茚三酮

茚三酮反应(ninhydrin reaction)这是氨基酸的α-NH2所引起的反应。α-氨基酸与水合茚三酮一起在水溶液中加热，可发生反应生成蓝紫色物质。首先是氨基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，氨基酸生成醛，水合茚三酮则生成还原型茚三酮。在弱酸性溶液中，还原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反应，缩合生成蓝紫色物质。
所有氨基酸及具有游离α-氨基的肽都产生蓝紫色，但脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生黄色物质，因其α-氨基被取代，所以产生不同的衍生物。此反应十分灵敏，根据反应所生成的蓝紫色的深浅，在570nm波长下进行比色就可测定样品中氨基酸的含量。也可在分离氨基酸时作为显色剂定性、定量地测定氨基酸。水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C9H6O4。分子量178.14。淡黄色柱状结晶。 熔点241℃(分解)。加热至100℃以上颜色变红。易溶于水、乙醇，微溶于乙醚、氯仿。可由邻苯二甲酸二乙酯与醋酸乙酯经环化、水解、脱羧制得茚二酮后，再以二氧化硒氧化、水合制得：

用途：用作分析试剂，鉴别氨基酸、蛋白质、多肽、维生素C等(参见*茚三酮试验)。亦可用于有机合成。忌与皮肤接触，以免皮肤发红。茚三酮又名“茚满三酮”、“水合茚三酮”、“宁海群”。检测α-氨基酸与多肽常用的显色剂。白色柱晶，在125℃或放置过久变红，239～240℃分解，微溶于水，易溶于丙酮、丁醇等有机溶剂。在溶液中遇α-氨基酸，或任何含α-氨基物质能形成深蓝色乃至粉红或红色物质，故常用作朊类降解物和α-氨基化合物试剂。此项反应又叫“茚三酮反应”。

茚三酮结构式
茚三酮是一种用来检测蛋白质和氨基酸存在与否的试剂。当溶液中存在α氨基酸时，它的水溶液变蓝。将茚三酮溶解在有机溶剂中，它可作为氨基酸层析时的显影剂。若对茚三酮处理的层析图剧烈加热，则氨基酸显示为紫色斑点，可用来测定Rf值。茚三酮是致癌剂。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。茚三酮染色法可用于血吸虫卵的活性鉴别。血吸虫卵含有琥珀脱氢酶，虫卵死亡后，此酶活性消失。可分别用2∶3∶5三苯基氯化四氮唑和茚三酮染色，使虫卵的活性显示出来。结果判定：活卵呈桔红、紫红、紫色、兰紫色。死卵呈兰灰色(近期变性卵)、无色(远期变性卵)。茚三酮反应又称水合氢茚三酮反应，是一种检验α-氨基酸的方法。水合氢茚三酮与α-氨基酸反应产生蓝、紫或紫红色产物，但也和伯胺、一级其它氨基酸、氨、铵盐反应。不与N-取代的α、β和γ-氨基酸、脯氨酸、羟基脯氨酸反应。该反应常用于α-氨基酸的定量分析和液相色谱的显色。
如果茚三酮同氨基酸反应，则引起氨基酸氧化脱氨基，同时，被还原后的茚三酮再同一个分子的茚三酮反应，生成罗蔓紫色。该反应作为氨基酸的检出法是极为特异的，所以，可用作纸层色谱法或氨基酸分析仪用的显色剂。

亚氨基酸即脯氨酸、羟脯氨酸呈现黄色的茚三酮反应。
参考资料：《中药辞海》编写组 编.中药辞海·第二卷.北京：中国医药科技出版社.1996.第652页。淡黄色结晶性粉末，带1分子结晶水，熔点241-243℃（在125-130℃失水并变红）。溶于醇、水，微溶于醚和氯仿。见光或露置空气中逐渐变色，能吸潮结块。

制备方法：将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

一种三环1,2,3-三酮，可以用于检测氨基酸，多肽和蛋白质中的自由氨基基团。用作测定蛋白质、氨基酸和蛋白胨的试剂及色谱分析试剂用于检测氨基酸、肽和蛋白质中的游离氨基；用于肽、氨基酸、胺类和氨基糖的检测和分析，能与醛和伯胺产生高荧光的三元化合物；与肌氨酸或脯氨酸反应生成偶氮甲碱叶立德该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。

将苯二甲酸二乙酯与乙酸乙酯在金属钠存在下反应，生成苯并戊二酮甲酸乙酯，经酸化失羧生成苯并戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途：该品是蛋白质、氨基酸及蛋白胨的灵敏试剂。该品高毒，小鼠腹腔注射LD50为78mg/kg。