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6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯, 113028-17-4, 结构式
6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯
CAS号:
113028-17-4
英文名:
Ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
英文别名:
PL-10;Tilorone Impurity 2;PRULIFLOXACIN INTERMEDIATE 2;Prulifloxacin Intermediate PL-10;Ethyl 6-fluoro-1-Methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4H-;Ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4H-[1,3]thiaz...;Ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4H-(1,3)-thiazeto(3,2-a);ETHYL 6-FLUORO-1-METHYL-4-OXO-7-(1-PIPRAZINYL)-4H-(1,3)THIAZETO(3,2-A)QUINOLINE-;thyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate;ethyl 6-fluoro-1-methyl-4-oxo-7-(1-piprazinyl)-4h-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
中文名:
6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯
中文别名:
普卢利沙星中间体二;普卢利沙星PL-10;普卢利沙星中间体PL-1;普卢利沙星中间体PL-10;6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯;6-氟-7-哌嘍-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氨杂环[3,2-A]喹啉-3-羧酸乙酯;6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)4H-(1,3)噻嗪(3,2A)并喹啉-3-羧酸乙酯 (PL-10)
CBNumber:
CB0100236
分子式:
C18H20FN3O3S
分子量:
377.43
MOL File:
113028-17-4.mol

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯化学性质

熔点:
224 °C
沸点:
579.1±50.0 °C(Predicted)
密度:
1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa):
8.69±0.10(Predicted)
CAS 数据库:
113028-17-4(CAS DataBase Reference)
安全信息

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯性质、用途与生产工艺

生产方法 

哌嗪

110-85-0

6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯

113046-72-3

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯

113028-17-4

以6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-1,4-二氢-[1,3]硫氮杂丁环并[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯和哌嗪为原料,合成6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯的一般步骤如下:将50g 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯溶于5体积的DMSO中,加热至60℃。随后加入40g哌嗪,保持60℃搅拌反应4小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,加入5体积的乙腈,继续在室温下搅拌4小时。过滤收集沉淀,干燥后得到52.8g 6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]噻唑环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯,收率为87%。进一步纯化后,6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]噻唑环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯的收率可达99%。

参考文献:

[1] Patent: CN107383069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0061; 0062

[2] Patent: CN107501298, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0055; 0056

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 25, p. 4727 - 4738

[4] Patent: US4843070, 1989, A

[5] Patent: WO2009/93268, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15

6-氟-7-哌嗪-1-甲基-4-氧代-[1,3]硫氮杂环[3,2-a]喹啉-3-羧酸乙酯 上下游产品信息

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