Boc-甘氨酸酰肼
| 中文名称 | Boc-甘氨酸酰肼 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-甘氨酸乙酰肼;Boc-甘氨酸酰肼;叔丁氧羰基甘氨酸酰肼;BOC-甘氨酸酰肼,AA700;N-(2-肼基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯;N-(2-肼基-2-氧代-乙基)氨基甲酸叔丁酯;(2-肼基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯;甘氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,酰肼 |
| 英文名称 | Boc-Glycine hydrazide |
| 英文同义词 | BOC-GLYCINE HYDRAZIDE;BUTTPARK 77\04-08;N-TERT-BUTOXYCARBONYLGLYCYLHYDRAZIDE;Butoxycarbonylglycine hydrazide;2-Aminoacetohydrazide, 2-BOC protected;tert-Butyl (2-hydrazino-2-oxoethyl)carbamate, 2-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]acetohydrazide;HydrazinocarbonylMethyl-carbaMic acid tert-butyl ester, 95%+;tert-butyl (2-hydrazino-2-oxoethyl)carbamate |
| CAS号 | 6926-09-6 |
| 分子式 | C7H15N3O3 |
| 分子量 | 189.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 氨基酸衍生物;生化试剂 |
| Mol文件 | 6926-09-6.mol |
| 结构式 |  |
Boc-甘氨酸酰肼 性质
| 熔点 | 111-115 |
|---|---|
| 沸点 | 386.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.139±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 11.40±0.46(Predicted) |
| 颜色 | 米色 |
| InChI | InChI=1S/C7H15N3O3/c1-7(2,3)13-6(12)9-4-5(11)10-8/h4,8H2,1-3H3,(H,9,12)(H,10,11) |
| InChIKey | MQBASTZLTYLEON-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(NN)(=O)CNC(OC(C)(C)C)=O |
Boc-甘氨酸酰肼 是一种甘氨酸衍生物。
生产方法
14719-37-0
6926-09-6
以N-叔丁氧羰基甘氨酸乙酯为原料合成Boc-甘氨酸酰肼的一般步骤：在0℃下，将草酰氯乙酯（81 mL，0.72 mol）缓慢滴加到剧烈搅拌的N-叔丁氧羰基甘氨酸乙酯（136 g，0.72 mol）和碳酸氢钠（69 g，0.82 mol）在四氢呋喃（2.5 L）中的浆液中，滴加时间控制在90分钟内。反应混合物随后升温至室温，并继续搅拌12小时。反应完成后，混合物通过硅藻土过滤，滤液在真空下浓缩。向浓缩后的残余物中加入甲苯（500 mL），再次在真空下浓缩至原体积的一半左右。加入乙醚（1 L）诱导产物沉淀为白色固体。将混合物置于冰箱中静置过夜。通过真空过滤收集白色固体，并用乙醚（500 mL）洗涤，最终得到114.6 g（产率55%）的Boc-甘氨酸酰肼（化合物7）为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 9, p. 990 - 992
[2] Patent: US2004/19215, 2004, A1. Location in patent: Page 6
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 5, p. 2124 - 2130
[4] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 10, p. 3112 - 3120
[5] Combinatorial Chemistry and High Throughput Screening, 2011, vol. 14, # 2, p. 132 - 137