59489-71-3
中文名称
2-氨基-5-溴吡嗪
英文名称
2-Amino-5-bromopyrazine
CAS
59489-71-3
分子式
C4H4BrN3
MDL 编号
MFCD00235015
分子量
174
MOL 文件
59489-71-3.mol
更新日期
2025/08/04 14:33:30
59489-71-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-溴吡嗪5-溴-2-氨基吡嗪
2-氨基-5-溴吡嗪,97%
英文别名
2-AMINO-5-BROMOPYRAZINE5-BROMO-2-PYRAZINAMINE
5-BROMOPYRAZIN-2-AMINE
5-BROMO-PYRAZIN-2-YLAMINE
5-BROMOPYRAZINAMINE
BUTTPARK 29\02-91
2-aimo-5-bromopyrazine
5-Bromo-2-aminopyrazine
2-AMINO-5-BROMOPYRAZINE: TECH.
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物物理化学性质
熔点113-117 °C(lit.)
沸点274.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.844±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙醇、乙酸乙酯、甲醇
酸度系数(pKa)1.66±0.10(Predicted)
形态棕色针状物
颜色浅黄色至棕色
InChIInChI=1S/C4H4BrN3/c5-3-1-8-4(6)2-7-3/h1-2H,(H2,6,8)
InChIKeyKRRTXVSBTPCDOS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1
制备方法
方法1
5049-61-6
59489-71-3
实施例1A 5-溴-2-吡嗪胺的合成：将2-氨基吡嗪（15.0 g，157 mmol）溶于二氯甲烷（900 mL）中，加入N-溴代琥珀酰亚胺（28.2 g，159 mmol），室温下搅拌反应3.5小时。反应完成后，反应混合物通过硅藻土（Celite?）过滤。滤液用硅胶（300 g）处理，随后减压浓缩。所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为30%乙酸乙酯/己烷，最终得到22.09 g（产率81.5%）目标化合物5-溴-2-吡嗪胺。质谱（APCI(+)）m/z: 174（[M + H]+）；1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 8.09（d, J = 1.4 Hz, 1H），7.77（d, J = 1.7 Hz, 1H），4.30-4.78（br s, 2H）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1323 - 1339
[2] Patent: US2004/259885, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 10
[3] Patent: US2004/34038, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[4] Patent: WO2011/7314, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Patent: WO2009/44162, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 169
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-Bromo-2-pyrazinamine, Tech.(59489-71-3)Sigma Aldrich
59489-71-3(sigmaaldrich)