芹甙元-7-葡萄糖苷
| 中文名称 | 芹甙元-7-葡萄糖苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 大波斯菊苷,芹菜素-7-葡萄糖苷,芹菜素-7-O-Β-D-葡萄糖苷;芹黄素-7-葡糖苷;芹菜素-7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷(大波斯菊苷,芹菜素-7-葡萄糖苷,芹菜素-7-O-Β-D-葡萄糖苷);大波斯菊苷,芹菜素-7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷(标准品);APIGENIN-7-O-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE 芹菜素-7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷;芹菜素-7-0-葡萄糖苷;芹菜素-7-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷,大波斯菊苷;芹菜素-7-O-Β-D-葡萄糖苷 |
| 英文名称 | Apigenin 7-glucoside |
| 英文同义词 | 4H-1-Benzopyran-4-one,7-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl);Apigenin 7-glucoside SynonyMs:Apigetrin;Apigenin 7-b-D-glucoside;4H-1-Benzopyran-4-one,7-(b-D-glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-;Apigenin 7-glucoside, >=98%;Apigetrin(Apigenin-7-O-glucoside);5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4H-chromen-4-one;COSMIIN |
| CAS号 | 578-74-5 |
| 分子式 | C21H20O10 |
| 分子量 | 432.38 |
| EINECS号 | 209-430-5 |
| 植物来源 | 菊花 |
| 相关类别 | 中草药成分;标准品;对照品;植物提取物;植提标准品;中药对照品;标准品-中药标准品;标准品-对照品;分析对照品;Tri-substituted Flavones;Flavones;Pharmaceutical intermediate;chemical reagent;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;黄酮;标准品 -中药标准品;标准品，对照品;化合物 |
| Mol文件 | 578-74-5.mol |
| 结构式 |  |
芹甙元-7-葡萄糖苷 性质
| 熔点 | 230-237°C |
|---|---|
| 沸点 | 788.9±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.642±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 6.13±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色至黄色凝胶至 |
| BRN | 65669 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| 主要应用 | food and beverages |
| InChI | 1S/C21H20O10/c22-8-16-18(26)19(27)20(28)21(31-16)29-11-5-12(24)17-13(25)7-14(30-15(17)6-11)9-1-3-10(23)4-2-9/h1-7,16,18-24,26-28H,8H2/t16-,18-,19+,20-,21-/m1/s1 |
| InChIKey | KMOUJOKENFFTPU-YUVSVTSJNA-N |
| SMILES | C1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=C(C(=CC(OC3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)=C2)O)C(=O)C=1 |&1:17,20,22,24,r| |
| LogP | -0.040 (est) |
| CAS 数据库 | 578-74-5(CAS DataBase Reference) |
Apigenin 7-glucoside exhibits significant anti-proliferative activity against B16F10 melanoma cells after 24 and 48 h of incubation. Apigenin-7-glucoside provoks an increase of subG0/G1, S and G2/M phase cell proportion with a significant decrease of cell proportion in G0/G1 phases. Apigenin-7-glucoside enhances melanogenesis synthesis and tyrosinase activity of B16F10 melanoma cells.
Apigenin 7-glucoside specifically induces the differentiation of CD34
+
cells towards the erythroid lineage and inhibited the myeloid differentiation. Apigenin 7-glucoside has strong antioxidant activity against reactive oxygen species (ROS) in vitro in a concentration-dependent manner.
药理药效:抗肿瘤、消炎、抗病毒。
![4H-1-Benzopyran-4-one, 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-](/CAS/20210305/GIF/119249-30-8.gif)
119249-30-8
578-74-5
在搅拌条件下，将化合物1（CAS: 119249-30-8，150 mg，0.25 mmol）溶于甲醇（20 mL）和30%氨水（5 mL）的混合溶液中。反应混合物在室温下持续搅拌12小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。所得残余物通过硅胶柱色谱法进行纯化，采用乙酸乙酯/甲醇（3:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标产物5-羟基-2-(4-羟基苯基)-7-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)-4H-苯并吡喃-4-酮，为黄色固体（78 mg，收率72%）。产物的熔点为234-236°C（文献值：238-239°C）。红外光谱（KBr压片，cm^-1）显示特征吸收峰：3440, 2918, 1615, 1563, 1452, 1346, 1273, 1245, 1146, 1103, 1072, 1024, 895。核磁共振氢谱（400 MHz, DMSO-d6）δ：12.97（s, 1H, OH-5），10.48（s, 1H, OH-4'），7.96（d, J = 8.8 Hz, 2H, H-2', H-6'），6.94（d, J = 8.8 Hz, 2H, H-3', H-5'），6.87（s, 1H, H-3），6.83（d, J = 1.6 Hz, 1H, H-8），6.45（d, J = 1.6 Hz, 1H, H-6），5.42（d, J = 8.0 Hz, 1H, H-1），5.15（s, 1H, OH-2），5.08（s, 1H, OH-3），5.06（s, 1H, OH-4），4.63（s, 1H, OH-6），3.72-3.70（m, 1H, H-2），3.49-3.18（m, 5H, H-3,4,5,6）。核磁共振碳谱（100 MHz, DMSO-d6）δ：60.6, 69.6, 73.1, 76.5, 77.2, 94.8, 99.6, 99.9, 103.1, 105.4, 116.0, 121.1, 128.6, 156.9, 161.1, 161.4, 163.0, 164.3, 180.1。高分辨质谱（HRMS）计算值[M + Na]+ C21H20O10Na为455.3665，实测值为455.3649。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 9, p. 2025 - 2034
[2] Carbohydrate Research, 2012, vol. 357, p. 41 - 46
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|