6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯
| 中文名称 | 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯;6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯[交联剂];6-马来酰亚胺己酸N-琥珀酯;6-马来酰亚胺基己酸 N-琥珀酰亚胺酯;N-(6-马来酰亚胺己酸)琥珀酰亚胺;6-马来酰亚胺基己酸N-琥珀酰亚胺酯[交联剂];6-(马来酰亚氨基)已酸琥珀酰亚胺酯;6-(马来酰亚胺基)己酸(N-羟基琥珀酰亚胺)酯 |
| 英文名称 | N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate |
| 英文同义词 | Mal-heptanoic NHS ester;EMCS N-Succinimidyl 6-maleimidohexanoate;6-Maleimidohexanoic acidN-hydroxysuccinimide ester≥ 98% (HPLC);N-(E-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE;N-(EPSILON-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE;N-[EPSILON-MALEIMIDOCAPROYLOXY]SUCCINIMIDE ESTER;N-(6-MALEIMIDOCAPROYLOXY)SUCCINIMIDE;6-MaleiMidocaproic acid NHS |
| CAS号 | 55750-63-5 |
| 分子式 | C14H16N2O6 |
| 分子量 | 308.29 |
| EINECS号 | 637-238-5 |
| 相关类别 | 蛋白质结构分析;其他生化试剂;蛋白异源双功能交链试剂;中间体;其它;基准试剂;N-Substituted Maleimides;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Cyclic Imides;Organic Building Blocks;特色小分子产品;通用生化试剂-脂类;特色产品;生物试剂;高端化学品;N-Substituted Succinimides;i;Heterobifunctional Crosslinker;heteroXlink |
| Mol文件 | 55750-63-5.mol |
| 结构式 |  |
6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 性质
| 熔点 | 70-73 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 480.6±47.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.40±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 氯仿：100mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | -2.21±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅棕色 |
| 敏感性 | Light & Moisture Sensitive & Hygroscopic |
| BRN | 1499815 |
| InChI | InChI=1S/C14H16N2O6/c17-10-5-6-11(18)15(10)9-3-1-2-4-14(21)22-16-12(19)7-8-13(16)20/h5-6H,1-4,7-9H2 |
| InChIKey | VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CCCCCC(ON2C(=O)CCC2=O)=O)C(=O)C=CC1=O |
| CAS 数据库 | 55750-63-5(CAS DataBase Reference) |
6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯是一种异双官能团交联试剂，与胺和巯基反应性的延长间隔结合。通常，最初通过pH 7.5缓冲的酰胺键与含有初级胺的分子耦合(6.5-8.5)，第二次耦合是通过pH 6.8缓冲的硫醚键与含有游离巯基的分子耦合(6.5-7.0)。
EMCS是中等长度的异双功能连接剂，可分别与氨基（amine）和巯基（thiol）反应，交联后提高一个臂长9.4 Å的链接。6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯可用于酶免疫偶联剂和半抗原载体分子偶联剂的制备。包含9个原子链接器。与芳香族间隔物相比，延长的脂肪间隔物在耦合前稳定了马来酰亚胺。
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester (EMCS) 是一种异双官能团交联剂。EMCS 是一种制备半抗原结合物和酶免疫偶联物的独特而有用的试剂。|
Non-cleavable
|
6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester is coupled to the peptides, and then conjugated to the Adenovirus vector containing luciferase gene as adenovirus vector carrier.
6066-82-6
55750-53-3
55750-63-5
在氮气保护下，将4.7g（22mmol）6-马来酰亚胺基己酸（MC）和25g（22mmol）N-羟基丁二酰亚胺（HOSu）溶解于50ml乙腈中。另将4.5g（22mmol）N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）溶解于25ml乙腈中，并维持内部温度。在0℃条件下，将DCC溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物于0℃搅拌反应2小时，随后升至室温继续反应过夜。反应完成后，过滤除去沉淀，滤饼用乙腈洗涤（10ml×3）。合并滤液，减压浓缩至干。所得油状产物于室温下减压干燥6小时，得到6.4g浅棕色固体，即6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯，产率为95%。
参考文献：
[1] Patent: CN107789630, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0064; 0065; 0066
[2] Patent: WO2018/178060, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 58; 60; 61
[3] International Journal of Molecular Sciences, 2017, vol. 18, # 9,
[4] Patent: WO2015/95953, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 118
[5] Patent: WO2016/41082, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97; 98
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-40 |
| 安全说明 | 26-36/37-36 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 8-10-21 |
| 海关编码 | 29280000 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/09/19 | H65996 | 6-马来酰亚胺基己酸 N-丁二烯胺亚胺酯, 95% 6-Maleimidocaproic acid N-succinimidyl ester, 95% | 55750-63-5 | 250mg | 179元 |
| 2025/09/19 | S0577 | 6-(马来酰亚胺基)己酸琥珀酰亚胺酯 6-Maleimidohexanoic acid N-hydroxysuccinimide ester | 55750-63-5 | 50mg | 930.54元 |