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2-脱氧-D-葡萄糖

2-脱氧-D-葡萄糖, 154-17-6, 结构式
2-脱氧-D-葡萄糖
CAS号:
154-17-6
英文名:
2-Deoxy-D-glucose
英文别名:
2-dg;2-DEOXYGLUCOSE;deoxyglucose;2-Dexoy-D-Glucose;2-desoxy-d-glucose;D-Arabino-2-deoxyhexose;ba2758;D-2dGlc;Deoxy D;nsc15193
中文名:
2-脱氧-D-葡萄糖
中文别名:
去氧葡萄糖;2-脱氧葡萄;2-脱氧葡萄糖;2-去氧葡萄糖;D-2-脱氧葡萄;葡萄糖代谢抑制剂;D-2-脱氧葡萄糖;2-脱氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡糖;D-氨基半乳糖系列
CBNumber:
CB0251338
分子式:
C6H12O5
分子量:
164.16
MOL File:
154-17-6.mol

2-脱氧-D-葡萄糖化学性质

熔点:
146-147 °C(lit.)
比旋光度:
45.5 º (c=2, H2O)
沸点:
211.61°C (rough estimate)
密度:
1.1738 (rough estimate)
折射率:
46.5 ° (C=1, H2O)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
H2O: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
形态:
crystalline
酸度系数(pKa):
pK1:12.52 (25°C)
颜色:
white
水溶解性:
Soluble in water.
Merck:
14,2904
BRN:
1723331
稳定性:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month. Solutions in water are not stable and must be used within 1 working day.
InChIKey:
PMMURAAUARKVCB-CEZCPVKQSA-N
LogP:
-1.460 (est)
CAS 数据库:
154-17-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
D-arabino-Hexose, 2-deoxy- (154-17-6)
安全信息
危险品标志: Xn,Xi
危险类别码: 20/21/22-36/37/38
安全说明: 24/25-37/39-36-26
WGK Germany: 3
RTECS号: MQ3325000
F: 3-10
TSCA: Yes
海关编码: 29400090
毒害物质数据: 154-17-6(Hazardous Substances Data)

2-脱氧-D-葡萄糖 MSDS


D-Arabino-2-deoxyhexose

2-脱氧-D-葡萄糖性质、用途与生产工艺

应用

2-脱氧-D-葡萄糖是葡萄糖代谢的抑制剂,并已报道与二甲双胍(M258815)一起可逆转小鼠的狼疮症状。

概述

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种抗代谢物质,它具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成、抑制疱疹单病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌症细胞增殖等功效。目前,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的抗病毒、抗癌药物已经临床应用于疱疹单病毒和癌症治疗,由2-脱氧-D-葡萄糖制备的医药保健品及抗衰老化妆品也已经上市。2-脱氧D-葡萄糖没有任何毒副作用,在医药保健品及抗衰老化妆品及生命科学研究领域具有广泛应用,市场潜力巨大,发展前景良好。

2-脱氧-D-葡萄糖

应用

2-脱氧-D-葡萄糖是D-葡萄糖的一种衍生物,它是一种抗代谢物,也是正粘病毒、副粘病毒及疱疹病毒囊膜的重要组成成分,具有干扰病毒特异性糖蛋白的合成,能有效抑制疱疹单病毒、RNA和DNA包膜病毒、乳腺癌细胞增殖等功效。由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗病毒、抗癌药物已用于疱疹单病毒、流行感冒、AIDS和癌症等临床治疗研究;由2-脱氧-D-葡萄糖制成的抗衰老化妆品和医药保健品也已上市。因此,作为一种治疗癌症、病毒性疾病、抗衰老的药物,2-脱氧-D-葡萄糖具有广泛的应用前景,市场需求巨大。

制备方法

a、中间体的制备

将乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后,冰浴冷却到0℃,保持15 分钟,然后撤去冰浴,依次加入质量百分浓度为30%的溴化氢/乙酸(HBr/HOAc)溶液0.2mL和乙酸酐10mL,在22℃下搅拌24小时进行选择性加成反应,反应结束后加入无水乙酸钠中和至pH=7,搅拌20分钟,过滤后经减压旋蒸,旋蒸温度为25℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL石油醚与乙酸乙酯按体积比为1:4混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色固体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.30g,收率99%。

b、2-脱氧-D-葡萄糖的合成

取上述制备的中间体2-脱氧-1,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖1.0g加入到10mL浓度为37%的盐酸中进行酸催化水解反应,其反应温度为75℃,反应时间为4小时,反应结束后冷却至室温,脱除乙酰基后用50%(重量百分比)氢氧化钠溶液中和至pH=7,然后,用10mL甲醇溶剂提取反应液2次,合并提取液后经减压旋蒸,旋蒸温度为28℃,压力为0.1MPa,所得固体用10mL甲醇和丙酮按体积比为1:1.5混合的溶剂进行重结晶,然后经过滤、减压真空干燥后制得白色结晶状固体2-脱氧-D-葡萄糖0.41g,其收率为81%。

用途 

是天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、病菌及肿瘤细胞生长等多种生理药理效应。具有抗病毒、抗菌、抗癌、抗癫痫、抗衰老等作用,用于预防病毒及病原菌感染等,可防止HSV、HIV、流感病毒等病源菌引起的传染病,可治疗疱疹等,主要用于畜禽各种病毒病、免疫抑制病的预防和治疗,也可作为细菌及支原体感染的辅助治疗,在医药及化妆品等行业具有广泛的应用前景。永增化工,目前国内主要用于禽类、兽类用药。

用途 

2-脱氧-D-葡萄糖(2-Deoxy-D-Glucose,2-DG)为天然抗代谢物类抗生素,具有能够抑制病毒感染、酵母发酵、致病菌及肿瘤细胞生长等。

2-脱氧-D-葡萄糖 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2-脱氧-D-葡萄糖 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-139662-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
154-17-6500mg400元
2024/01/25HY-139662-脱氧-D-葡萄糖
2-Deoxy-D-glucose
154-17-61g500元

2-脱氧-D-葡萄糖 生产厂家

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