98437-23-1
中文名称
苯并噻吩-2-硼酸
英文名称
Benzo[b]thien-2-ylboronic acid
CAS
98437-23-1
分子式
C8H7BO2S
MDL 编号
MFCD01075674
分子量
178.02
MOL 文件
98437-23-1.mol
更新日期
2025/07/23 17:08:33
98437-23-1 结构式
基本信息
中文别名
苯并噻吩-2--硼酸硫茚-2-硼酸
2-苯并噻吩硼酸
苯并[B]噻吩-2-硼酸
英文别名
1-BENZOTHIEN-2-YLBORONIC ACID1-BENZOTHIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
1-BENZOTHIOPHENE-2-BORONIC ACID
2-BENZOTHIENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0028
BENZO[B]THIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
BENZO[B]THIOPHENE-2-BORONIC ACID
BENZO[B]THIOPHENE-2-YLBORONIC ACID
BENZOTHIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
BENZOTHIOPHENE-2-BORONIC ACID
BIO-FARMA BF000716
BZBTH2B
RARECHEM AH PB 0124
THIANAPHTHENE-2-BORONIC ACID
TIMTEC-BB SBB003765
1-BENZOTHIOPHEN-2-BORONSAEURE
Benzothien-2-yl Boronic Acid
Benzothiophene-2-boronic acid 97%
Benzo
Benzo[b]thiophene-2-ylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点254-256 °C
沸点390.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
溶解度soluble in Tetrahydrofuran
酸度系数(pKa)6.99±0.30(Predicted)
形态粉末
颜色白色至灰白色
水溶解性Insoluble in water.
BRN1637924
InChIInChI=1S/C8H7BO2S/c10-9(11)8-5-6-3-1-2-4-7(6)12-8/h1-5,10-11H
InChIKeyYNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N
SMILESB(C1SC2=CC=CC=C2C=1)(O)O
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H412
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S37/39-S26
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
应用领域
用途1
用于PDE4抑制剂、化学选择性修饰溶瘤细胞的腺病毒、合成铜(II)离子定量的磷光传感器、紫外增强的菲啶合成、制备用于治疗皮质醇依赖疾病的CYP11B1抑制剂、Suzuki-Miyaura交叉偶联反应用途2
Suzuki偶联反应的结构单元。制备方法
方法1
121-43-7
95-15-8
98437-23-1
以硼酸三甲酯和苯并噻吩为原料合成苯并噻吩-2-硼酸的一般步骤如下：在2L反应器中加入144g（554mmol）苯并噻吩和1000mL四氢呋喃，搅拌混合。将反应混合物冷却至-78℃后，缓慢滴加415mL正丁基锂（1.6M己烷溶液），并在该温度下搅拌1小时。随后，将反应混合物温度逐渐升至室温并保持搅拌12小时。再次冷却至-78℃后，缓慢滴加80.3mL（664mmol）硼酸三甲酯，并在室温下搅拌2小时。反应完成后，将混合物冷却至0℃，加入2N盐酸水溶液进行酸化。用乙酸乙酯和蒸馏水进行萃取分离，收集有机层。将有机层减压浓缩，过滤得到中间体苯并噻吩-2-硼酸86g，收率为87.3%。
参考文献：
[1] Patent: KR2016/2328, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0413-0415
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
苯并[B]噻吩-2-硼酸2-Benzothienylboronic acid, 98%(98437-23-1)
Sigma Aldrich
98437-23-1(sigmaaldrich)