异丁酰肼
| 中文名称 | 异丁酰肼 |
|---|---|
| 中文同义词 | 异丁酰肼;异丁酸肼;肼异丁酰基;2-甲基丙烷肼;2-甲基丙酰肼;异丁酸酰肼 |
| 英文名称 | Isobutyric acid hydrazide |
| 英文同义词 | 2-methylpropionicacidhydrazide;isobutyrylhydrazide;CHEMBRDG-BB 3015435;ISOBUTYROHYDRAZIDE;ISOBUTYRIC ACID HYDRAZIDE;ART-CHEM-BB B015435;AKOS B015435;2-Methylpropanoic acid hydrazide |
| CAS号 | 3619-17-8 |
| 分子式 | C4H10N2O |
| 分子量 | 102.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 医药中间体;有机化工原料;API intermediates |
| Mol文件 | 3619-17-8.mol |
| 结构式 |  |
异丁酰肼 性质
| 熔点 | 97 °C |
|---|---|
| 沸点 | 238.6±9.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.976±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 13.46±0.36(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | 1S/C4H10N2O/c1-3(2)4(7)6-5/h3H,5H2,1-2H3,(H,6,7) |
| InChIKey | PLNNJQXIITYYTN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)C(=O)NN |
| CAS 数据库 | 3619-17-8(CAS DataBase Reference) |
异丁酰肼可用作医药合成中间体。其应用举例如下：
1)制备3-异丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮，包括：步骤1，在正丁醇溶剂中，在反应温度为50～150℃下，将异丁酸和水合肼进行反应，生成异丁酰肼；步骤2，在反应温度为0～60℃下，将步骤1中合成的异丁酰肼反应液和光气或固光以及作为溶剂的正丁醇进行反应，生成2-异丁基肼基甲酸丁酯；步骤3，在碱溶液中，在反应温度为80～120℃下，将步骤2中合成的2-异丁基肼基甲酸丁酯和水合肼进行反应，生成3-异丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮和正丁醇。本发明反应全程使用单一正丁醇作为溶剂，中间过程不分离，具有反应体系简单，反应速度快，“三废”量少；正丁醇可反复套用；并且合成方法收率高达85％的优点。
2)制备一类新的吲哚衍生物。以吲哚-3-甲醛的衍生物、异丁酰肼为原料，把具有抗癌活性的基团如-OCH3、-C=N-NH-C=O等通过化学反应全部或部分引入到吲哚的适当位置，得到一系列含有多官能团的吲哚类化合物。该工艺操作简便、反应条件温和、产率高，且该类化合物具有良好的生物活性，可以用于治疗肿瘤，在药学领域内具有广泛的应用前景。
1)制备3-异丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮，包括：步骤1，在正丁醇溶剂中，在反应温度为50～150℃下，将异丁酸和水合肼进行反应，生成异丁酰肼；步骤2，在反应温度为0～60℃下，将步骤1中合成的异丁酰肼反应液和光气或固光以及作为溶剂的正丁醇进行反应，生成2-异丁基肼基甲酸丁酯；步骤3，在碱溶液中，在反应温度为80～120℃下，将步骤2中合成的2-异丁基肼基甲酸丁酯和水合肼进行反应，生成3-异丙基-4-氨基-1，2，4-三唑啉-5-酮和正丁醇。本发明反应全程使用单一正丁醇作为溶剂，中间过程不分离，具有反应体系简单，反应速度快，“三废”量少；正丁醇可反复套用；并且合成方法收率高达85％的优点。
2)制备一类新的吲哚衍生物。以吲哚-3-甲醛的衍生物、异丁酰肼为原料，把具有抗癌活性的基团如-OCH3、-C=N-NH-C=O等通过化学反应全部或部分引入到吲哚的适当位置，得到一系列含有多官能团的吲哚类化合物。该工艺操作简便、反应条件温和、产率高，且该类化合物具有良好的生物活性，可以用于治疗肿瘤，在药学领域内具有广泛的应用前景。
生产方法
97-62-1
3619-17-8
以异丁酸乙酯（58.0 g，0.5 mol）为原料，与过量的50%水合肼（110 mL）在回流条件下反应7小时。反应完成后，通过真空蒸馏除去溶剂，粗产物经乙醇重结晶纯化，得到异丁酰肼（3），产率为65.6%。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry, 2013, vol. 9, # 7, p. 968 - 973
[2] Patent: WO2016/127859, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00233
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2>125, p. 176
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1904, vol. <2>69, p. 498
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 25, # 1, p. 75 - 79
安全信息
| 危险品标志 | Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-25 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45 |
| 危险品运输编号 | UN2811 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| RTECS号 | NQ4700000 |
| 海关编码 | 2928.00.5000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |