58957-92-9
中文名称
依达比星
英文名称
Idarubicin
CAS
58957-92-9
分子式
C26H27NO9
分子量
497.5
MOL 文件
58957-92-9.mol
更新日期
2024/09/18 11:51:16
58957-92-9 结构式
基本信息
中文别名
伊达比星依达比星
伊达吡星
4-去甲氧基柔红霉素
(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷
英文别名
DMDR4-DMD
IMI-30
IDAMYCIN
nsc-256439
IDARUBICIN
IDARUBICIN HCL
IMI-30:NSC-256439
4-demethoxydaunomycin
4-demethoxy-daunomyci
所属类别
药物: 抗生素: 其它抗生素物理化学性质
外观性状盐酸伊达比星(Idarubicin Hydrochloride):C26H27NO9?HCl。[57852-57-0]。鲜橙色结晶性粉末,熔点183~185℃;也有报道熔点172~174℃。[α]D20+205°(C=0.1,甲醇);也有[α]D20+188°(C=0.10,甲醇)。
沸点589.46°C (rough estimate)
密度1.3477 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)pKa 4.73± 0.21 (Uncertain)
形态solid
形态固体
制备方法
方法1
-40℃和氩气保护下,将化合物((-)-Ⅱ)(159mg,0.29mmo1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中,加入TMSOTf(0.12ml,0.62mmo1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃,加入化合物(+)-(I)(85mg,0.23mmo1)溶于25ml二氯甲烷的溶液,再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下,将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层,用饱和盐水(2×50m1)洗,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液真空浓缩,剩余液通过短硅胶柱,用乙酸乙酯-苯(1:4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ),收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg,0.25mmo1)溶于1.5ml二氯甲烷,在0℃、搅拌及氩气保护下,加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色,再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层,用饱和盐水(2×50m1)洗,无水硫酸镁干燥。过滤,滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析,二氯甲烷-丙酮(9:1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V),收率83%,熔点151~153℃,[α]D20+190°(C=0.10,二氧六环)。
化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg,0.17mmo1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液,在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后,用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70m1)。提取液合并,用50ml水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9:1)的混合液,加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3~5,再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星,收率77%。