芹菜素

芹菜素

中文名称芹菜素
中文同义词芹菜苷元;芹菜甙元 芹菜素;芹菜素;芹黄素;甘菊,黄春菊;芹菜(甙)配基;芹菜甙元;5,7-二羟基-2-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮;桑寄生提取物
英文名称Apigenin
英文同义词4,5,7-Trihydroxyflavone (apigenin);APIGENIN CRYSTALLINE;APIGENIN FROM PARSLEY;Matricaria chamomilla flower;Versuline;Pelargidenon 1449;4’,5,7-trihydroxyflavaone;4’,5,7-trihydroxy-flavon
CAS号520-36-5
分子式C15H10O5
分子量270.24
EINECS号208-292-3
相关类别食品和饮料标准品;植物生化提取物;天然产物;标准品;化学对照品;中草药成分;植物提取物;原料药;中药对照品;对照品,标准品;分析标准品;黄酮类;对照品;医药原料;提取物;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;化工原料;植提;生物黄酮;化妆品原料;植物成分单体;试剂;标准品-对照品;食品原料;优势产品;标准品,对照品;标准品-中药标准品;黄酮;原料;标准品 -中药标准品;分析试剂-对照品;功能性添加剂化工原料;医药、农药及染料中间体;食品添加剂;Tri-substituted Flavones;Biochemistry;Flavonoids;Natural Plant Extract;Inhibitors;Protein Kinase;Signalling;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Plant extract;pyridine series;CITRIMORE;cosmetic;比例提取物;主打;日化类;生化试剂;化学产品;有机原料;化学试剂
Mol文件520-36-5.mol
结构式芹菜素 结构式

芹菜素 性质

熔点>300 °C (lit.)
沸点333.35°C (rough estimate)
密度1.2319 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度二甲基亚砜:27 毫克/毫升
形态粉末
酸度系数(pKa)6.53±0.40(Predicted)
颜色粘黄色
Merck14,730
BRN262620
稳定性可在-20°C下的DMSO溶液保存长达1个月。
InChIInChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H
InChIKeyKZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=C(O)C=C2)OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1
LogP3.020
CAS 数据库520-36-5(CAS DataBase Reference)

芹菜素 用途与合成方法

芹菜素是一种生物类黄酮化合物,可以在各种植物和草药中找到。甘菊茶中含量非常丰富,并且在高剂量服用时发挥减轻焦虑的作用。在更高的剂量下,它可以是镇静剂。

520-36-5

黄色针状结晶(吡啶水溶液),mp.345℃~350℃。几乎不溶于水,尚易溶于热乙醇,溶于稀氢氧化钾KOH溶液。芹菜素具有利尿、调节血压、 抗菌、消炎等方面的作用。芹菜素(Apigenin)是天然存在的一种黄酮类化合物,以植物黄色素的形式存在于多种植物中,主要来源于伞形科植物旱芹,其他植物如洋甘菊、蜜蜂花、紫苏、马鞭草、西洋蓍草中也发现有它的存在。
洋甘菊原产于英国,栽种于德国、法国和摩洛哥。罗马洋甘菊和德国洋甘菊有许多共同的特征:约30公分高,中心黄色,花办白色,略为毛茸茸的叶片。洋甘菊都有帮助睡眠的功效,缓解病人的发炎和疼痛症状,缓解由神经性皮肤瘙痒引起的失眠。中国也有大量栽培,用以入药和制茶。日常销售凉茶的成分之中都含有芹菜素,主要来自母菊洋甘菊干花。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。芹菜素分子结构决定了其独特的生理学效应和生物学特性,具有很好的生物学作用,国内外大量研究发现,芹菜素是天然抗氧化剂,有降血压和舒张血管、预防动脉粥样硬化、抑制肿瘤等作用。与其他黄酮类物质(槲皮素、山奈黄酮)相比具有低毒、无诱变性等特点。目前,芹菜素在医药、食品等行业有一定的应用。但由于芹菜素的水溶性较差、肠道吸收少,导致其口服生物利用度较低、体内活性较低而在一定程度上限制了它的应用。
化学性质 
几乎不溶于水,部分溶于热乙醇,溶于稀KOH溶液。 来源于伞形科植物旱芹Apium graveolens L. var. dulce DC.
用途 

芹菜素中含有的黄酮是一种植物类黄酮,研究发现它通过在G2/M阶段阻止细胞周期来抑制细胞增殖。通过细胞周期停滞和诱导凋亡来抑制生长似乎与p53的诱导有关。通过抑制蛋白激酶C和由此导致的癌基因表达抑制来抑制PMA介导的肿瘤促进。研究还报道了抑制拓扑异构酶ⅰ催化的脱氧核糖核酸再连接和增强间隙连接细胞间通讯。

用途 
黄酮类化合物(flavonoid),能捕获细胞周期的G2/M期,抑制细胞扩增。抑制生长,诱发凋亡,用于肿瘤药物。
类别
有毒物质
刺激数据
有轻微过敏性
可燃性危险特性
热分解辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3
RTECS号LK9276000
F10
海关编码29329985
毒害物质数据520-36-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N1201Apigenin1 mg140元
2024/01/25HY-N1201Apigenin5 mg281元

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