N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

中文名称N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
中文同义词L-N-BOC-脯酰胺;1-(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯;(S)-2-(氨基羰基)-1-吡咯烷羧酸 1,1-二甲基乙酯;N-(叔丁氧基羰基)脯氨酰胺;N-BOC-L-脯氨酰胺 1KG;BOC-L-脯氨酸酰胺;1-BOC-L-脯氨酰胺;D-1-N-BOC-脯氨酰胺
英文名称D-1-N-Boc-prolinamide
英文同义词BOC-L-PROLINAMIDE;BOC-L-PRO-NH2;BOC-L-PROLINE AMIDE;BOC-PYRD(2)-NH2;L-1-N-Bocprolidinamid;tert-butyl (2S)-2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate;1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(aminocarbonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (2S)-;N-Boc-L-Prolinamide
CAS号35150-07-3
分子式C10H18N2O3
分子量214.26
EINECS号626-262-1
相关类别氨基酸的酯类;胺基酸;吡咯;化学生物学;吡咯烷;医药中间体;氨基酸;保护氨基酸;氨基酸衍生物;Pyrrole&Pyrrolidine&Pyrroline;Amino Acid Derivatives;Amino Acids;非天然氨基酸;超干溶剂;有机化工原料;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸
Mol文件35150-07-3.mol
结构式N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 结构式

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 性质

熔点104-108 °C
沸点370.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.155±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)15.97±0.20(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
主要应用肽合成
InChI1S/C10H18N2O3/c1-10(2,3)15-9(14)12-6-4-5-7(12)8(11)13/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,11,13)/t7-/m0/s1
InChIKeyPITJAAIPVBVRAO-ZETCQYMHSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1CCC[C@H]1C(N)=O
CAS 数据库35150-07-3(CAS DataBase Reference)

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺 用途与合成方法

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺是一种保护型的脯氨酸衍生物,其结构中的Boc基团可以在特定的反应条件下发生脱除反应,得到相应的二级胺类化合物L-脯氨酰胺(L-Prolinamide)。L-脯氨酰胺是合成多肽和手性药物的一个重要中间体,它也可作为不对称催化合成反应的手性配体,多用于Robinson环化反应和Aldol缩合反应等。此外,该物质同时也是一种保健品原料。N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺可用作手性有机合成与药物分子合成中间体,它可用作治疗2型糖尿病维他列汀和抗癌药Leuprolide Acetate的合成原料。维格列汀是一种具有选择性、竞争性、可逆的DPP24抑制剂,该药物分子在促使胰岛β细胞产生胰岛素的同时可以降低胰高血糖素浓度,从而降低血糖,主要用于治疗2-型糖尿病。
生产方法 
BOC-L-脯氨酸

15761-39-4

N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺

35150-07-3

通用方法:将BOC-L-脯氨酸(1.00g,4.65mmol)、二碳酸二叔丁酯(1.52g,6.97mmol)、碳酸氢铵(0.55g,6.97mmol)和吡啶(1.0mL)溶于二恶烷(20mL)中,室温搅拌反应6小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取产物,依次用1M盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,过滤并减压浓缩。向浓缩物中加入正己烷(100mL),超声处理促使产物以白色固体形式析出,得到N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺(0.85g,收率85%)。产物经1H NMR(300MHz,CDCl3)表征:δ4.37-4.34(m,1H),3.47-3.36(m,2H),2.07-1.85(m,4H),1.49(s,9H)。质谱(ESI)m/z 215 [M + H]+。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 10, # 6, p. 1719 - 1729

[2] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 2, p. 85 - 95

[3] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2012, vol. 60, # 35, p. 8544 - 8551

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 1, p. 228 - 247

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 23, p. 7418 - 7429

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22
安全说明24/25
WGK Germany2
海关编码2933.99.9701
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口

MSDS信息

提供商 语言
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/09/15B3756N-叔丁氧羰基-L-脯氨酰胺
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-prolinamide
35150-07-31g20元
2025/12/22XW027013872605N-叔丁氧羰基-d-脯氨酰胺
(R)-tert-Butyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate
35150-07-3100g1208元
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