6155-35-7
中文名称
鼠李糖
英文名称
α-L-Rhamnopyranose monohydrate
CAS
6155-35-7
EINECS 编号
222-793-4
分子式
C6H14O6
MDL 编号
MFCD00071591
分子量
182.17
MOL 文件
6155-35-7.mol
更新日期
2024/04/18 12:03:49
6155-35-7 结构式
基本信息
中文别名
6-脱氧-L-甘露糖L-鼠李糖
L-异甜醇
鼠李糖
英文别名
6-DEOXY-L-MANNOSE6-DEOXY-L-MANNOSE MONOHYDRATE
alpha-6-Deoxy-L-mannose
alpha-l-mannomethylose
alpha-L-Rhamnopyranose
ALPHA-L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE
ALPHA-L-RHAMNOSE MONOHYDRATE
FEMA 3730
l(+)rhamnopyranose
L-RHAMNOSE MONOHYDRATE
L(+)-RHAMNOSE MONOHYDRATE, FOR MICROBIOL OGY
Rhamnose99%
1-RHAMNOSEMONOHYDRATE
6-Deoxy-L-mannose
L-Rhamnose monohydrate
L-RHAMNOSE extrapure
物理化学性质
熔点90-95 °C(lit.)
比旋光度[α]D20 +7.7～+8.5゜ (c=5, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度H2O: 0.1 g/mL, clear, colorless
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
糖类化合物
鼠李糖又名甘露甲基糖，是一种甲基五碳糖，有L-型和D-型2种异构体，在水中D-鼠李糖的[α]D16.5为-8.25°，L-鼠李糖的[α]D15为+9.1°。L-鼠李糖是脱氧己醛糖的一种，即6-脱-氧L-甘露糖，是植物细胞壁和多种糖苷中的成分。α式：无色晶体。自水溶液中结晶者为含结晶水的晶体。熔点105℃。溶于水和甲醇。有旋光活性和变旋现象。在海洋浮游生物中的丰度一般大于阿拉伯糖。也存在于海水、颗粒物和沉积物中。可呈游离或结合的形式存在。鼠李糖分α-型和β-型两种：α-型，多种糖苷的组分。熔点82～92℃，会显变旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型，从丙酮中结成针晶。熔点122～126℃。旋光度[α]D20+31.5°，不久即与α-型一样。β-型有吸湿性，露于湿空气中即变成α-型的晶体。甜度为蔗糖的33%。
鼠李糖作为一种微量糖而广泛分布于植物中。可以结合糖的形式存在于很多种植物甙（如槲皮甙、异橙皮甙等）、多糖、特别是果胶和胶质中，亦可存在于漆树毒素中。鼠李糖可用来测定肠道的渗透性，可用作甜味剂，可还原费林 (Fehling) 溶液，与钠汞齐作用生成鼠李糖醇。可由黄鼠李甙(Xanthorhamnin) 和槲皮鼠李甙 (Quercitin) 水解而成。
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理化性质
从水溶液中结晶时带有一分子结晶水，熔点93℃，无水物的熔点122—124℃。溶于水和甲醇，不溶于乙醚。结晶形式分α-型和β-型两种：α-型，多种糖苷的组分。熔点82～92℃，会显变旋作用。旋光度[α]D20-7.7°→+8.9°。β-型，从丙酮中结成针晶。熔点122～126℃。旋光度[α]D20+31.5°，不久即与α-型一样。β-型有吸湿性，露于湿空气中即变成α-型的晶体。甜度为蔗糖的33%。有D-型和 L-型异构体。在水中D-鼠李糖的[α]D16.5为-8.25， L-鼠李糖的[α]D15为+9.1。可还原费林(Fehling)溶液，与钠汞齐作用生成鼠李糖醇。制备方法
生产鼠李糖的传统方法是从天然植物中提取，如从橡树皮中提取栎皮酮，从柑橘皮中提取柚苷或从枥属树皮中提取维生素A。这些物质分子中含有鼠李糖基，可通过水解这些物质而得到鼠李糖。再通过萃取及其它化工单元过程操作获得鼠李糖纯品。芦丁(槲皮素-3-o-葡萄糖-o-鼠李糖)在2%的稀H2SO4中恒沸水解2h ,可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及槲皮素。
水解：将芦丁置圆底烧瓶中, 加30倍量2%稀H2SO4 , 安装回流装置, 加热恒沸回流约2h , 瓶内物质由浅黄色变为鲜黄色。停止加热回流, 冷却瓶内物质, 过滤(滤渣为槲皮素), 将滤液用活性炭脱色, 再用Ca(OH)2 中和至中性。
发酵：将中和好的水解液倒入发酵瓶中,加入酵母干粉恒温培养。
图1为工艺流程图
但这种生产方法存在较大缺点，如劳动强度大，在萃取过程中产生大量潜在的有毒物质，在提取过程中需要用到有毒或腐蚀性化学试剂，并且原材料的季节和地域性来源及运输等均给生产带来许多不便。
黄姜滤液中提取鼠李糖: 黄姜粉碎后经酸水解过滤，滤渣用来提取薯蓣皂苷元，滤液用Ca（OH）2中和后脱色色，再经酵母发酵，过滤取滤液干燥结晶即得重结晶鼠李糖。
图2为工艺流程图
工业化生产鼠李糖的方法主要为发酵法。按中间产物的不同可将生产鼠李糖的方法划分为两类，（1）利用微生物或藻类生产含鼠李糖基的多糖，水解多糖得到鼠李糖；（2）利用微生物生产鼠李糖脂，水解鼠李糖脂得到鼠李糖。研究发酵法生产鼠李糖较常选用的微生物为：酵母菌、假单孢菌、克雷伯氏菌、不动细菌，乳酸杆菌，其中以假单孢菌中的铜绿假单孢杆菌最为常用。培养基中碳源多选用油性基质，它们能诱使鼠李糖脂的产生。
常用方法如：
利用酵母对葡萄糖的特异降解能力, 先降解葡萄糖, 再结晶鼠李糖。鼠李糖纯度达到99 %以上的最佳制备工艺为:温度30 ℃, pH 值5.0, 酵母量为母液的2 %。
用假单胞菌(Pseudomonas sp .)利用糠油作为碳源, 经发酵后得到2 种结构的鼠李糖脂，糖脂经水解后得到鼠李糖。
应用
鼠李糖可用来测定肠道的渗透性、合成强心药物，可用作甜味剂, 还可用于生产香精香料，可食用。强心药物：许多天然强心药物分子结构的末端都连接有一个L-鼠李糖基，在这类强心药物的合成过程中，L-鼠李糖基是必不可少的基本原料。目前，用L-鼠李糖为基本原料之一，人工合成强心药物仍处于研究开发阶段，尚未投入市场。
合成香料：L-鼠李糖在工业生产主要应用于合成香料Furaneol。Furaneol在水果香料领域占有十分重要的地位。它除了直接作为香料产品外，还是合成许多水果香料的基本原料。
食品添加剂：在与其它物质反应生成风味物质方面，与核糖和葡萄糖相比较，L-鼠李糖较为特别。由L-鼠李糖形成风味物质的种达五种。
生物活性
α-L-Rhamnose monohydrate 是植物细胞壁果胶多糖鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 1 和鼠李糖半乳糖醛酸聚糖 2 的组分。α-L-Rhamnose monohydrate 也是细菌多糖的一个组分，在致病性方面起重要作用。