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4265-16-1

中文名称 苯并[b]呋喃-2-甲醛
英文名称 2-Benzofurancarboxaldehyde
CAS 4265-16-1
EINECS 编号 224-248-6
分子式 C9H6O2
MDL 编号 MFCD00015463
分子量 146.14
MOL 文件 4265-16-1.mol
更新日期 2025/07/21 09:58:59
4265-16-1 结构式 4265-16-1 结构式

基本信息

中文别名
2-苯并呋喃醛
苯并呋喃-2-羧甲醛
苯并Bü呋喃-2-甲醛
苯并呋喃-2-甲醛
英文别名
1-BENZOFURAN-2-CARBALDEHYDE
1-BENZOFURAN-2-CARBOXALDEHYDE
2-BENZOFURAN ALDEHYDE
2-BENZOFURANCARBALDEHYDE
2-BENZOFURANCARBOXALDEHYDE
2-Formylbenzofuran
BENZO[B]FURAN-2-CARBOXALDEHYDE
BENZOFURAN-2-CARBALDEHYDE
BENZOFURAN-2-CARBOXALDEHYDE
BUTTPARK 98\04-15
RARECHEM AM LA 0016
TIMTEC-BB SBB010059
BENZOFURANE-2-CARBOXALDEHYDE
coumarone-2-carboxaldehyde
Benzo[b]furan-2-carboxaldehyde, GC 97%
Benzobüfuran-2-carboxaldehyde, 99%
Coumarilaldehyde
所属类别
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香

物理化学性质

熔点9-9.5 °C
沸点135 °C18 mm Hg(lit.)
密度1.206 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA3128
折射率n20/D 1.633(lit.)
闪点>230 °F
储存条件0-6°C
形态液体
比重1.206
颜色透明黄色至棕色
气味 (Odor)at 100.00 %. bitter almond
香型fruity
水溶解性Not miscible or difficult to mix with water.
敏感性空气敏感
JECFA Number751
检测方法GC,NMR
BRN2910
LogP2.09

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29329990

制备方法

方法1
2,3-苯并呋喃

271-89-6

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

苯并[b]呋喃-2-甲醛

4265-16-1

以2,3-苯并呋喃和N,N-二甲基甲酰胺为原料合成苯并[b]呋喃-2-甲醛的一般步骤:在保持温度低于40℃的条件下,将三氯氧磷(4.73 mL,50.79 mmol)缓慢加入到N,N-二甲基甲酰胺(6.56 mL,84.75 mmol)的溶液中。随后,在相同温度条件下,于15分钟内将2,3-苯并呋喃(2.00 g,16.93 mmol)滴加到反应混合物中。将反应混合物升温至80℃,持续加热24小时。反应完成后,将混合物小心倒入冰水中,并用氢氧化钠溶液中和。分离有机相,水相用乙酸乙酯萃取。合并有机相,用盐水洗涤,无水硫酸镁干燥。减压浓缩滤液,所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯 = 10:1),得到苯并[b]呋喃-2-甲醛(2.27 g,收率90%),为棕色油状物。1H NMR(400 MHz,CDCl3):δ 9.83(1H,s,CHO),7.75-7.70(1H,m,H-4),7.56-7.54(2H,m,H-6,7),7.46(1H,s,H-3),7.32-7.28(1H,m,H-5)。13C NMR(100 MHz,CDCl3):δ 179.63(CHO),156.03(C-7a),152.52(C-2),129.07(C-3a),126.51(C-6),124.05(C-5),123.58(C-4),117.93(C-3),112.44(C-7)。

参考文献:

[1] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 54, p. 7545 - 7548

[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 3, p. 844 - 847

[3] Letters in Drug Design and Discovery, 2014, vol. 11, # 8, p. 975 - 984

[4] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270

[5] Patent: WO2016/114816, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0331

应用领域

参考质量标准
FAO/WHO,2000
含量(GT-10-4)
≥96%
酸值
≤3.0

常见问题列表

毒性
GRAS(FEMA)。
使用限量
FEMA(mg/kg):冷饮、糖果、胶冻、布丁,10;焙烤制品,20。
苯并[b]呋喃-2-甲醛价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22L02456苯并[b]呋喃-2-甲醛, 99%
Benzo[b]furan-2-carboxaldehyde, 99%
4265-16-12g966元
2025/05/22L02456苯并[b]呋喃-2-甲醛, 99%
Benzo[b]furan-2-carboxaldehyde, 99%
4265-16-110g3882元
2025/05/2233014苯并[b]呋喃-2-甲醛
Benzo[b]furan-2-carboxaldehyde, 96%, Thermo Scientific Chemicals
4265-16-11g613元
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