马来酸二乙酯
中文名称 | 马来酸二乙酯 |
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中文同义词 | (Z)-2-丁烯二酸二乙酯;(Z)-丁烯二酸二乙酯;失水苹果酸二乙酯;失水苹果酸乙酯;马来酸二乙酯;马来酸二已酯;顺丁烯二酸二乙酯;异丁烯二酸二乙酯 |
英文名称 | Diethyl maleate |
英文同义词 | (Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER;(Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE;MALEIC ACID DIETHYL ESTER;Diethyl (2Z)-2-butenedioate;Diethylester kyseliny maleinove;diethylesterkyselinymaleinove;kIaleins5urediαthylester;DIETHYL MALEATE |
CAS号 | 141-05-9 |
分子式 | C8H12O4 |
分子量 | 172.18 |
EINECS号 | 205-451-9 |
相关类别 | 内增塑型单体;农药中间体;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;医药中间体;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;酯;其他生化试剂;也可用于生产香料;用作高分子单体;化工中间体;有机化工原料;原料;Fatty Acid Esters (Plasticizer);Functional Materials;Plasticizer;合成树脂增塑剂;还可用作杀虫剂、杀菌剂、防锈添加剂;农药中间体制备有机磷农药马拉硫磷;酸酐类;化工原料;生化试剂;中间体-农药中间体;有机羧酸及其衍生物;化学溶剂;化工产品-有机化工;化工中间体;有机化工 |
Mol文件 | 141-05-9.mol |
结构式 |
马来酸二乙酯 性质
熔点 | -10 °C (lit.) |
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沸点 | 225 °C (lit.) |
密度 | 1.064 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 5.93 (vs air) |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 14 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 200 °F |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 水中的溶解度为14毫克/升 |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明的 |
气味 (Odor) | 果香,香蕉柑橘 |
香型 | fruity |
水溶解性 | insoluble |
Merck | 14,3123 |
BRN | 1100825 |
介电常数 | 8.6(23℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与氧化剂、碱、酸、还原剂不相容。 |
InChIKey | IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N |
LogP | 2.2 |
CAS 数据库 | 141-05-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 2-Butenedioic acid (Z)-, diethyl ester(141-05-9) |
EPA化学物质信息 | 2-Butenedioic acid (2Z)-, 1,4-diethyl ester (141-05-9) |
无色透明液体,能与多种有机溶剂混溶,在苯和氯仿中部分溶解,30℃时在水中溶解1.4%;水在马来酸二乙酯中溶解1.9%。与88.2%的水形成共沸混合物,共沸点99.65℃。马来酸二乙酯是马来酸的两个羧基与乙醇正式缩合形成的马来酸酯,是一种巯基反应性α,β-不饱和羰基化合物,可消耗暴露细胞中的谷胱甘肽。
此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅,投入顺丁烯二酸酐,在搅拌下滴加浓硫酸,通夹套蒸汽加热,使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去,上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13~14h后,当蒸馏塔顶温度升至68.2℃,分离器下层水液位不再上升时,表明反应锅内水分已经全部蒸出,酯化反应完成。停止回流,继续蒸馏至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右,用5%碳酸钠水溶液进行中和处理,水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇,即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得,在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出,然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化,使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期,提高收率和产品质量,改善操作环境,国内生产厂大都采用此法。
此外,还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化,制得顺丁烯二酸二乙酯。
工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每吨产品消耗顺丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。
马来酸二乙酯的分子结构中含有一个稳定的双键,使其在常温下相对稳定。但在光照或加热的条件下,它容易发生加成反应,分解产生毒性气体,导致其稳定性下降。马来酸二乙酯还容易与空气中的氧气发生氧化反应,导致其质量和纯度下降。
化学性质
无色透明液体。 不溶于水,溶于乙醇、乙醚。用途
顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体,农药、医药、香料、水质稳定剂(有机多元羧酸膦酸化合物)的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷(马拉松)。用途
检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃,溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂,增塑剂,有机合成,杀虫剂,高聚物单体,塑料助剂。用途
马来酸二乙酯又名顺丁烯二酸二乙酯,在农药上用于制备有机磷杀虫剂马拉硫磷,另外也是生产医药、香料、水质稳定剂(有机多元羧酸膦酸化合物)的中间体。生产方法
马来酸二乙酯制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。
(1)常压有苯酯化
将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅,投入顺丁烯二酸酐,在搅拌下滴加浓硫酸,通夹套蒸汽加热,使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去,上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13~14h后,当蒸馏塔顶温度升至68.2℃,分离器下层水液位不再上升时,表明反应锅内水分已经全部蒸出,酯化反应完成。停止回流,继续蒸馏至95~100℃,蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右,用5%碳酸钠水溶液进行中和处理,水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇,即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。
(2)负压无苯酯化
由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得,在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出,然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化,使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期,提高收率和产品质量,改善操作环境,国内生产厂大都采用此法。
此外,还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化,制得顺丁烯二酸二乙酯。
工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%,每吨产品消耗顺丁烯二酸酐(95%)585kg,乙醇(95%)604kg。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36-43-52/53 |
安全说明 | 26-36/37-37-24-24/25 |
危险品运输编号 | 3334 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | ON1225000 |
自燃温度 | 662 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29171990 |
毒性 | LD50 orally in rats: 0.30 g/kg (Smyth) |
提供商 | 语言 |
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