498-02-2
498-02-2 结构式
基本信息
1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮
3-甲氧基-4-羟基苯乙酮
香草乙酮
香草酮
乙酰酮
香草乙酮(茶叶花宁)
罗布麻宁
乙酰香草酮
1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL) ETHANONE
3'-METHOXY-4'-HYDROXYACETOPHENONE
3-METHOXY-4-HYDROXYACETOPHENONE
4'-HYDROXY-3'-METHOXYACETOPHENONE
4-HYDROXY-3-METHOXYACETOPHENONE
ACETOVANILLON
ACETOVANILLONE
AKOS BBS-00003229
APOCYNIN
AURORA KA-3667
TIMTEC-BB SBB008060
1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanon
1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-ethanone (acetovanillone)
3-Metoksy-4-hydroksyacetofenon
4’-hydroxy-3’-methoxy-acetophenon
4-Acetyl-2-methoxyphenol
4-Hydroxy-3-methoxyphenyl methyl ketone
Acetoguaiacon
Acetoguaiacone
物理化学性质
安全数据
常见问题列表
香草乙酮目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADPH)氧化酶和黄嘌呤氧化酶是心肌再灌注过程中自由基的主要来源，因而抑制其活性，减少自由基的生成可能会减轻再灌注损伤。在本实验中，使用NADPH 氧化酶抑制剂香草乙酮可以对再灌注大鼠心肌发挥保护作用，这种保护与其抑制NADPH氧化酶的活性，减少其介导的超氧阴离子和过氧化亚硝酸盐自由基生成有关。
香草乙酮可用于香料工业也是重要的有机合成原料，可用于合成精神类药物伊潘立酮和多种新型抗疟药。其也是一种常用的抗氧化剂，是目前公认的特异性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸氧化酶抑制剂，在医学上还常用作强心剂和利尿药。
在反应瓶中依次加入无水乙醇25 mL ,愈创木酚2. 0 mL( 18. 0 mmol),无水碳酸钾5. 0 g(36.2 mmol)碘化钠0.3 g ( 2. 0 mmol)和溴代正丙烷3.2 mL( 35. 4 mmol)搅拌下回流反应10 h.过滤减压蒸除乙醇和过量溴代正丙烷加入二氯甲烷40 mL和1 mol-L-1氢氧化钠溶液30 mL ,分液有机相用水(2 x 25 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥,旋蒸脱溶得黄色液体1 2. 86 g ,收率95.3%;
在反应瓶中加入二氯甲烷25 mL和11. 5 g( 9. 0 mmol)搅拌下加入无水氯化锌2.5 g( 18.3mmol)冰浴冷却,滴加混合溶液[二氯甲烷（2.0mL) +乙酸酐( 1. 7 mL ,18. 0 mmol)],滴毕缓慢升至室温反应4 h。加入1 mol-L-1盐酸40 mL ,分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取,合并萃取液,用水(2× 30 mL)洗涤,无水硫酸镁干燥旋蒸脱溶得黄色液体混合物1. 84 g ,收率97.9%，纯度99. 1%；
在反应瓶中依次加入二氯甲烷16 mL及异构体3-甲氧基4-正丙氧基苯乙酮和3-丙氧基4-甲氧基苯乙酮的混合物1.0 g( 4. 8 mmol)搅拌至完全溶解(5min);加入无水三氯化铝1. 4 g( 10. 5 mmol),于35 ℃反应4 h。倒入1 mol-L-1氯化铵溶液(25mL)中分液水相用二氯甲烷( 2 x 30 mL)萃取，合并萃取液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析[洗脱剂:V(石油醚):V(乙酸乙酯)=10 ∶1分离纯化得米白色固体香草乙酮。