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86209-51-0

中文名称 甲基氟嘧磺隆
英文名称 Primisulfuron-methyl
CAS 86209-51-0
分子式 C15H12F4N4O7S
MDL 编号 MFCD00337169
分子量 468.34
MOL 文件 86209-51-0.mol
86209-51-0 结构式 86209-51-0 结构式

基本信息

中文别名
2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨甲酰磺酰胺基]苯甲酸甲酯
甲基氟嘧磺隆
氟嘧黄隆
2-(4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰胺基磺酰氯)苯甲酸甲酯
氟氯磺隆
2-[4,6-双(二氟甲氧基)嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基]苯甲酸甲酯
英文别名
BEACON
methyl 2-[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl]benzoate
PRIMISULFURON-METHYL
methyl 2-(((((4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate
methyl 2-(4,6-bia-(difluoromethoxy)pyrimidin-2-ylcarbamoylsulfamoyl)benzoate
Tell
PRIMISULFURON-METHYL PESTANAL, 250 MG
Benzoic acid, 2-4,6-bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinylaminocarbonylaminosulfonyl-, methyl ester
pirimisulfuron-methyl (bsi,iso)
PRIMISULPHURON-METHYL
CGA 136872
3-(4,6-(Tetrafluoromethoxy)pyrimidin-2-yl)-1-((2-methoxycarbonyl)phenylsulfonyl)urea
3-(4,6-Bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl)-1-(2-methoxycarbonylphenylsulfonyl)urea
2-[[[[[4,6-Bis(difluoromethoxy)-2-pyrimidinyl]amino]carbonyl]amino]sulfonyl]benzoic acid methyl ester
所属类别
农药: 除草剂: 脲类除草剂

物理化学性质

外观性状纯品为白色固体。m.p.203.1℃,蒸气压<1.0×10-9Pa (20℃)。在水中的溶解度与pH值有关,20℃时pH值5为1mg/L,pH值7为70mg/L,pH值9为4.5g/L;微溶于多种有机溶剂。水解反应半衰期为pH值3~5约10h,pH值7~9为>300h;土壤中半衰期为10~60h。≤100℃稳定。
熔点203.1° (Maurer); mp 186-188° (Meyer)
密度1.61 g/cm3
闪点203 °C
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.78±0.10(Predicted)
形态neat
Merck13,7836
BRN6673850

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS09
警示词警告
危险性描述H400
防范说明P273-P391-P501
危险品标志N
危险类别码50/53
安全说明60-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS号DG4436000

应用领域

用途一
是磺酰脲类高效内吸选择性除草剂,适用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草
用途二
磺酰脲类除草剂,属支链氨基酸合成抑制剂。通过根部吸收,并迅速转移到分生组织,其吸收速率取决于植物生长阶段,还与土壤的温度和湿度有关。用于玉米田防除禾本科杂草和阔叶杂草。用量10~40g有效成分/hm2。最佳施药期为玉米3~7叶生长期,芽前使用。

制备方法

方法一
4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶的制备 在压力釜内,加入21g (0.1mol)无水4,6-二羟基-2-甲硫基嘧啶二钠盐,5g R4N+ Cl- ,100mL乙腈,升温至50℃,在10min内加入50g (0.57mol)二氟一氯甲烷,反应压力升至2×105Pa。6h后泄压,过滤,乙腈洗滤渣,滤液减压脱溶,熔融产物用50mL热水洗涤,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲硫基嘧啶16.0g,收率55.8%,纯度90%。
将上步产物5.7g (0.02mol)与100mL冰醋酸混合后,升温至80~85℃,滴加30%H2O2 18mL,滴毕保温反应2h。将反应物倒入水中,二氯甲烷提取。有机相脱溶后用乙醚重结晶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-甲磺酰基嘧啶5.5g,收率96.6%。将上述产物5g (0.017mol),二氯甲烷100mL沸合后,于室温下滴加25mL 30%氨水,搅拌0.5h,回流反应2h。有机相脱溶,制得4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶4.0g,m.p.68~70℃,反应定量完成。
4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶也可通过丙二酸二甲酯制备。

氟嘧磺隆的合成 2-甲氧基羰基苯磺酰异氰酸酯与4,6-双(二氟甲氧基)-2-氨基嘧啶作用,制得氟嘧磺隆。

常见问题列表

毒性
大鼠急性经口LD50>5050mg/kg,急性经皮LD50>2010mg/kg,急性吸入LC50>4.8mg/L (4h)。对豚鼠皮肤无致敏性,对兔皮肤和眼睛无刺激作用。大鼠亚急性无作用剂量每天24.5mg/kg。鳟鱼LC5070mg/L,鹌鹑急性经口LD50>2150mg/kg,对蜜蜂安全。

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