（t, 2H, J = 7.7 Hz），7.19（d, 2H, J = 8.1 Hz），2.31（s, 6H）。 13C NMR（CDCl3, 100 MHz）：δ 169.42, 159.29, 151.83, 135.54, 132.24, 126.29, 124.42, 121.69, 20.89。 IR（KBr）νmax（cm-1）：3570（w），3491（w），3445（w），3332（br），3205（w），3100（s, CH），2932（s, CH），2855（w），2409（w），2032（w），1789（br, C=O），1728（br, C=O），1603（s, C=C），1581（s），1484（s），1451（s），1369（s），916（s），506（s）。 HRMS m/z Calcd. for C18H14Na7O6: (M + Na)+ 365.0637. Found: 365.0638. 熔点：80-85℃。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/89389, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0098
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 3, p. 325 - 328
[3] Synthetic Communications, 2001, vol. 31, # 3, p. 395 - 399
[4] Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2990
[5] Chem. Zentralbl., 1911, vol. 82, # I, p. 1568
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | UN 1648 3 / PGII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VO0710000 |
| F | 10-21 |
| 存储类别 | 3- 易燃液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 易燃液体 类别2 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/13 | XW01146682601 | 2-(乙酰氧基)苯甲酸酐 2-Acetoxybenzoic anhydride | 1466-82-6 | 25mg | 45元 |