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格尔伯特醇

随着人们对环境保护的要求水平日益提高,人们对环境友好的各种羧酸酯类倍加重视。在生物降解性好的润滑剂中应数甘油酯(生物降解性90%~100%),多元醇酯和双酯(生物降解性55%-100%)较好。仅从生物降解性来考虑,首选润滑剂是改性植物油(甘油酯类)。从生物降解性和润滑剂的各种特性综合考虑,应选择多元醇酯和双酯。多元醇酯的中链(5~ 9C)酸原料短缺,普通散酯(短支链醇与二元酸双酯)的高温性和橡胶性能有待改进。
通过格尔伯特(Guerbet)反应可以使两分子C8~C10直链伯醇缩合,脱水得到诸如2-己基癸醇和2-辛基十二醇的α-长支链的高级伯醇,又称格尔伯特醇(简称格醇)。以格醇为原料可以制备格醇酯、格酸酯(格尔伯特酸酯)和格尔伯特基(简称格基)取代的合成烃衍生物。格醇及其衍生物是极有用的精细化工产品。
格尔伯特醇(Guerbet Alcohols)是一种在β位上带有较长支链的脂肪伯醇,可通过直链伯醇的 Guerbet 反应进行合成。由于其独特的支链结构和大分子量,与碳数相同的直链醇相比较,格尔伯特醇具有更好的流动性、抗氧化稳定性、生物降解性等。格尔伯特醇无色无味。对人体几乎无不良影响,具有凝固点低、挥发性低、刺激性低、润湿性及渗透性优良等优点,在化妆品、工业润滑剂、表面活性剂、印染印刷化学品、纤维树脂和石油化工等方面有着广泛的应用。格尔伯特醇可以直接用作非离子表面活性剂、溶剂、助剂或润滑材料,也可以作为原料制备阴离子表面活性剂、异构羧酸或增塑剂,还可以用于制备合成酯、多烷基环戊烷等特种合成润滑油。作为一种重要的中间体,Guerbet Alcohols可用来合成多种衍生物,包括酯类和醇醚类衍生物等。Guerbet Alcohols及其衍生物在化妆品、洗涤剂、润滑油、织物处理剂、油墨等工业产品中有广泛的应用。

性能
低挥发性与低刺激性;低凝固点低黏度及优良的润滑性;良好的氧化稳定性、溶解性和生物降解性。

合成机理
格尔伯特醇的合成首先是醇在催化剂的作用下失氢生成醛,然后进行羟醛缩合,脱去一分子水得到不饱和烯醛,最后在催化剂作用下选择性加氢得到产物。合成机理见如下方程:
格尔伯特醇的合成路线

格尔伯特醇及其衍生和应用
以格尔伯特醇为原料可制备酯类衍生物、醇醚类衍生物和烷基硫酸盐等多种其衍生物。格尔伯特醇及其衍生物可应用于化妆品、医药、洗涤剂、润滑油、 脱模剂、织物处理剂、增塑剂、三次采油助剂、油墨、发动机减震液、高聚物合成用光引发剂等。
1.酯类衍生物
它的酯类衍生物可通过Guerbet Alcohols与有机酸合成制得,双 Guerbet 酯 (Guerbet 酸与 Guerbet醇缩合而成)能够在皮肤或头发表面形成一层薄薄的油膜,可减少外界环境有害因素对皮肤或头发的损伤,通过调节投料摩尔比,顺丁烯二酸酐与Guerbet Alcohols反应可生成单酯或双酯,再与 Na2SO3 或NaHSO3进行磺化反应可制备具有 Guerbet 结构疏水头基的磺基琥珀酸单酯二钠盐或双酯钠盐磺基琥珀酸,双 2-丁基辛酯钠盐具有优异的乳化 润湿和渗透性,可应用于洗涤剂、涂料等工业产品中;磺基琥珀酸双 2-异丙基-5-甲基辛酯钠盐具有更高的界面形成率且不会使表面张力显著增加。
Guerbet Alcohols蓖麻油酸酯添加到护肤品使用后可使皮肤更为光滑和细腻;Guerbet Alcohols的山梨酸酯可作为良好的乳化剂添加到个人护理产品中;Guerbet Alcohols的不饱和脂肪酸单酯具有良好的生物降解性和液压性能;2-己基-1-癸醇和2-辛基-1-十二醇与壬二酸辛二酸生成的二元双酯具有高黏度、指数低、蒸发损失和高闪点,可作为工业传动液液压液和纺织加工油使用;Guerbet Alcohols的碳酸酯具有良好的润滑性能。
2.醇醚类衍生物
Guerbet Alcohols醚及其衍生物也具有重要应用价值,此类表面活性剂与一般直链醇醚类表面活性剂相比具有更好的生物降解性,抗盐与抗硬水能力有所提升。以 2-戊基 1-壬醇为中间体,经Williamson反应合成 Guerbet十四醇聚氧乙烯醚醇,再经氯磺酸酯化及NaOH中和制得阴离子表面活性剂Guerbet十四醇聚氧乙烯醚硫酸钠。由于具有支链尾端结构,Guerbet十四醇聚氧乙烯醚硫酸钠与同类型直链阴离子表面活性剂 (-C12H25SO4Na) 相比具有更高的表面活性 (低 cmc 和表面张力)。聚氧丙烯基的Guerbet Alcohols聚氧乙烯基硫酸盐复配体系可用于井下作业 ;
3.烷基硫酸酯衍生物
氯磺酸与Guerbet Alcohols反应可生成烷基硫酸酯,用NaOH或醇胺中和得到有价值的表面活性剂,可用于化妆品与其他工业领域;通过 Guerbet 反应以正庚醇合成出 2-戊基-1-壬醇,再经氯磺酸磺化和氢氧化钠中和,制备出阴离子表面活性剂 2-戊基-1-壬醇硫酸钠;以2-丁基辛醇 2-己基癸醇和 2-辛基十二醇以及氯磺酸为原料,通过磺化、氢氧化钠中和可合成碳数分别为12、16 和20的双尾烷基硫酸盐表面活性剂。
4.其他衍生物
Guerbet Alcohols的醚胺可由Guerbet Alcohols与丙烯腈反应,再与氢加成后制得此类醚胺,可应用于硅酸盐及贵重矿物的泡沫浮选分离;Guerbet Alcohols与氨通过催化反应制备而得伯胺仲胺和叔胺,具有良好的溶解性能与低液体稠度,可作为防腐剂润滑油的原料,并可制备季铵盐化合物;Guerbet 酸与含氨丙基的叔胺及H2O2 反应后可生成含有 Guerbet 酸酰胺结构的氧化胺,可作为化妆品中的乳化剂。

应用
由于其特殊性能,格尔伯特醇及其衍生物在日用化工、纺织工业、皮革工业、印染印刷、石油化工等行业有着广泛的应用。
1.化妆品:作为润肤剂乳化剂分散剂助溶剂及渗透剂;
2.金属加工:在冷却 切削 轧压 冲压磨削等加工过程中作为润滑促进剂;水溶性金属切削油的增溶剂及消泡剂;作为不饱和油醇的稳定替代品;
3.润滑油:Guerbet Alcohols的酯衍生物可作为润滑油的添加助剂;
4.纺织品:Guerbet Alcohols的酯衍生物可作为润滑剂或抑泡润湿剂添加于纺织油剂中;
5.油墨:可作为特殊油墨的溶剂,起到增溶及防止阻塞的效用;
6.表面活性剂:聚乙二醇酯作为乳化剂可对硬质表面进行清洗;其乙氧基硫酸盐以及烷基硫酸盐是良好的表面活性剂。

【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4164735.htm
[1] 田烈光.格尔伯特醇及其衍生物.合成润滑材料.1998,1:19-22.
[2] 陈晓伟. 格尔伯特醇的合成. 合成润滑材料. 2015,42(2):1-3.
[3] 李云哲等. Guerbet 醇及其衍生物的研究进展. 日用化学品科学. 2015,38(6):29-32.

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格尔伯特醇2016/5/5 20:44:18
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