10035-16-2
10035-16-2 结构式
基本信息
5-FORMYLBENZO[BETA]FURAN
5-FORMYLBENZO(B)FURAN
5-Formylbenzofuran
Benzofuran-5-carboxaldehyde
Benzofurancarbaldehyde
Benzo[b]furan-5-carboxaldehyde 96%
5-Formylbenzo[beta]furan, min. 96 %
Benzo[b]furan-5-carboxaldehyde
5-Benzofurancarbaldehyde
Benzofuran-5-carbaldehyde
物理化学性质
制备方法
55745-70-5
10035-16-2
以2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛为原料合成苯并呋喃-5-甲醛的一般步骤：在室温和氩气保护下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，0.656 g，3.69 mmol）和偶氮二异丁腈（AIBN，8.10 mg，49.2 μmol）加入到2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛（0.364 g，2.46 mmol）的氯苯（7.3 mL）溶液中。反应混合物在80℃下搅拌1小时后，冷却至室温，并用乙酸乙酯（EtOAc）稀释。有机层依次用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤，滤液在减压下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，3:97）纯化，得到苯并呋喃-5-甲醛（0.268 g，1.84 mmol，产率75%），为无色油状物。其1H-NMR（CDCl3，400 MHz）数据如下：δ 6.82（d，J = 2.0 Hz，1H，呋喃-H），7.54（d，J = 8.8 Hz，1H，Ar-H），7.65（d，J = 2.0 Hz，1H，呋喃-H），7.79（d，J = 8.8 Hz，1H，Ar-H），8.07（s，1H，Ar-H），9.99（s，1H，-CHO）。所得化合物的光谱数据与文献报道（van Otterlo et al., 2005）一致。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 20, p. 6270 - 6286
[2] Phytochemistry, 2013, vol. 96, p. 132 - 147
[3] Patent: US2014/309427, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0074; 0075; 0076; 0077
[4] Patent: WO2018/64135, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0174-0177