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水杨醛

水杨醛天然存在于中国肉桂油、小万寿菊油等精油中,无色油状液体或暗红色油液。具有辣的,类似于苯甲醛、苯乙酮的刺激气味,低浓度时具有坚果样的香豆素风味。
水杨醛是合成香豆素的重要中间体,也用于配制香料(如配制紫罗兰酮等),还可用作杀菌剂,塑料抗氧剂等。
水杨醛遇氯化铁呈紫色,与硫酸作用显橙色,与金属离子能形成有色螯合物。

【理化性质】
水杨醛又称邻羟基苯甲醛、柳醛,无色或深红色油状液体。具有苦杏仁气味。熔点-7℃,凝固点1.6℃,沸点196.5℃,密度(20/4℃)1.167g/cm3。微溶于水,溶于乙醇、乙醚和苯等大多数有机溶剂中。能与水蒸气一起挥发。水杨醛蒸气530℃在空气中自燃。与硫酸作用呈桔红色,与金属离子可形成有色螯合物。遇三氯化铁溶液显紫色。可被还原成水杨醇。主要用于生产香豆素,配制紫罗兰香料,还可用作杀菌剂。可由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中、通过菜默尔—悌曼反应制得。

水杨醛 结构式

水杨醛 结构式

【毒性】
根据RIFM提供的资料,水杨醛的急性毒性数据:口服LD50 0.52g/kg(大鼠),皮试LD503.0g/kg(兔子)。

【相关化学反应】
水杨醛的化学性质活泼,可发生取代、缩合、氧化、维提希(Wittig)反应等。
水杨醛的取代、缩合、氧化、维提希(Wittig)反应


【食品添加剂】
使用范围及使用量
我国GB 2760--1996规定水杨醛为允许使用的食用香料。
水杨醛有杏仁香气,并带有苯酚气息,高度稀释后有药草香气。
水杨醛在香精中很少应用,即使使用也是很微量的。
(1)FEMA最高参考使用量(mg/kg):软饮料,0.55;冷饮,1.1;糖果,1.8;焙烤食品,6.3;胶姆糖,11~18;酒类,5.0;调味品,20。
(2)实际使用参考:水杨醛主要用于配制肉桂和坚果类香精。

【用途】
水杨醛是合成农药杀虫剂“杀抗松”的原料;香料“香豆素”及“二氢香豆素”的原料;灯油添加剂;电镀光亮剂;医药中间体;树脂原料及树脂改性剂,可提高树脂耐热性;引擎油、润滑油、工质油和石油的稳定剂,防止氧化;有机合成及染料中间体等。水杨醛也可用于检验镍、铜及杂醇油与酮类的恶臭。

【制备方法】
依据Reimer—Tiemann氏法(1876)用苯酚、氯仿和碱而制得水杨醛。在1000ml三口瓶中注入151ml 水,溶入81.4克氢氧化钠,趁热加入苯酚38克制成的酚钠盐溶液,再加入0.65ml的R3—N催化剂。水浴加热,50℃时开动搅拌,分三次从回流冷凝管中加入氯仿 65ml,调节温度在60~65℃,30min加完,继续反应 0.5h,回流再反应0.5h,冷却反应物,用1:1的盐酸酸化至刚果红试纸变兰(pH2~3)为止。分离油层,水层用乙醚萃取三次,醚层与油层合并,常压下蒸出乙醚,加入饱和的亚硫酸氢钠溶液,振荡后析出半结晶状的加成物,用10%硫酸分解,蒸馏收集190~197℃/0.1MPa的水杨醛,产率78.2%。
①以苯酚为原料,在氢氧化钠溶液中与三氯甲烷在60℃下反应,蒸出多余的三氯甲烷,生成水杨醛钠盐,加入盐酸,用水蒸气蒸馏,可得粗制水杨醛及对羟基苯甲醛,经分离后,进一步水洗,精馏,可得精制水杨醛。

苯酚与三氯甲烷反应制备水杨醛

② 以苯酚为原料,与硼酸反应,制得酚硼,与聚甲醛反应,水解,生成水杨醇,最后氧化,可制得水杨醛。

苯酚与硼酸反应制备水杨醛 

③以邻甲酚为原料,与光气(或氧氯化磷) 反应,生成甲基过氧苯甲酰,进一步与氯反应,生成二氯甲基过氧苯甲酰,最后水解,可制得水杨醛。

邻甲酚与氧氯化磷反应制备水杨醛
④ 以酚钠为原料,与氯仿和氢氧化钠反应,可制得水杨醛。此法与①类似。

⑤ 以水杨酸为原料,电解还原,可制得水杨醛。

⑥ 以苯酚为原料,在酸催化剂(盐酸和无水氯化锌)作用下,与甲醛反应,生成邻氯甲基苯酚及对氯甲苯基酚,分离后,再按①法,可制得水杨醛。

⑦ 以苯酚为原料,在盐酸中,在三氯化铝的催化作用下,与氰氢酸反应,生成邻亚甲氨基苯酚及对亚甲氨基苯酚,使二者分离,水解,可制得水杨醛。或水解后,再分离。

苯酚与氰氢酸反应制备水杨醛

⑧以苯酚为原料,在三氯化铝-氯化亚铜的催化作用下,在盐酸中与一氧化碳反应,可制得水杨醛,同时生成对羟基苯甲醛。


【质量标准】
水杨醛 质量标准

【参考资料】
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。
许戈文,李布青 主编.合成香料产品技术手册.北京:中国商业出版社.1996
刘树文 编著.合成香料技术手册.北京:中国轻工业出版社.2000.第210页.
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6127950.htm
http://baike.baidu.com/view/123542.htm

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水杨醛2014/5/1 8:34:44
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